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[其他]環(huán)己基咪唑和環(huán)己烯基咪唑化合物的制備及其作為植物保護(hù)劑的應(yīng)用無(wú)效

專利信息
申請(qǐng)?zhí)枺?/td> 86102703 申請(qǐng)日: 1986-04-18
公開(kāi)(公告)號(hào): CN86102703A 公開(kāi)(公告)日: 1987-02-04
發(fā)明(設(shè)計(jì))人: 羅蘭德·施米爾;黑爾馬·米爾登伯格;雷哈德·翰特;海爾穆特·布斯泰爾;布克哈德·薩克斯;克勞斯·伯爾;赫曼·比倫格 申請(qǐng)(專利權(quán))人: 赫徹斯特股份公司
主分類號(hào): C07D233/66 分類號(hào): C07D233/66;C07D403/04;C07D413/04;C07D417/04;A01N43/48;A01N43/72;A01N47/46;//;25704;23366)
代理公司: 中國(guó)國(guó)際貿(mào)易促進(jìn)委員會(huì)專利代理部 代理人: 張?jiān)?王杰
地址: 聯(lián)邦德國(guó)62*** 國(guó)省代碼: 暫無(wú)信息
權(quán)利要求書(shū): 查看更多 說(shuō)明書(shū): 查看更多
摘要: 通式(I)的新化合物或其鹽具有植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)作用,并有除草和殺菌活性,通式中R代表(取代的)環(huán)己基或環(huán)己烯基;Y代表氰基,(取代的)(二)(硫代)羧酸(酯),酰胺或乙縮醛基,酮基或肟基或者雜環(huán)基。
搜索關(guān)鍵詞: 環(huán)己基 咪唑 己烯 化合物 制備 及其 作為 植物保護(hù) 應(yīng)用
【主權(quán)項(xiàng)】:
1、通式Ⅰ的化合物及其鹽或季銨化物的制備方法,其中R代表化學(xué)式如下的基團(tuán):其中n代表0-6,Y代表如下基團(tuán),-CN,-COOR4,-COSR6,m代表1-4,Z代表O,S或N-R6,X代表O或S,R1和R2各自代表(C1-C4)-烷基或氫,R3各自代表(C1-C4)-烷基;(C1-C4)-烷氧基,(C1-C4)-羥烷基,(C1-C4)-烷氧-(C1-C4)-烷基或鹵素,R4代表氫,(C1-C12)-烷基,被1-3個(gè)以下基團(tuán)取代的(C1-C12)-烷基:羥基、鹵素、氰基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷亞磺酰基、(C1-C4)-烷磺酰基、單-(C1-C4)-烷基)-氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、氰基、氨基羰基、(C1-C4)-烷羰基、(C1-C4-烷氧)羰基、環(huán)(C3-C7)-烷基、三-(C1-C4-烷基)-硅烷基、芐氧基、芐氧乙氧基、苯基或被一個(gè)或多個(gè)鹵素或(C1-C4)-烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基、被一個(gè)或多個(gè)鹵素或(C1-C4)-烷基取代的苯氧基或苯硫基、環(huán)氧乙烷基、四氫呋喃基、三唑基、吡啶基、咪唑基、羧基、含有可農(nóng)用的陽(yáng)離子的羧酸鹽基或者基團(tuán)-O-N=C(CH3)2,R4或者代表(C3-C6)-烯基,鹵代(C3-C6)-烯基,有或無(wú)鹵素或(C1-C4)-烷基取代的環(huán)-(C3-C7)-烷基,環(huán)(C5-C7)-烯基,(C3-C6)-炔基,1,2-環(huán)氧丙-3-基,未取代的或有1-2個(gè)如下取代基的苯基;鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4-烷氧)-羰基或(C1-C4)-烷氧基,(C1-C4-烷基)-羰基,苯環(huán)上可以取代有鹵素、硝基、氰基或(C1-C4)-烷基的苯基羰基,或者化學(xué)式如下的基團(tuán):R5代表(C1-C12)-烷基或有如下1-2個(gè)取代基取代的(C1-C12)-烷基;(C1-C4)-烷氧乙氧基、環(huán)-(C3-C6)-烷基、芐氧基、苯基、苯氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4-烷氧)-羰基、羰基或含有可用于農(nóng)業(yè)的陽(yáng)離子的羧酸鹽基。R6各自代表氫,(C1-C6)-烷基,苯基或(C2-C6)-烯基,R7代表氫,(C1-C12)-烷基或有1-2個(gè)如下取代基的(C1-C12)-烷基;(C1-C6)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧乙氧基、羥基、鹵素、環(huán)-(C3-C6)-烷基、芐氧基、氰基、氨基羰基、羧基、(C1-C4-烷氧)-羰基、甲酰基、苯基或苯氧基,苯基或有1-2個(gè)如下取代基的苯基;鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,(C3-C6)-烯基,(C3-C6)-環(huán)烷基或化學(xué)式如下的基團(tuán):-NR6R17,-OR9,-NH-CO-NH2,-NH-CS-NH2或-SO2R18,或者,R6和R7與氮原子連在一起形成飽和或不飽和的任意苯并稠三元環(huán)或七元環(huán),該稠環(huán)含有直至O、N或S三個(gè)雜原子,并且有或無(wú)(C1-C4)-烷基或鹵素取代基和含有一個(gè)羰基,R8代表氫,(C1-C6)-烷基或苯基,或者當(dāng)R=-CS-OR9時(shí)R8代表可用于農(nóng)業(yè)的陽(yáng)離子,R9每一個(gè)各自代表氫,(C1-C4)-烷基或芐基,R10每一個(gè)各自代表氫,可有或無(wú)如下取代基的(C1-C12)-烷基;苯基、鹵代苯基、硝基苯基、氰基苯基、(C1-C4)-烷基苯基、(C1-C4)-烷氧苯基、羥基、氰基、(C1-C4-烷氧)羰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷氧基、環(huán)-(C5-C7)-烷基或芐氧基;環(huán)-(C5-C8)-烷基,(C3-C6)-烯基,鹵代(C3-C6)-烯基,(C3-C6)-炔基,環(huán)-(C5-C6)-烯基,(C1-C6-烷基)-羰基,鹵代-(C1-C6-烷基)-羰基,[(C1-C6-烷基)氨基]羰基,苯甲酰基,鹵代苯甲酰基或甲基苯甲酰基,R11代表氧(包括亞硫酸氧鹽加成物)或基團(tuán)=N-O-R10,R12每一個(gè)各自代表有或無(wú)如下取代基團(tuán)的(C1-C6)-烷基:苯基、環(huán)-(C5-C7)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或鹵素;或者兩個(gè)R12與X和碳原子連在一起代表有或無(wú)如下取代基的五元或六元飽和雜環(huán);(C1-C4)-烷基、羥基-(C1-C4)-烷基、鹵代-(C1-C4)-烷基或苯基,R13每一個(gè)各自代表氫,鹵素,(C1-C4)-烷基,硝基或氰基,R14和R15每一個(gè)各自代表氫或者有或無(wú)如下取代基的(C1-C6)-烷基;(C1-C4)-烷氧基、三唑基或咪唑基,環(huán)-(C3-C6)-烷基,(C3-C6)-烯基,苯基或芐基,或者R14和R15與碳原子連在一起代表有或無(wú)甲基或鹵素取代的環(huán)-(C5-C7)-烷基R16代表(C1-C4)-烷基,苯基,(C1-C6-烷基)-羰基,芐基,苯甲酰基,鹵代芐基,鹵代苯甲酰基或甲基苯甲酰基,R17代表氫,(C1-C4)-烷基,甲酰基,(C1-C6-烷基)-羰基,苯甲酰基,鹵代苯甲酰基,甲基苯甲酰基或三鹵代乙酰基,R18代表(C1-C4)-烷基,苯基或甲苯基,該方法的特征是,a)通式Ⅱa或Ⅱb的雙甲酰酯,其中R41代表(C1-C12)-烷基,(a1)通過(guò)(C1-C3)-羧酸酰胺環(huán)化,或者(a2)與硫氰酸鉀反應(yīng)得到2-巰基咪唑衍生物,此產(chǎn)物再用硝酸和亞硝酸鈉進(jìn)行脫硫反應(yīng),或者b)通式Ⅲ的苯基咪唑衍生物的苯環(huán)被部分或完全氫化,并從a)或b)所得化合物形成衍生物。
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