[其他]N-氰烷基異煙酰胺衍生物

無效

• 申請號: 87104160
• 申請日: 1987-05-12
• 公開（公告）號: CN87104160A
• 公開（公告）日: 1988-01-06
• 發明（設計）人: 吉田博;島野靜雄;望月清司;小池謙吾;中川泰三;小西憲二
• 申請（專利權）人: 日本化藥株式會社
• 主分類號: C07D213/81
• 分類號: C07D213/81;C07D409/12;C07D407/12;A01N43/40;//;21361);22100;30700)
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 齊曉慧

本發明涉及一種下式的化合物：

其中x是鹵素、低級烷氧基或低級烷硫基，

y是氫或氯，

R₁是氫、低級烷基、氰甲基、苯基或芐基，

R₂是氫、C₁～C₇的烷基、C₃～C₆的環烷基、低級烷氧基、苯基、苯氧基苯基、呋喃基、噻吩基或芐基，

n＝1或2，

限定條件：x和y不能同時是氯，一種含有上述化合物作為有效成分的殺真菌或殺細菌組合物，一種預防農業或園藝作物病害的方法及該化合物的生產方法。

本發明還涉及可用作稻田、山地或果園的農業和園藝殺真菌劑或殺細菌劑的新的N-氰烷基異煙酰胺衍生物。

以前的殺真菌劑包括抗菌素、有機磷農藥、合成的有機殺真菌劑等。日本專利公開號為167978/1982和174754/1985公開了具有氨基甲酰基的雜環化合物可用作殺真菌劑。

此外，在USP3398155的表中第3欄上，公開了下式化合物：

盡管該專利指出了該化合物作為鎮靜劑非常有效，但未指出化合物（A）具有任何殺真菌或殺細菌的性能。

然而，本發明的在吡啶環上具有一個鹵素原子的異煙酰胺衍生物是新化合物并且對本發明化合物所表現出的良好的殺真菌或殺細菌的性能從未有過透露。

迄今為止所使用的農業和園藝殺真菌劑存在著不足之處：它們的抗稻瘟病和抗細菌病害例如水稻細菌葉枯病和黃瓜角葉斑的效果不夠好，對農業化學品有抵抗力的細菌和真菌會引起麻煩，它們對作物具有植物毒性，以及經濟上的不利因素。

本發明提供了沒有這些缺陷的可用作農業和園藝的殺真菌劑。

本發明人發現當使用上述（1）式所表示的N-氰烷基異煙酰胺衍生物時，達到了很高的控制效果并克服了以前殺真菌劑的缺點，而且沒有產生植物中毒等不利影響。在此發現的基礎上本發明得到了完善。

本發明的（Ⅰ）式化合物可以通過下述方法制備：下式的異煙酰氯：

其中x是鹵素或低級烷氧基或低級烷硫基，

y是氫或氯，

限定條件為x和y不能同時是氯。

與下式的（氰烷基）胺衍生物：

其中R₁是氫、低級烷基、氰甲基、苯基或芐基，R₂是氫、C₁～C₇的烷基、C₃～C₆的環烷基、低級烷氧基、苯基、苯氧基苯基、呋喃基、噻吩基或芐基，以及n是1或2。

在一溶劑中，有時在有酸結合劑的存在下進行反應。

在此所使用的酸結合劑包括堿金屬氫氧化物例如NaOH和KOH、堿土金屬的氫氧化物如Ca（OH）₂和Mg（OH）₂、堿金屬醇化物如醇鈉、堿金屬氫化物如氫化鈉、堿金屬碳酸鹽如碳酸鈉以及脂肪族和芳香族胺例如三烷基胺，如三乙胺、二烷基苯胺，如二甲基和二乙基苯胺以及吡啶。

水或有機溶劑可做為溶劑。有機溶劑包括芳香烴如苯、甲苯和二甲苯、脂肪烴如己烷、庚烷、鹵代烴如氯仿和二氯甲烷、非質子傳遞極性溶劑如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜、醚如乙醚、四氫呋喃和二噁烷、腈如乙腈和丙腈、酮如丙酮和二異丙基酮，以及酯如乙酸乙酯。反應溫度為-10℃～100℃，最好為0℃～50℃，初始物料最好用等摩爾比例，偶爾，反應組分之一使用過量是有利的。

可采用常規方法，得到粗產物，例如將水加到反應混合物中，然后分離各相。以高收率得到的粗產物具有高純度，可直接使用，或者通過重結晶或柱色譜將其提純。

下式的（氰烷基）胺類化合物：

其中R₁、R₂和n定義如上，

可以通過相應的醛與下式的胺：

R₁NH₂（4）

其中R₁定義如上

在有氰氫酸的存在下，在斯特雷克爾氨基酸反應條件（J.Chem.Soc.，1947，1371）下進行反應而制得。

下式的異煙酰胺衍生物：

其中x是鹵素、低級烷基或低級烷硫基、

y是氫或氯以及R₂是低級烷氧基，

可以通過下式的N-氰甲基異煙酰胺：

其中x和y定義如上，