[其他]苯氧基丙酸酯衍生物

無效

• 申請號: 88102313
• 申請日: 1988-04-20
• 公開（公告）號: CN88102313A
• 公開（公告）日: 1988-11-09
• 發明（設計）人: 染谷進三;小浦誠吾;伊藤幹雄;北村洋一;渡辺博幸;木建治
• 申請（專利權）人: 阿格羅-金正株式會社;東澤株式會社
• 主分類號: C07D271/10
• 分類號: C07D271/10;C07D413/12;C07D401/12;A01N43/82;//;21364;27110);27110;24152)
• 代理公司: 中國專利代理有限公司
• 代理人: 盧新華

本發明涉及一種新型化合物、該化合物之制造方法以及包括該化合物的一種除草劑組合物。

已知有多種苯氧基丙酸酯衍生物具有除草效應。此等衍生物之實例包括

2-〔4-（4-三氟甲基苯氧基）苯氧基〕丙酸甲酯，2-〔4-（2，4-二氯苯氧基）苯氧基〕丙酸甲酯，2-〔4-（3，5-二氯-2-吡啶氧基）苯氧基〕丙酸甲酯以及2-〔4-（5-三氟甲基-2-吡啶氧基）苯氧基〕丙酸丁酯。但此等化合物用作為除草劑時，其有效性及選擇性未能令人滿意。更具體講，當此等酯類衍生物施用于雜草的葉和莖上時，可能需要長達8天才能發揮除草作用。

因此，本發明的目的是提供一種用作除草劑時具有滿意的效能及選擇性的新型化合物。

本發明的另一目的是提供一種除草劑組合物，既要能抑制禾本科雜草生長，又不可對闊葉作物，如甜菜、豆類、棉花、苜蓿、油菜籽、馬鈴薯、向日葵、蘿卜、白菜、卷心菜和蕃茄的生長起不利作用。

本發明者發現了一種特定的苯氧基丙酸酯衍生物對于抑禾本科雜草生長是有效的，同時對闊葉作物無害，從而完成了本發明。

也就是說，本發明提供如下化學式〔Ⅰ〕的一種新型苯氧基丙酸酯衍生物：

其中A代表

（其中X是H或Cl）

Z代表

（其中R¹是H或CH₃，R是C₁-C₄烷基），呋喃甲基，四氫呋喃基，2-四氫吡喃甲基或四氫糠基，它們可以由甲基取代。

本發明還提供一種除草劑組合物，其中包括本發明的該種新化合物能起除草作用的有效量在一種適用于農業應用的載體中的組合物。

按照本發明，提供一種新型苯氧基丙酸酯衍生物，此物質適于用作為除草劑并具滿意的效能及選擇性。本發明的該種新化合物對于抑制雜草生長有極高效能，特別是對禾本科雜草。另一方面，當以適當的除草劑量使用時，對于有用的闊葉作物，如豆類、棉花、胡蘿卜、馬鈴薯、甜菜、卷心菜、芥菜、花生、蘿卜、煙草、蕃茄和黃瓜是無害的。因此，本發明的該種化合物是除草劑組合物的極優有效成分。

本發明的苯氧基丙酸酯衍生物的一個最適宜實例是如上述化學式〔Ⅰ〕所表示，其中包括一種由以下化學式〔Ⅱ〕表示的衍生物：

其中X是H或Cl，R¹是H或CH₃，R²是C₁-C₄烷基。按照化學式〔Ⅱ〕特別適用但非限定性的該種苯氧基丙酸酯衍生物包括下述表1中的各種。

表1

化合物編號 X R¹R²

1????Cl????H????CH

2????H????CH????CH

3????Cl????CH????CH

4????Cl????CH????C????H

5????Cl????CH????n-C????H

6????Cl????CH????i-C????H

7????Cl????CH????n-C????H

8????Cl????CH????t-C????H

9????Cl????H????H

由化學式〔Ⅱ〕所代表的化合物可以是外消旋物，或是立體異構物。在一個特別適宜的實施方案中，該種按化學式〔Ⅱ〕的化合物具有如下化學式〔Ⅱ′〕中關于標有“＊”的碳原子的R-構型：

由化學式〔Ⅱ′〕代表的最適宜但非限定性的該種R-對映體包括下述表2所列各種

表2

化合物編號 X R¹R²

10????Cl????CH????CH

11????Cl????H????CH

由化學式〔Ⅰ〕表示的化合物的另一批最適用實例是由下述化學式〔Ⅲ〕表示：

其中Z是呋喃甲基、四氫呋喃基、2-四氫吡喃甲基或者四氫糠基，并可以由甲基取代。

由化學式〔Ⅲ〕代表的特別但非限定性實例，包括如表3中所列各種。

由化學式〔Ⅱ〕所代表的化合物可以是外消旋物或立體異構物。在一個特別適用的實施方案中，由化學式〔Ⅲ〕代表的化合物具有按下述化學式〔Ⅲ′〕中關于標有“＊”的碳原子的R-構型：