[其他]殺微生物劑

無效

• 申請號: 85103987
• 申請日: 1985-05-23
• 公開（公告）號: CN85103987A
• 公開（公告）日: 1986-09-17
• 發明（設計）人: 弗里克;邁耶;尼費勒
• 申請（專利權）人: 西巴-蓋爾基股份公司
• 主分類號: C07D249/08
• 分類號: C07D249/08;C07D233/60;A01N43/50;A01N43/635
• 代理公司: 中國專利代理有限公司
• 代理人: 羅宏,劉元金

1、制備具有化學式Ⅰ結構的化合物及其酸加成鹽類與金屬配合物方法，其特征在于：化學式Ⅰ：

其中：

A₂′1氫-1，2，4-三唑；4氫-1，2，4-三唑；或1氫-咪唑；

T-C(O)-，-CH(OH)-或為下列基團：

其中：

R₇C₁～C₆烷基(未取代的)C₁～C₆烷基(被C₁～C₃烷氧基，鹵素或氰基所取代)；或C₃～C₆鏈烯基，C₃～C₆炔基，C₃～C₆環烷基，2-呋喃基，2-四氫呋喃基；或苯基或苯甲基(或其各被鹵素、硝基、C₁～C₃烷基、C₁～C₃烷氧基，C₁～C₃鹵代烷基與/或C₁～C₃鹵代烷氧基所取代)；

R₈、R₉與R₁₀各為：

氫、硝基、鹵素、氰基、C₁～C₃烷基，C₁～C₃烷氧基，C₁～C₃鹵代烷氧基，-COO(C₁～C₃烷基)，-NH₂或-NHCOCH₃；

R氫或C₁～C₆烷基；

R₁與R₂各為

氫、鹵素，C₁～C₆烷基，C₁～C₆烷氧基，C₁～C₆鹵代烷基，C₁～C₆鹵代烷氧基，硝基與/或氰基；

R₃氫、鹵素，C₁～C₆烷基，C₁～C₆烷氧基，C₁～C₆鹵代烷基，C₁～C₆鹵代烷氧基、硝基，氰基與/或下列基團：

式中：

XO、S、SO或SO₂；

R₄、R₅與R₆各為：

氫、鹵素、氰基、硝基，C₁～C₆烷基，C₁～C₆烷氧基，C₁～C₆鹵代烷基與/或C₁～C₆鹵代烷氧基；

制備方法：

將具備化學式Ⅱ結構的酮

化學式Ⅱ：

與具有化學式Ⅲ結構的吡咯起反應，

化學式Ⅲ：

制得具有化學式Ⅰa的烷酮

化學式Ⅰa

任選一種方法，可以把上述烷酮還原為一種鏈烷醇，其化學式(Ⅰb)：

在需要時，可加入一種酸或一種金屬鹽，或對具有化學式Ⅰb結構的鏈烷醇進行酯化(使與具有化學式Ⅳ的化合物起反應)

化學式Ⅳ：

醚化反應：

可以使具有化學式Ⅰb結構的鏈烷醇與具有化學式Ⅴ結構的化合物進行酯化反應，制得具有化學式Ⅰ結構的醚類。

化學式Ⅴ：

可以任意地把本發明中制備的某一化合物，通過還原、轉化或交換取代物，轉化為另一種具有化學式Ⅰ結構的化合物。

在化學式Ⅱ、Ⅲ、Ⅰa、Ⅰb、Ⅳ、Ⅴ中，R₁、R₂、R₃、R₇、

A_zⅠ氫-1，2，4-三唑；

R氫或C₁～C₄烷基；

R₃為下列基團：

其中：

R₁，R₂，R₄與R₆各為：氫、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、CF₃OCF₃，OCHF₂，氰基與/或硝基；或一種酸加成鹽類或其金屬配合物。

（6）按權利要求2所述的方法，其特征在于，所得到的產品是從下列基因中選出的化合物，

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（1.1）;

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-咪唑-1-）乙酮（1.2）;

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）丙酮（1.3）;

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-咪唑-1-）丙酮（1.4）;

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）丁酮（1.5）;

1-（苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（1.9）;

（3）按權利要求1所述的方法，其特征在于，所得到的產品是一種具有化學式Ⅰ結構的化合物，

其中：

A_Z1氫-1，2，4-三唑，4氫-1，2，4-三唑，或1氫-咪唑;

其中：

R₇C₁～C₆烷基（未取代的），C₁～C₆烷基（被C₁～C₃烷氧基、鹵素或氰基所取代），C₃～C₆鏈烯基，C₃～C₆炔基，C₃～C₆環烷基，2-呋喃基，2-四氫呋喃基;苯基或苯甲基（未取代的）苯基或苯甲基（被鹵素、硝基，C₁～C₃烷基，C₁～C₃烷氧基，C₁～C₃鹵代烷基與/或C₁～C₃鹵代烷氧基所取代;

R₈、R₂與R₁₀各為：

氫、硝基、鹵素、氰基，C₁～C₃烷基，C₁～C₃烷氧基，C₁～C₃鹵代烷氧基，-COO（C₁～C₃烷基），NH₂或NHCOCH₃;

R 氫或C₁～C₆烷基;

R₁與R₂各為：

氫、鹵素、C₁～C₆烷基，C₁～C₆烷氧基，C₁～C₆鹵代烷基，C₁～C₆鹵代烷氧基，硝基與/或氰基;

R₃氫、鹵素、C₁～C₆烷基，C₁～C₆烷氧基，C₁～C₆鹵代烷基，C₁～C₆鹵代烷氧基，硝基，氰基與/或為下列基團：

其中：

X O，S，SO或SO₂;

R₄，R₅與R₆各為：

氫、鹵素、氰基、硝基，C₁～C₆烷基，C₁～C₆烷氧基，C₁～C₆鹵代烷基，與/或C₁～C₆鹵代烷氧基;或一種酸加成鹽或其金屬配合物。

（4）按權利要求2所述的方法，其特征在于，所得到的產品是一種具有化學式Ⅰ結構的化合物，

其中：

T??-C（O）-或-CH（OH）-;

A_Z1氫-1，2，4-三唑;

R 氫或C₁～C₄烷基;

R：（在鄰位）R₂（在對位）各為：

氟、氯、溴、甲基、甲氧基、CF₃，OCHF₂，oCF₃，硝基或氰基;

R₃氫或一種酸加成鹽或其金屬配合物。

（5）以第三項為依據的一種制備方法，所得到的產品是一種具有化學式Ⅰ結構的化合物，

其中：

T??-C（O）或-CH（OH）-;

R₈、R₉、R₁₀，R與A_Z皆同化學式Ⅰ中所注。

Y 羥基，烷氧基，R₇C（O）-或鹵素;

WOH或一種離去基團。

（2）按權利要求1所述的方法，其特征在于，所得到的產品是一種具有化學式Ⅰ結構的化合物，

其中：

A_Z1氫-1，2，4-三唑，4氫-1，2，4-三唑，或1氫-咪唑;

T??-C（O）-或-CH（OH）-

R 氫或C₁～C₆烷基;

R₁與R₂各為：

氫、鹵素、C₁～C₆烷基，C₁～C₆烷氧基，C₁～C₆鹵代烷基，C₁～C₆鹵代烷氧基，硝基與/或氰基;

R₃氫、鹵素，C₁～C₆烷基，C₁～C₆烷氧基，C₁～C₆鹵代烷基，C₁～C₆鹵代烷氧基，硝基、氰基與/或為下列基團：

其中：

X O，S，SO或SO₂;

R₄、R₅、R₆各為：

氫、鹵素、氰基、硝基，C₁～C₆烷基，C₁～C₆烷氧基，C₁～C₆鹵代烷基，與/或C₁～C₆鹵代烷氧基;或一種酸加成鹽或其金屬配合物。

1-（苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）丙酮（1.10）;

1-〔1-（苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）己酮（1.11）;

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）戊酮（1.12）;

1-（4-氟苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）己酮（1，15）;

1-（4-氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（1.18）;

1-（3，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（1.23）;

1-（2，5-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（1.25）;

1-（2，4-二甲基苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（1.27）;

1-（4-溴苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（1.28）;

1-（2，4-二氟苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（1.56）;

1-（2，3，4-三氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（1.57）;

1-（3-甲氧苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（1.60）;

1-（2-甲氧苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（1.61）;

1-〔4-（4-氯苯氧基）苯基〕-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（3.6）;

1-〔4-（4-氯苯氧基）苯基〕-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）丙酮（3.10）;

1-〔4-（2，4-二氯苯氧基）苯基〕-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙酮（3.12）;

1-〔4-（2，4-二氯苯氧基）苯基〕-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）丙酮（3.16）。

（7）按權利要求2所述的方法，其特征在于，所得到的產品是從下列基因中選出的化合物，

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.1）;

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）丙醇（2.3）;

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-咪唑-1-）丙醇（2.4）;

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）丁醇（2.5）;

1-（苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.9）;

1-（苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）丙醇（2.10）;

1-（苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）己醇（2.11）;

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）戊醇（2.12）;

1-（2，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-咪唑-1-）丁醇（2.13）;

1-（4-氟苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.14）;

1-（4-氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.17）;

1-（3，4-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.22）;

1-（2，5-二氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.24）;

1-（2，4-二甲苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.27）;

1-（4-溴苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.28）;

1-（2，4-二氟苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.56）;

1-（2，3，4-三氯苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.57）;

1-（3-甲氧基苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.60）;

1-（2-甲氧基苯基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（2.61）;

1-〔4-（4-氯苯基）苯基〕-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（3.7）;

1-〔4-（4-氯苯基）苯基〕-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）丙醇（3.11）;

1-〔4-（2，4-二氯苯氧基）苯基〕-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（3.13;3.14;3.15）;

1-〔4-（2，4-二氯苯氧基）苯基〕-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）丙醇（3.17）;

1-〔4-（4-氯苯氧基）-2-甲苯基〕

-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙醇（3.30）;

（8）按權利要求3所述的方法，其特征在于，所得到的產品是從下列基因中選出的化合物，

1-（2，4-二氯苯基）-1-乙酰基-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙烷（5.1）;

1-（2，4-二氯苯基）-1-苯甲酰基-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-1，2，4-三唑-1-）乙烷（5.15）;

1-（2，4-二氯苯基）-1-（4-硝基苯氧基）-2-氟-2-（1氫-1，2，4-三唑-1-）乙烷（6.1）。