[發明專利]新型芳香族叔胺類及其作為有機電子功能材料的應用

無效

• 申請號: 200580037883.2
• 申請日: 2005-11-02
• 公開（公告）號: CN101052614A
• 公開（公告）日: 2007-10-10
• 發明（設計）人: 中山雅美;椿知幸
• 申請（專利權）人: 坂東化學株式會社
• 主分類號: C07C211/57
• 分類號: C07C211/57;C09K11/06;H01L51/50
• 代理公司: 中國專利代理(香港)有限公司
• 代理人: 孫秀武;李平英

技術領域

本發明涉及作為非晶形電子材料有用的新型芳香族叔胺類及其作為有機電子功能材料的應用。更詳細地說，本發明涉及新型、有用的芳香族叔胺類及其作為有機電子功能材料的應用，特別涉及作為有機電致發光元件中的空穴注入劑的應用，其中所述芳香族叔胺類由于在常溫以上的溫度下可以保持非晶形狀態，因此其本身可以薄膜化，而且，由于耐熱性優良，因此作為有機電子功能材料有用，特別是可適用于各種電子設備元件、例如有機電致發光元件、有機感光體元件、有機太陽電池元件、場效應晶體管等中的空穴注入劑。

背景技術

以往，通過照射光而產生導電性和電荷生成等所謂具有光、電子功能的有機材料，即在有機電子功能材料中，幾乎所有的低分子量有機化合物本身并不具有薄膜形成能力，而為了形成薄膜必須分散于粘合劑樹脂(即，呈稀釋狀態)，并涂布在基材上薄膜化。因此，以往含有低分子量有機化合物的有機電子功能材料由于受到作為基質的粘合劑樹脂的影響，同時被稀釋，故無法充分發揮其原有的特性。再者，以往含有低分子量有機化合物的有機電子功能材料由于借助于粘合劑的幫助，即使在常溫下仍可形成較為穩定的膜，而由于玻璃化溫度較低、耐熱性差，而難以用于實用的裝置。于是，今年來進行了在常溫下具有非晶性、其本身可形成薄膜的非晶形電子材料的開發。

另一方面，如日本特開平06-001972號公報和日本特開平07-090256號公報所記載，即使在各種電子裝置中，特別是有機電致發光元件，因具有低電壓驅動、高效率、高輝度，且可薄膜化，因此，近年來除了背光和照明裝置之外，作為顯示裝置開展了其實用化。

該有機電致發光元件的代表為透明基板，例如在玻璃基板上層壓含有ITO膜(氧化銦-氧化錫膜)之類的透明電極的陽極，并且在該陽極上依次層壓包括空穴輸送層、發光層和含有金屬電極的陰極而成，上述陽極和陰極連接外部的電源。根據情況，有時空穴輸送層被分割為空穴注入層和空穴輸送層而被層壓，并且發光層與陰極之間有時也層壓電子輸送層。正如日本特開平06-001972所記載的，除此之外還已知有各種有機電致發光元件的層結構。

對于這種有機電致發光元件，上述空穴輸送層密合于陽極，而由該陽極將空穴輸送到發光層，同時阻擋電子，另外，電子輸送層密合于陰極，而由該陰極將電子輸送到發光層，于是在發光層中，當由陰極所注入的電子與由陽極注入發光層中的空穴進行再結合時，便產生發光，此時通過透明電極(陽極)與透明基板而向外部放射。

對于以往的有機電致發光元件，在空穴輸送層中使用的有機電子功能材料，即作為空穴輸送劑，雖然已知有例如：日本特開平07-090256號公報所記載的4,4’-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)聯苯(TPD)、以及日本特開平05-234681號公報所記載的4,4’-雙(N-(1-萘基)-N-苯基氨基))聯苯(α-NPD)等芳香族叔胺化合物，然而為了驅動具有將這些芳香族叔胺化合物作為空穴輸送劑的空穴輸送層的有機電致發光元件，則必需高驅動電壓。

于是，分別在日本特開平01-224353號公報中提出例如，4,4’,4”-三(N,N-苯基-間甲苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)(1)，

以及在日本特開平08-291115號公報中提出例如，4,4’,4”-三(N,N-(2-萘基)苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)(2)，

另外，在日本特開平05-234681號公報和“月刊顯示器”1998年10月號分冊第28～35頁中提出：將4,4’,4”-三(N,N-(1-萘基)苯基氨基)三苯基胺(1-TNATA)等作為有機電致發光元件中的空穴輸送劑。

但是，這些三苯基胺例如4,4’,4”-三(N,N-苯基-間甲苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)，由于玻璃化溫度約為77℃，如果用于實用的電子裝置中則有耐熱性的困擾，另一方面，4,4’,4”-三(N,N-(2-或-1-萘基)苯基氨基)三苯基胺(2-或1-TNATA)由于具有110℃左右的玻璃化溫度，而難以形成耐熱性優良的非晶形膜，但因具有比較易于結晶的特性，便難以成為具有穩定的非晶性。

因此，近年來便極力開發一種有機電子功能材料，該有機電子功能材料在常溫以上的溫度下具有非晶性，其本身可形成薄膜，耐熱性優良，而且通過與空穴輸送劑組合而用作空穴注入劑，即可用低電壓驅動。