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[發明專利]4-嘧啶酮衍生物的鹽及其制備方法和在醫療中的應用無效

專利信息
申請號: 94100610.7 申請日: 1994-01-14
公開(公告)號: CN1096783A 公開(公告)日: 1994-12-28
發明(設計)人: C·胡爾內特;A·-E·韋克 申請(專利權)人: 合成實驗室公司
主分類號: C07D403/04 分類號: C07D403/04;C07D239/36;C07D239/34;A61K31/505
代理公司: 中國專利代理(香港)有限公司 代理人: 劉元金,盧新華
地址: 法國勒*** 國省代碼: 暫無信息
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 嘧啶 衍生物 及其 制備 方法 醫療 中的 應用
【說明書】:

本發明的目的是能夠以相當于式(Ⅰ)、(Ⅰ′)和(Ⅰ″)的三種互變異構體形式存在的4-嘧啶酮衍生物的能為藥理上接受的有機鹽類:

在式中,R1表示(C1-C7)直鏈或支鏈烷基,R2表示芳基(C1-C3)烷基(在核上可能有取代基),也可以表示雜芳基(C1~C3)烷基(在核上可能有取代基),R3可以表示COOH基,也可以表示1H-四唑-5-基,本發明目的還包括這些化合物的制備及其在醫藥中的應用。

互變異構體(Ⅰ′)和(Ⅰ″)的鹽也構成本發明的一部分。

在按照本發明的鹽類當中,推薦的是式(Ⅰ)衍生物的鹽類,其中R1代表丁基,R2可以代表苯基乙基,也可以代表4-甲氧基苯基乙基,或者是3-氟-4-甲氧基苯基乙基,或者是3,4,5-三甲氧基苯基乙基,或者是3-吡啶基乙基,或者4-吡啶基乙基,R3表示1H-四唑-5-基。

在這些鹽中,選用的鹽是6-丁基-2-(2-苯基乙基)-5-[[2′-(1H-四唑-5-基)[1,1′-聯苯]-4-基]甲基]嘧啶-4(1H)酮的鹽。

按照本發明的不同的鹽可按照專業人員已知的方法制備。

因此,可以將式(Ⅰ)的化合物例如通過各種有機堿,如一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、三羥甲基氨基甲烷或N-甲基葡糖胺之類的脂肪族醇胺,或者通過如賴氨酸或呈外消旋形式或光學純精氨酸之類的堿性氨基酸來成鹽。

各種不同的有機堿和堿性氨基酸可以買到。

在本申請人的歐洲專利No.0500409申請書中敘述了式(Ⅰ)的化合物及其各種互變異構體形式。

用脂肪族醇胺或用堿性氨基酸使式(Ⅰ)的化合物成鹽,令人意外地增大了其在pH6.8的緩沖水中的溶解度,同樣令人意外地改善了口服時對它的吸收狀況。

以下各實施例說明本發明。

微量分析及紅外和核磁共振光譜分析證實了所得到的化合物的結構。

實施例1

6-丁基-2-(2-苯基乙基)-5-[[2′-(1H-四唑-5-基)[1,1′-聯苯]-4-基]甲基]嘧啶-4-(1H)酮的2-氨基乙醇鹽

在1.47克(3毫摩爾)6-丁基-2-(2-苯基乙基)-5-[[2′-(1H-四唑-5-基)[1,1′-聯苯]-4-基]甲基]嘧啶-4(1H)酮于10毫升甲醇中所配成的懸浮液中,加入0.191克(3.12毫摩爾)2-氨基乙醇在5毫升甲醇中的溶液。于攪拌下在常溫下放置幾分鐘,用棉花過濾并真空蒸發。將得到的泡沫狀物溶于25毫升二氯甲烷中并在良好的攪拌下慢慢加入20毫升二異丙基醚。在常溫下放置該反應混合物過夜。過濾形成的沉淀,用10毫升二異丙基醚洗滌,并在50℃,在五氧化二磷存在下真空干燥。

得到1.6克產物。熔點127~130℃。

實施例2

6-丁基-2-(2-苯基乙基)-5-[[2′-(1H-四唑-5-基)[1,1′-聯苯]-4-基]甲基]嘧啶-4(1H)酮的二乙醇胺鹽

在1.96克(4毫摩爾)6-丁基-2-(2-苯基乙基)-5-[[2′-(1H-四唑-5-基)[1,1′-聯苯]-4-基]甲基]嘧啶-4(1H)酮中加入0.42克(4毫摩爾)二乙醇胺在30毫升甲醇中的溶液。在常溫下,攪拌幾分鐘,用紙過濾,用10毫升甲醇洗滌并真空干燥。在加熱下將殘留泡沫溶于20毫升異丙醇中,然后在良好的攪拌下慢慢加入20毫升二異丙基醚。過濾形成的白色沉淀,用20毫升二異丙基醚洗滌,并在五氧化二磷存在下于55℃真空干燥。

得到2.15克產物。熔點124~126℃。

實施例3

6-丁基-2-(2-苯基乙基)-5-[[2′-(1H-四唑-5-基)[1,1′-聯苯]-4-基]甲基]嘧啶-4(1H)酮的L-(+)-賴氨酸鹽

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