[發明專利]從N－[1－氯－1－(全氟烷基)甲基]亞氨芳基氯化合物制備2－芳基－5－(全氟烷基)吡咯化合物的方法

無效

• 申請號: 00104110.X
• 申請日: 2000-03-09
• 公開（公告）號: CN1267667A
• 公開（公告）日: 2000-09-27
• 發明（設計）人: V·卡梅沃恩
• 申請（專利權）人: 美國氰胺公司
• 主分類號: C07C251/16
• 分類號: C07C251/16;C07C249/02;C07C233/66;C07C233/67;C07D207/34
• 代理公司: 上海專利商標事務所
• 代理人: 陳文青

1.一種具有式II、IV或V的化合物其中

n是1至8并包括8在內的整數；

A是或

L是氫或鹵素；

M和Q各自獨立為氫、鹵素、CN、NO₂、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄鹵代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄鹵代烷硫基、C₁-C₄烷基亞硫?；?、C₁-C₄鹵代烷基亞硫酰基、C₁-C₄烷基硫?；駽₁-C₄鹵代烷基硫?；?，或當M和Q處于毗鄰位置時，它們和與其連接的碳原子一起形成一個環，其中MQ表示結構-OCH₂O-、-OCF₂O-或-CH＝CH-CH＝CH-；

R₁、R₂和R₃各自獨立為氫、鹵素、NO₂、CHO，或R₂和R₃可以和與其連接的原子一起形成一個環，其中R₂R₃由下式表示R₄、R₅、R₆和R₇各自獨立為氫、鹵素、CN或NO₂；和

X是O或S。

2.根據權利要求1所述的化合物，它選自

N-[1-氯-(2，2，2-三氟乙基)]-4-氯亞氨芐基氯；

N-[1-氯-(2，2，2-三氟乙基)]-4-溴亞氨芐基氯；

N-[1-氯-(2，2，2-三氟乙基)]-3，5-二氯-亞氨芐基氯；

N-[1-氯-(2，2，2-三氟乙基)]-3，4，5-三氯-亞氨芐基氯；

N-[1-氯-(2，2，2-三氟乙基)]-4-(三氟甲基)-亞氨芐基氯；

N-(1-羥基-2，2，2-三氟乙基)-4-氯苯甲酰胺；

N-(1-羥基-2，2，2-三氟乙基)-4-溴苯甲酰胺；

N-(1-羥基-2，2，2-三氟乙基)-3，5-二氯苯甲酰胺；

N-(1-羥基-2，2，2-三氟乙基)-3，4，5-三氯苯甲酰胺；

N-(1-羥基-2，2，2-三氟乙基)-4-(三氟甲基)-苯甲酰胺；

N-(1-氯-2，2，2-三氟乙基)-4-氯苯甲酰胺；

N-(1-氯-2，2，2-三氟乙基)-4-溴苯甲酰胺；

N-(1-氯-2，2，2-三氟乙基)-3，5-二氯苯甲酰胺；

N-(1-氯-2，2，2-三氟乙基)-3，4，5-三氯苯甲酰胺；

N-(1-氯-2，2，2-三氟乙基)-4-(三氟甲基)-苯甲酰胺。

3.一種制備權利要求1所述的具有式II的N-[1-氯-1-(全氟烷基)甲基]亞氨芳基氯化合物的方法，該方法包括使具有式IV的N-[1-羥基-1-(全氟烷基)甲基]芳基酰胺化合物或具有式V的N-[1-氯-1-(全氟烷基)甲基]芳基酰胺化合物和五氯化磷反應，其中n和A如上所述。

4.一種制備式I的2-芳基-5-(全氟烷基)吡咯化合物的方法，其中

W是氫或C_mF_2m+1；

Y是CN、NO₂或CO₂R；

R是C₁-C₄烷基；

m和n各自獨立為1至8并包括8在內的整數；和

A如上所述，

該方法包括使權利要求1所述的式II的N-[1-氯-1-(全氟烷基)甲基]亞氨芳基氯化合物其中A和n如上所述，與親二烯體化合物或取代的鹵代乙烷化合物以及堿在溶劑存在下反應，該親二烯體化合物具有式III的結構，取代的鹵代乙烷化合物具有式VI的結構或其中W和Y如上所述，Z是Cl，Br或I。