[發明專利]風味化合物

無效

• 申請號: 00117660.9
• 申請日: 2000-05-26
• 公開（公告）號: CN1277189A
• 公開（公告）日: 2000-12-20
• 發明（設計）人: G·阿庫納;M·高特施;F·庫姆利;J·施密德;J·茲辛德利
• 申請（專利權）人: 吉萬奧丹－魯爾(國際)股份公司
• 主分類號: C07C323/00
• 分類號: C07C323/00;C07C323/02;C07C323/12;C07C323/50;A23L1/22;//C07M700
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利商標事務所
• 代理人: 杜京英

本發明涉及新的3-巰基-鏈烷醇，即3-巰基-2-甲基丁-1-醇和3-巰基-3-甲基己-1-醇和其立體異構體、風味組合物，以及用這些化合物中的至少一種增味的食品或飲料，還涉及3-巰基-2-甲基-丁-1-醇的兩種非對映異構體的制備方法。

在食品和飲料工業中，風味劑在食品和飲料制品的鑒別中起著關鍵作用。在本文中術語風味包括風味、香味和/或味覺，以下文中，所有這些術語均可相互替換。

幾種巰基-烷-1-醇化合物已被確認為是食品制品中的風味劑。如此，3-巰基-己-1-醇已在下述水果及飲料中得到確認：黃色西番蓮果(西番蓮f.flavicarpa)(K.-H.Engel，R.Tressel，《農業食品化學雜志》(J.Agric.Food?Chem)1991，39，2249)、白葡萄酒(Sauvignon?blancwine)(T.Tominaga，A.Furrer，R.Henry，D.Dubourdieu，風味香精雜志(Flavour?Fragrance?J.)1988，13，159；P.Werkhoff，M.Güntert，G.Krammer，H.Sommer，J.Kaulen，《農業食品化學雜志》1998，46，1076)以及紅波爾多葡萄酒(P.Bouchilloux，P.Darriet，R.Henry，V.Lavigne-Cruège，D.Dubourdieu，《農業食品化學雜志》1998，46，3095)，其通常描述具有西番蓮果和葡萄柚特征。

3-巰基-3-甲基-丁-1-醇還在焙炒咖啡中(W.Holscher，O.G.Vitzthum，H.Steinhart，《農業食品化學雜志》1992，40，655)及在Sauvignon?blanc白葡萄酒中(T.Tominaga，A.Furrer，R.Henry，D.Dubourdieu，風味香精雜志1988，13，159)中被發現。由Holscher等人描述其風味為類似甜湯味。

3-巰基-2-甲基-丙-1-醇已在紅波爾多葡萄酒(P.Bouchilloux，P.Darriet，R.Henry，V.Lavigne-Cruège，D.Dubourdieu，《農業食品化學雜志》1998，46，3095)中得到確認，其被描述為類似肉湯，有汗味(sweat-like)。

德國專利2316456描述了γ-巰基-醇類和其甲酸酯及乙酸酯作為重要的增香劑和調味劑，可用于制備和改進各種風味組合物。這些化合物被描述為具有弱的類似未成熟的洋蔥味、硫磺味和汗味，具有很寬的味覺臨界值。

本發明的目的是提供新的用作風味組分和/或作為風味增強劑的3-巰基-烷-1-醇。

令人驚奇地發現，2類新的巰基鏈烷醇具有非常令人感興趣的風味性質，其強烈地依賴于化合物的絕對和相對構型，所述的新巰基鏈烷醇，即下式I的3-巰基-2-甲基-丁-1-醇及式II的3-巰基-3-甲基-己-1-醇及其所有可能的立體異構體

特別感興趣的是，3-巰基-2-甲基-丁-1-醇的兩種非對映異構體形式，即式III的(u)-3-巰基-2-甲基-丁-1-醇

相對構型：異型(unlike)

和式IV的(l)-3-巰基-2-甲基-丁-1-醇

相對構型：同型(like)

業已發現，式III的(u)-3-巰基-2-甲基-丁-1-醇對映異構體顯示出強烈的洋蔥樣香味，并具有令人驚奇的4pg/l空氣的極低的嗅覺閾值。由于這種極強的芳香味，式III的(u)-3-巰基-2-甲基-丁-1-醇成為有價值的風味成分，甚至在水中濃度低于0.01ppb時，這些化合物的風味也可被辨別出。業已發現，式III的對映異構體可用來以0.1-1ppb的濃度增強食品特別是肉類制品的肉味、清燉肉的味道，并以1-100ppb的濃度賦予食品，特別是湯品以烹調過的蔬菜和肉的香味。

還發現，式IV的(l)-3-巰基-2-甲基-丁-1-醇對映異構體顯示出草本味、類似洋蔥的香味、韭蔥味、象氣體的味道(gassy)，與式III的對映異構體相比，具有相當高的閾值，約400pg/l空氣。令人驚奇地，發現這種化合物可以10ppb-50ppm、優選100ppb-5ppm的濃度用來增強食品中常規天然的外來水果的水果香味。

式III和式IV的化合物并不限于任何特定的異構體；所有可能的對映異構體和所有的混合物均包含在本發明的范圍之內。