[其他]氟代芐酯

無效

• 申請號: 87105021
• 申請日: 1987-07-18
• 公開（公告）號: CN87105021A
• 公開（公告）日: 1988-01-27
• 發明（設計）人: 艾倫·約翰·惠特爾
• 申請（專利權）人: 帝國化學工業公司
• 主分類號: C07C61/04
• 分類號: C07C61/04;C07C59/00;C07D239/26;A01N53/00;A01N37/14
• 代理公司: 中國專利代理有限公司
• 代理人: 楊鋼

本發明關于用作為殺蟲劑和殺螨劑的新穎的氟代芐酯和其中間體，以及其制備方法：

本發明的新穎的氟代芐酯具有下列通式：

式中R選自氫，氰基，甲基和乙炔基，X代表式為X-COOH的任何羧酸，該羧酸同3-苯氧基芐醇能形成一種殺蟲活性的酯。X更具體是代表：

（a）下式的基團

式中（ⅰ）R¹和R²各選自氫，鹵和碳原子數至4的烷基;或（ⅱ）R¹為氫和R²代表下面其中之一的基團：

式中R³和R⁴各選自甲基，鹵素或含有至少二個氟原子并碳原子數為1或2的鹵代烷基，Y是氯或溴;或（ⅲ）R¹是氫和R²代表下式基

式中R⁵表示一個α發鏈的烷基;

（b）X代表下式基

式中R⁶表示至4個碳原子的烷基，Ar代表由1或2個鹵原子任意取代的苯基。

本發明的較佳化合物為下式（ⅠA）的化合物：

式中R是氫，氰基或甲基，R¹和R²各選自鹵素和至4個碳原子的烷基（最好為甲基），或R¹是氫和R²為下式基

式中R³和R⁴各選自甲基，氟，氯，溴和三氟甲基，或R¹是氫和R²為下式基

在下面表Ⅰ中列出通式（Ⅰ）較佳的具體化合物，其中列出每個化合物的R¹和R²。

表Ⅰ

表Ⅰ（續）

由于存在一個或多個不對稱取代的碳原子，所以大多數本發明化合物存在著一個以上的異構形式。因此，在那些R不為氫的通式Ⅰ化合物1中，連接于R的不對稱取代的碳原子可存在R-形式或S-形式。當R¹和R²都不為甲基時，式（ⅠA）化合物的環丙烷上C₁碳原子也顯示出對稱取代，并且在C₃碳原子上R¹和R²不相同情況下，也如此顯示。在后面這種情況里，酸部分可以存在有四種異構形式：（1R，順），（1S，順），（1R，反）和（1S，反）。

如R³和R⁴不相同，則進一步存在基團R²的E和Z異構體的可能性。本發明的范圍包括每一個分離形式的異構體和其混合物，也包括外消旋混合物。

通式（Ⅰ）特別佳的化合物包括下列環丙烷酸的3-芐基-4-氟代芐基，3-芐基-α-氰基-4-氟代芐基和3-芐基-α-甲基-4-氟代芐酯。2，2，3，3-四甲基環丙烷甲酸，2，2-二氯-3，3-一甲基環丙烷甲酸，

（IRS，順）-3-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷甲酸，

（IRS，反）-3-（2-甲基-丙烯基）-2，2-二甲基環丙烷甲酸，

（IRS，順）-3-（2，2-二氟乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷甲酸，

（IRS，順）-3-（2，2-二溴乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷甲酸，

（IR，順）-3-（2，2-二溴乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷甲酸，

（IRS，順）-3-（2，2-一氯-3，3，3-三氟丙烯基）-2，2-二甲基環丙烷甲酸，

（IR，順）-3-（2，2-一氯-3，3，3-三氟丙烯基）-2，2-二甲基環丙烷甲酸，

（IRS，反）-3-（2-2，3，3，3-四氟丙烯基）-2，2-二甲基環丙烷甲酸，（IRS，順）-3-（2-三氟甲基-3，3，3-三氟丙烯基）-2，2-二甲基環丙烷甲酸，（IRS，反）-3-〔2-（1，1-二甲基乙基）嘧啶-5-基-2，2-二甲基環丙烷甲酸，

本發明其它合物還包括下列化合物的3-芐基-4-氟代芐基和3-芐基-α-氰基-4-氟代芐基酯：（IRS，順）-3-（1，2-二溴-2，2-二氯乙基）-2，2-二甲基環丙烷甲酸和

（RS）-2-（4-氯苯基）-3-甲基丁酸。

本發明化合物為酯類，其可以由常規的酯化方法來制備，所列例子如下：