[其他]殺微生物劑無效
| 申請號: | 85103987 | 申請日: | 1985-05-23 |
| 公開(公告)號: | CN85103987A | 公開(公告)日: | 1986-09-17 |
| 發明(設計)人: | 弗里克;邁耶;尼費勒 | 申請(專利權)人: | 西巴-蓋爾基股份公司 |
| 主分類號: | C07D249/08 | 分類號: | C07D249/08;C07D233/60;A01N43/50;A01N43/635 |
| 代理公司: | 中國專利代理有限公司 | 代理人: | 羅宏,劉元金 |
| 地址: | 瑞士*** | 國省代碼: | 暫無信息 |
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| 摘要: | 本發明涉及式(I)所示的新型的1-芳基-2-氟-2-吡咯基烷酮類、鏈烷醇類、酯類、醚類及其酸加成鹽和金屬絡合物的制備方法及用途。這些化合物具有殺滅微生物的能力,對防治稻谷各種疾病特別有用。式(I)中AZ,T,R1至R10符號的定義如說明書中所述。 | ||
| 搜索關鍵詞: | 微生物 | ||
【主權項】:
1、制備具有化學式Ⅰ結構的化合物及其酸加成鹽類與金屬配合物方法,其特征在于:化學式Ⅰ:其中:A2′1氫-1,2,4-三唑;4氫-1,2,4-三唑;或1氫-咪唑;T-C(O)-,-CH(OH)-或為下列基團:其中:R7C1~C6烷基(未取代的)C1~C6烷基(被C1~C3烷氧基,鹵素或氰基所取代);或C3~C6鏈烯基,C3~C6炔基,C3~C6環烷基,2-呋喃基,2-四氫呋喃基;或苯基或苯甲基(或其各被鹵素、硝基、C1~C3烷基、C1~C3烷氧基,C1~C3鹵代烷基與/或C1~C3鹵代烷氧基所取代);R8、R9與R10各為:氫、硝基、鹵素、氰基、C1~C3烷基,C1~C3烷氧基,C1~C3鹵代烷氧基,-COO(C1~C3烷基),-NH2或-NHCOCH3;R氫或C1~C6烷基;R1與R2各為氫、鹵素,C1~C6烷基,C1~C6烷氧基,C1~C6鹵代烷基,C1~C6鹵代烷氧基,硝基與/或氰基;R3氫、鹵素,C1~C6烷基,C1~C6烷氧基,C1~C6鹵代烷基,C1~C6鹵代烷氧基、硝基,氰基與/或下列基團:式中:XO、S、SO或SO2;R4、R5與R6各為:氫、鹵素、氰基、硝基,C1~C6烷基,C1~C6烷氧基,C1~C6鹵代烷基與/或C1~C6鹵代烷氧基;制備方法:將具備化學式Ⅱ結構的酮化學式Ⅱ:與具有化學式Ⅲ結構的吡咯起反應,化學式Ⅲ:制得具有化學式Ⅰa的烷酮化學式Ⅰa任選一種方法,可以把上述烷酮還原為一種鏈烷醇,其化學式(Ⅰb):在需要時,可加入一種酸或一種金屬鹽,或對具有化學式Ⅰb結構的鏈烷醇進行酯化(使與具有化學式Ⅳ的化合物起反應)化學式Ⅳ:醚化反應:可以使具有化學式Ⅰb結構的鏈烷醇與具有化學式Ⅴ結構的化合物進行酯化反應,制得具有化學式Ⅰ結構的醚類。化學式Ⅴ:可以任意地把本發明中制備的某一化合物,通過還原、轉化或交換取代物,轉化為另一種具有化學式Ⅰ結構的化合物。在化學式Ⅱ、Ⅲ、Ⅰa、Ⅰb、Ⅳ、Ⅴ中,R1、R2、R3、R7、AzⅠ氫-1,2,4-三唑;R氫或C1~C4烷基;R3為下列基團:其中:R1,R2,R4與R6各為:氫、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、CF3OCF3,OCHF2,氰基與/或硝基;或一種酸加成鹽類或其金屬配合物。(6)按權利要求2所述的方法,其特征在于,所得到的產品是從下列基因中選出的化合物,1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(1.1);1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-咪唑-1-)乙酮(1.2);1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)丙酮(1.3);1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-咪唑-1-)丙酮(1.4);1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)丁酮(1.5);1-(苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(1.9);(3)按權利要求1所述的方法,其特征在于,所得到的產品是一種具有化學式Ⅰ結構的化合物,其中:AZ1氫-1,2,4-三唑,4氫-1,2,4-三唑,或1氫-咪唑;其中:R7C1~C6烷基(未取代的),C1~C6烷基(被C1~C3烷氧基、鹵素或氰基所取代),C3~C6鏈烯基,C3~C6炔基,C3~C6環烷基,2-呋喃基,2-四氫呋喃基;苯基或苯甲基(未取代的)苯基或苯甲基(被鹵素、硝基,C1~C3烷基,C1~C3烷氧基,C1~C3鹵代烷基與/或C1~C3鹵代烷氧基所取代;R8、R2與R10各為:氫、硝基、鹵素、氰基,C1~C3烷基,C1~C3烷氧基,C1~C3鹵代烷氧基,-COO(C1~C3烷基),NH2或NHCOCH3;R氫或C1~C6烷基;R1與R2各為:氫、鹵素、C1~C6烷基,C1~C6烷氧基,C1~C6鹵代烷基,C1~C6鹵代烷氧基,硝基與/或氰基;R3氫、鹵素、C1~C6烷基,C1~C6烷氧基,C1~C6鹵代烷基,C1~C6鹵代烷氧基,硝基,氰基與/或為下列基團:其中:XO,S,SO或SO2;R4,R5與R6各為:氫、鹵素、氰基、硝基,C1~C6烷基,C1~C6烷氧基,C1~C6鹵代烷基,與/或C1~C6鹵代烷氧基;或一種酸加成鹽或其金屬配合物。(4)按權利要求2所述的方法,其特征在于,所得到的產品是一種具有化學式Ⅰ結構的化合物,其中:T??-C(O)-或-CH(OH)-;AZ1氫-1,2,4-三唑;R氫或C1~C4烷基;R:(在鄰位)R2(在對位)各為:氟、氯、溴、甲基、甲氧基、CF3,OCHF2,oCF3,硝基或氰基;R3氫或一種酸加成鹽或其金屬配合物。(5)以第三項為依據的一種制備方法,所得到的產品是一種具有化學式Ⅰ結構的化合物,其中:T??-C(O)或-CH(OH)-;R8、R9、R10,R與AZ皆同化學式Ⅰ中所注。Y羥基,烷氧基,R7C(O)-或鹵素;WOH或一種離去基團。(2)按權利要求1所述的方法,其特征在于,所得到的產品是一種具有化學式Ⅰ結構的化合物,其中:AZ1氫-1,2,4-三唑,4氫-1,2,4-三唑,或1氫-咪唑;T??-C(O)-或-CH(OH)-R氫或C1~C6烷基;R1與R2各為:氫、鹵素、C1~C6烷基,C1~C6烷氧基,C1~C6鹵代烷基,C1~C6鹵代烷氧基,硝基與/或氰基;R3氫、鹵素,C1~C6烷基,C1~C6烷氧基,C1~C6鹵代烷基,C1~C6鹵代烷氧基,硝基、氰基與/或為下列基團:其中:XO,S,SO或SO2;R4、R5、R6各為:氫、鹵素、氰基、硝基,C1~C6烷基,C1~C6烷氧基,C1~C6鹵代烷基,與/或C1~C6鹵代烷氧基;或一種酸加成鹽或其金屬配合物。1-(苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)丙酮(1.10);1-〔1-(苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)己酮(1.11);1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)戊酮(1.12);1-(4-氟苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)己酮(1,15);1-(4-氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(1.18);1-(3,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(1.23);1-(2,5-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(1.25);1-(2,4-二甲基苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(1.27);1-(4-溴苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(1.28);1-(2,4-二氟苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(1.56);1-(2,3,4-三氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(1.57);1-(3-甲氧苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(1.60);1-(2-甲氧苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(1.61);1-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(3.6);1-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)丙酮(3.10);1-〔4-(2,4-二氯苯氧基)苯基〕-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙酮(3.12);1-〔4-(2,4-二氯苯氧基)苯基〕-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)丙酮(3.16)。(7)按權利要求2所述的方法,其特征在于,所得到的產品是從下列基因中選出的化合物,1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.1);1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)丙醇(2.3);1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-咪唑-1-)丙醇(2.4);1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)丁醇(2.5);1-(苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.9);1-(苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)丙醇(2.10);1-(苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)己醇(2.11);1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)戊醇(2.12);1-(2,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-咪唑-1-)丁醇(2.13);1-(4-氟苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.14);1-(4-氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.17);1-(3,4-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.22);1-(2,5-二氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.24);1-(2,4-二甲苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.27);1-(4-溴苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.28);1-(2,4-二氟苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.56);1-(2,3,4-三氯苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.57);1-(3-甲氧基苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.60);1-(2-甲氧基苯基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(2.61);1-〔4-(4-氯苯基)苯基〕-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(3.7);1-〔4-(4-氯苯基)苯基〕-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)丙醇(3.11);1-〔4-(2,4-二氯苯氧基)苯基〕-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(3.13;3.14;3.15);1-〔4-(2,4-二氯苯氧基)苯基〕-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)丙醇(3.17);1-〔4-(4-氯苯氧基)-2-甲苯基〕-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙醇(3.30);(8)按權利要求3所述的方法,其特征在于,所得到的產品是從下列基因中選出的化合物,1-(2,4-二氯苯基)-1-乙?;?2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙烷(5.1);1-(2,4-二氯苯基)-1-苯甲?;?2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-1,2,4-三唑-1-)乙烷(5.15);1-(2,4-二氯苯基)-1-(4-硝基苯氧基)-2-氟-2-(1氫-1,2,4-三唑-1-)乙烷(6.1)。
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