[發明專利]取代的硝基嘧啶及其制備和在殺蟲劑中的應用

無效

• 申請號: 95191285.2
• 申請日: 1995-01-09
• 公開（公告）號: CN1045775C
• 公開（公告）日: 1999-10-20
• 發明（設計）人: B·W·克呂格;H·烏爾;J·肯尼拉科普羅斯;E·R·吉辛;H·沃爾夫;A·圖爾堡;N·曼克;C·艾德倫;U·瓦興多夫－努曼;J·哈特韋格
• 申請（專利權）人: 拜爾公司
• 主分類號: C07D401/12
• 分類號: C07D401/12;A01N43/54;C07D417/12;C07D487/04
• 代理公司: 中國專利代理(香港)有限公司
• 代理人: 魏金璽,王景朝

本發明涉及新的取代的1,2,3,4-四氫-5-硝基-嘧啶，其制備方法和它在防治病蟲害中的用途，尤其作為殺蟲劑。

此外，這類新化合物具有一種很獨特的殺滅體外寄生蟲作用。

另外，已知一定的硝化了的氮雜環化合物具有殺蟲性能(參見EP-0?316?843；EP-0?375?613)。

通式(Ⅰ)的新的取代的1,2,3,4-四氫-5-硝基-嘧啶被發現了，式中

Het代表任選的取代的吡啶基或噻唑基，

R¹代表C_1-4-烷基，

R²代表C_1-4-烷基，

R¹和R²一起與鄰近的原子構成一個飽和的5元或6元環，該環任選的含有其它雜原子N或O，并且可任選地被取代，

A代表直鏈或支鏈的具有至少2個C-原子的亞烷基，該亞烷基任選的由苯基、鹵素、OH、CN或NR⁴R⁵基進行取代，其中R⁴或R⁵為氫、C_1-4-烷基或苯基，以及任選的一次或多次由O、S、或

而中斷，另外A代表任選的取代的環亞烷基，

R³代表以下基團之一或或式中

R⁶代表烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、雜芳基、烷氧基、環烷氧基、烯氧基、芳氧基、芳烷氧基、雜芳氧基、烷硫基、芳硫基、芳烷硫基、雜芳硫基、氨基、烷氨基、二烷氨基、芳氨基、芳基-烷氨基、芳烷氨基、芳烷基-烷氨基，其中基團可以任選的被取代，

X代表氧或硫，

R⁷代表氫或C_1-4-烷基。

另外已發現，可以得到通式(Ⅰ)的取代了的1,2,3,4-四氫-5-硝基-嘧啶，只要將

a)通式(Ⅱ)的硝基亞甲基衍生物式中

Het、R¹和R²有上述含義，與通式(Ⅲ)的胺，

???????????H₂N-A-R³????(Ⅲ)式中

A和R³有上述含義，在至少有兩倍摩爾量的甲醛的存在下，必要時在酸性催化劑存在下和必要時在稀釋劑存在下進行反應，或者

b)如出現在通式(Ⅰ)中R³代表基或基情況時

通式Ⅳ或Ⅳa的硝基亞甲基衍生物式中

Het、R¹和A有上述含義，

與通式(Ⅴ)化合物式中

Z代表離去基團，如鹵素或基，和

X與R⁶有上述含義，

或者與通式(Ⅵ〕化合物

??????????XCN-R⁹??????????(Ⅵ)式中

X代表O或S，和

R⁹代表一個在R⁶中所述的基，如烷基、芳基或芳烷基，

必要時在一種酸媒介物存在下和必要時在稀釋劑和/或催化劑存在下進行反應，或者

c)如出現在通式(Ⅰ)中R¹和R²一起與相鄰近原子不形成環的情況下，將通式(A)的硝基亞甲基衍生物式中

R¹⁰代表C₁-C₄-烷基或苯基，

n為0,1或2，

R²、R³、A有上述的含義，與通式(B)的胺

????????Het-CH₂NHR¹????(B)式中

Het和R¹有上述的含義，必要時在一種酸媒介物存在下和必要時在稀釋劑和/或催化劑存在下進行反應。

本發明也涉及通式(Ⅳb),(Ⅳc)和(Ⅳd)的硝基亞甲基衍生物式中

R¹,R²和A有上述的含義，式中

R¹,R²和A有上述的含義，式中

R¹和R²有上述的含義和

Z代表