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[其他]生產(chǎn)各自帶有不同取代基的磷酯酰膽堿和磷酯酰乙醇胺的方法無效

專利信息
申請?zhí)枺?/td> 85104463 申請日: 1985-06-11
公開(公告)號: CN85104463A 公開(公告)日: 1986-12-10
發(fā)明(設(shè)計(jì))人: 帕爾陶夫;赫爾梅特 申請(專利權(quán))人: 林茨化工股份公司
主分類號: C07F9/10 分類號: C07F9/10
代理公司: 中國專利代理有限公司 代理人: 李雒英,巫肖南
地址: 奧地*** 國省代碼: 暫無信息
權(quán)利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要: 制備通式Ⅰ的純對映體1,2-二酰基-Sn-甘油基-3-膽堿磷酸和1,2-二酰基-Sn-甘油基-3-磷酸-乙醇胺的新方法將通式Ⅱ的Sn-甘油基-3-膽堿磷酸或Sn-甘油基-3-磷酸-(N-三苯甲基)-乙醇胺轉(zhuǎn)化成通式ⅡA的1-O-三苯甲基的衍生物,將酰基R4C=O引入該衍生物的2-位上,生成通式Ⅳ的化合物,然后將1-O-三苯甲基除去,用別的酰基將生成物(通式Ⅴ)進(jìn)一步酰化成通式ⅠA的酰基衍生物,再將分子上的N-三苯甲基轉(zhuǎn)化成通式Ⅰ的化合物。式中之R1、R2、R3、R4、R5、R′1、R′2、R′3和T分別如說明書所定義。
搜索關(guān)鍵詞: 生產(chǎn) 各自 帶有 不同 取代 磷酯酰 膽堿 乙醇胺 方法
【主權(quán)項(xiàng)】:
1、制備各自帶有不同取代基的、1,2-二酰基-Sn-甘油基-3-膽堿磷酸和1,2-二酰基-Sn-甘油基-3-磷酸乙醇胺的一種方法,其通式為其中R1、R2和R3為相同的、或是代表3個氫原子、或是代表3個甲基;而R4和R5是不同的,并且彼此獨(dú)立地代表直鏈或帶有支鏈的C1-C24的烷烯基或直鏈或帶支鏈的、單不飽和醚或多不飽和鍵的C3-C24的烷烯基,該基團(tuán)可以是未取代的也可被一個或多個的鹵素或烷氧基取代,該方法的特征在于:a)Sn-甘油基-3-膽堿磷酸或Sn-甘油基-3-磷酸-(N-三苯甲基)-乙醇胺,其通式如下:(其中R1′、R2′和R3′或是相同的、并且各自代表甲基;或是不同的、同的、并且在該情況下,R1′、R2′和R3′基團(tuán)中的兩個總是表示氫而第三個基團(tuán)代表三苯甲基,該基團(tuán)可以是未取代的、也可被一個或多個下列基團(tuán)所取代,即C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或鹵素,它們的無機(jī)或有機(jī)的酸或堿的鹽類,或者它們金屬鹽的絡(luò)合物),與通式為T-X的活性三苯甲基衍生物(T代表三苯甲基,它可以是未取代的,也可以被一個或多個的C1-C6烷基,C1-C6烷氧基或鹵素所取代,而X則代表諸如氯、溴或碘等活性離去基團(tuán)),在惰性有機(jī)溶劑或混合溶劑中,在室溫至溶劑的沸點(diǎn)或混合溶劑中沸點(diǎn)最低的溶劑組份的沸點(diǎn)溫度下進(jìn)行反應(yīng),可獲得Sn-甘油基-3-膽堿磷酸或Sn-甘油基-3-磷酸-(N-三苯甲基)-乙醇胺的1-0-三苯甲基的衍生物,其通式為:T-X??????????Ⅲ其中R1′、R2′和R3′與通式Ⅱ所表示的意思相同,而T如通式Ⅱ所規(guī)定;b)通式Ⅱa的化合物被通式為R4COOH的羧酸酰化衍生物酰化生成如下通式的化合物:其中R1′、R2′和R3′和通式Ⅱ所代表的意思相同,T和通式Ⅲ所表示的意思相同,而R4和通式Ⅰ所表示的意思相同;c)在酸的作用下,將1-0-三苯甲基自生成的通式為Ⅳ的化合物中除去,其附帶條件為,在通式Ⅳ化合物的情況下,其中R1′、R2′和R3′代表三苯甲基,所用的酸為路易斯酸,生成2-酰基-Sn-甘油基-3-膽堿磷酸或2-酰基-Sn-甘油基-3-磷酸-(N-三苯甲基)-乙醇胺,其通式為:其中R1′、R2′、R3′和R4與上述所表示的意思相同;d)通式V的化合物進(jìn)一步被通式為R5COOH的羧酸的酰化衍生物酰化生成1,2-二酰基-Sn-甘油基-3-膽堿磷1,2-二酰基-Sn-甘油基-3-磷酸-(N-三苯甲基)-乙醇胺,其通式為:其中R1′、R2′和R3′如通式Ⅱ所規(guī)定,而R4和R5和通式I所表示的意思相同;e)生成的通式為Ia的化合物,(其中R1′、R2′和R3′基團(tuán)中之一代表三苯甲基,而其余兩個代表氯)在對質(zhì)子有惰性的溶劑中,在酸的作用下轉(zhuǎn)化成通式I的化合物(其中R1、R2和R3基團(tuán)代表氫)。
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