[發明專利]一種茶毛蟲性信息素的改進合成方法

有效

• 申請號: 200610155525.8
• 申請日: 2006-12-28
• 公開（公告）號: CN101209968A
• 公開（公告）日: 2008-07-02
• 發明（設計）人: 陳新;杜永均
• 申請（專利權）人: 寧波紐康生物技術有限公司
• 主分類號: C07C69/02
• 分類號: C07C69/02;C07C67/14
• 代理公司: 寧波誠源專利事務所有限公司
• 代理人: 袁忠衛

1.一種茶毛蟲性信息素的改進合成方法，其特征在于1，7-庚二醇和質量濃度為30-70％的氫溴酸水溶液在零上50到130攝氏度溫度下反應，生成了單溴化產物7-溴-1-庚醇；單溴化產物7-溴-1-庚醇與三苯基磷在有機溶劑I中，并在零上50到130攝氏度溫度下反應，得到了三苯基磷季銨鹽；在有機堿I或者無機堿作用下，所得到的三苯基磷季銨鹽在有機溶劑II中，并在零下20攝氏度到零上80攝氏度溫度下，同檸檬醛發生維悌格Wittig反應，生成10，14-二甲基-7，9，13-十五碳-1-三烯醇；在催化劑存在下，經過催化氫化，所生成的三烯醇在有機溶劑III中被還原為10，14-二甲基-1-十五碳醇；最后，在有機堿II存在下，所得的10，14-二甲基十五碳-1-醇與異丁酰氯作用，得到10，14-二甲基十五碳異丁酯。

2.根據權利要求1所述的改進合成方法，其特征在于所述的10，14-二甲基-7，9，13-十五碳-1-三烯醇和10，14-二甲基十五碳異丁酯需要采用柱層析分離純化。

3.根據權利要求1或2所述的改進合成方法，其特征在于所述的氫溴酸水溶液質量濃度為48％。

4.根據權利要求1或2所述的改進合成方法，其特征在于所述的有機溶劑I采用芳香烴、烷烴、鹵代烷烴、乙氰、乙醚、四氫呋喃或醇。

5.根據權利要求1或2所述的改進合成方法，其特征在于所述的有機堿I采用叔丁醇鉀或醇鈉。

6.根據權利要求1或2所述的改進合成方法，其特征在于所述的無機堿采用氨基鈉、氫化鈉、氫氧化鈉或氫氧化鉀。

7.根據權利要求1或2所述的改進合成方法，其特征在于所述的有機溶劑II采用芳香烴、烷烴、鹵代烷烴、乙氰、乙醚、四氫呋喃THF或醇。

8.根據權利要求1或2所述的改進合成方法，其特征在于所述的維悌格Wittig反應其反應溫度零下5攝氏度到零上30攝氏度。

9.根據權利要求1或2所述的改進合成方法，其特征在于所述的催化劑采用金屬鎳催化劑、金屬鉑催化劑、金屬鈀催化劑或者銅鉻催化劑。

10.根據權利要求1或2所述的改進合成方法，其特征在于所述的有機溶劑III采用芳香烴、烷烴、鹵代烷烴、乙氰、乙醚、四氫呋喃、乙酸乙酯或醇。

11.根據權利要求1或2所述的改進合成方法，其特征在于所述的有機堿II采用三乙胺或砒啶。