[其他]環(huán)己基咪唑和環(huán)己烯基咪唑化合物的制備及其作為植物保護(hù)劑的應(yīng)用

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 86102703
• 申請日: 1986-04-18
• 公開（公告）號: CN86102703A
• 公開（公告）日: 1987-02-04
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 羅蘭德·施米爾;黑爾馬·米爾登伯格;雷哈德·翰特;海爾穆特·布斯泰爾;布克哈德·薩克斯;克勞斯·伯爾;赫曼·比倫格
• 申請（專利權(quán)）人: 赫徹斯特股份公司
• 主分類號: C07D233/66
• 分類號: C07D233/66;C07D403/04;C07D413/04;C07D417/04;A01N43/48;A01N43/72;A01N47/46;//;25704;23366)
• 代理公司: 中國國際貿(mào)易促進(jìn)委員會專利代理部
• 代理人: 張元忠,王杰

1、通式Ⅰ的化合物及其鹽或季銨化物的制備方法，

其中R代表化學(xué)式如下的基團(tuán)：

其中n代表0-6，

Y代表如下基團(tuán)，-CN，-COOR⁴，-COSR⁶，

m代表1-4，

Z代表O，S或N-R⁶，

X代表O或S，

R¹和R²各自代表(C₁-C₄)-烷基或氫，

R³各自代表(C₁-C₄)-烷基；(C₁-C₄)-烷氧基，(C₁-C₄)-羥烷基，

(C₁-C₄)-烷氧-(C₁-C₄)-烷基或鹵素，

R⁴代表氫，(C₁-C₁₂)-烷基，被1-3個以下基團(tuán)取代的(C₁-C₁₂)-烷基：羥基、鹵素、氰基、(C₁-C₆)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷氧基-(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷硫基、(C₁-C₄)-烷亞磺酰基、(C₁-C₄)-烷磺酰基、單-(C₁-C₄)-烷基)-氨基、二-(C₁-C₄-烷基)-氨基、氰基、氨基羰基、(C₁-C₄)-烷羰基、(C₁-C₄-烷氧)羰基、環(huán)(C₃-C₇)-烷基、三-(C₁-C₄-烷基)-硅烷基、芐氧基、芐氧乙氧基、苯基或被一個或多個鹵素或(C₁-C₄)-烷基取代的苯基、苯氧基或苯硫基、被一個或多個鹵素或(C₁-C₄)-烷基取代的苯氧基或苯硫基、環(huán)氧乙烷基、四氫呋喃基、三唑基、吡啶基、咪唑基、羧基、含有可農(nóng)用的陽離子的羧酸鹽基或者基團(tuán)-O-N=C(CH₃)₂，R⁴或者代表(C₃-C₆)-烯基，鹵代(C₃-C₆)-烯基，有或無鹵素或(C₁-C₄)-烷基取代的環(huán)-(C₃-C₇)-烷基，環(huán)(C₅-C₇)-烯基，(C₃-C₆)-炔基，1，2-環(huán)氧丙-3-基，未取代的或有1-2個如下取代基的苯基；鹵素、硝基、氰基、(C₁-C₄)-烷基、(C₁-C₄-烷氧)-羰基或(C₁-C₄)-烷氧基，(C₁-C₄-烷基)-羰基，苯環(huán)上可以取代有鹵素、硝基、氰基或(C₁-C₄)-烷基的苯基羰基，或者化學(xué)式如下的基團(tuán)：

R⁵代表(C₁-C₁₂)-烷基或有如下1-2個取代基取代的(C₁-C₁₂)-烷基；(C₁-C₄)-烷氧乙氧基、環(huán)-(C₃-C₆)-烷基、芐氧基、苯基、苯氧基、(C₁-C₄)-烷硫基、(C₁-C₄-烷氧)-羰基、羰基或含有可用于農(nóng)業(yè)的陽離子的羧酸鹽基。

R⁶各自代表氫，(C₁-C₆)-烷基，苯基或(C₂-C₆)-烯基，

R⁷代表氫，(C₁-C₁₂)-烷基或有1-2個如下取代基的(C₁-C₁₂)-烷基；(C₁-C₆)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷氧乙氧基、羥基、鹵素、環(huán)-(C₃-C₆)-烷基、芐氧基、氰基、氨基羰基、羧基、(C₁-C₄-烷氧)-羰基、甲酰基、苯基或苯氧基，苯基或有1-2個如下取代基的苯基；鹵素、硝基、氰基、(C₁-C₄)-烷基或(C₁-C₄)-烷氧基，(C₃-C₆)-烯基，(C₃-C₆)-環(huán)烷基或化學(xué)式如下的基團(tuán)：

-NR⁶R¹⁷，-OR⁹，-NH-CO-NH₂，

-NH-CS-NH₂或-SO₂R¹⁸，

或者，

R⁶和R⁷與氮原子連在一起形成飽和或不飽和的任意苯并稠三元環(huán)或七元環(huán)，該稠環(huán)含有直至O、N或S三個雜原子，并且有或無(C₁-C₄)-烷基或鹵素取代基和含有一個羰基，

R⁸代表氫，(C₁-C₆)-烷基或苯基，或者當(dāng)R=-CS-OR⁹時R⁸代表可用于農(nóng)業(yè)的陽離子，

R⁹每一個各自代表氫，(C₁-C₄)-烷基或芐基，

R¹⁰每一個各自代表氫，可有或無如下取代基的(C₁-C₁₂)-烷基；苯基、鹵代苯基、硝基苯基、氰基苯基、(C₁-C₄)-烷基苯基、(C₁-C₄)-烷氧苯基、羥基、氰基、(C₁-C₄-烷氧)羰基、(C₁-C₄)-烷硫基、(C₁-C₄)-烷氧基、環(huán)-(C₅-C₇)-烷基或芐氧基；環(huán)-(C₅-C₈)-烷基，(C₃-C₆)-烯基，鹵代(C₃-C₆)-烯基，(C₃-C₆)-炔基，環(huán)-(C₅-C₆)-烯基，(C₁-C₆-烷基)-羰基，鹵代-(C₁-C₆-烷基)-羰基，[(C₁-C₆-烷基)氨基]羰基，苯甲酰基，鹵代苯甲酰基或甲基苯甲酰基，

R¹¹代表氧(包括亞硫酸氧鹽加成物)或基團(tuán)=N-O-R¹⁰，

R¹²每一個各自代表有或無如下取代基團(tuán)的(C₁-C₆)-烷基：苯基、環(huán)-(C₅-C₇)-烷基、(C₁-C₄)-烷氧基、(C₁-C₄)-烷硫基或鹵素；或者兩個R¹²與X和碳原子連在一起代表有或無如下取代基的五元或六元飽和雜環(huán)；(C₁-C₄)-烷基、羥基-(C₁-C₄)-烷基、鹵代-(C₁-C₄)-烷基或苯基，

R¹³每一個各自代表氫，鹵素，(C₁-C₄)-烷基，硝基或氰基，

R¹⁴和R¹⁵每一個各自代表氫或者有或無如下取代基的(C₁-C₆)-烷基；(C₁-C₄)-烷氧基、三唑基或咪唑基，環(huán)-(C₃-C₆)-烷基，(C₃-C₆)-烯基，苯基或芐基，或者

R¹⁴和R¹⁵與碳原子連在一起代表有或無甲基或鹵素取代的環(huán)-(C₅-C₇)-烷基

R¹⁶代表(C₁-C₄)-烷基，苯基，(C₁-C₆-烷基)-羰基，芐基，苯甲酰基，鹵代芐基，鹵代苯甲酰基或甲基苯甲酰基，

R¹⁷代表氫，(C₁-C₄)-烷基，甲酰基，(C₁-C₆-烷基)-羰基，苯甲酰基，鹵代苯甲酰基，甲基苯甲酰基或三鹵代乙酰基，

R¹⁸代表(C₁-C₄)-烷基，苯基或甲苯基，

該方法的特征是，

a)通式Ⅱa或Ⅱb的雙甲酰酯，

其中R⁴¹代表(C₁-C₁₂)-烷基，

(a₁)通過(C₁-C₃)-羧酸酰胺環(huán)化，或者

(a₂)與硫氰酸鉀反應(yīng)得到2-巰基咪唑衍生物，此產(chǎn)物再用硝酸和亞硝酸鈉進(jìn)行脫硫反應(yīng)，或者

b)通式Ⅲ的苯基咪唑衍生物的苯環(huán)被部分或完全氫化，

并從a)或b)所得化合物形成衍生物。