[其他]4，5二取代γ-丁內酰胺的純對映體，它們的制備方法和應用

無效

• 申請號: 87103770
• 申請日: 1987-05-21
• 公開（公告）號: CN87103770A
• 公開（公告）日: 1988-02-03
• 發明（設計）人: 沃爾夫岡·哈特維希
• 申請（專利權）人: 科爾公司;中國醫學科學院
• 主分類號: C07D207/28
• 分類號: C07D207/28;C07D241/08;A61K31/40;//;207267)
• 代理公司: 中國專利代理有限公司
• 代理人: 楊松堅

本發明涉及4，5-二取代γ-丁內酰胺的純對映體，它們的制備方法，以及它們作為藥學上有效化合物的中間體的應用。

本發明提供了具有通式（Ⅰ）的4，5-二取代γ-丁內酰胺的純對映體，

式中

R¹代表具有6-14個碳原子并且至多為五取代的芳基，取代基可以相同或不同，系至多各有8個碳原子的烷基、烷氧基和烷硫基，各6-12個碳原子的芳基、芳氧基和芳硫基，有7-14個碳原子的芳基、芳氧基和芳硫基，有7-14個碳原子的芳烷基，鹵素，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲硫基，硝基，氰基，羧基，至多有8個碳原子的烷氧羰基，磺基，苯磺酰基，甲苯磺酰基，至多有8個碳原子的烷基磺酰基，羥基或下式基團，

其中

R³和R⁴可相同或不同，可以是氫，至多有8個碳原子的烷基，有6-12個碳原子的芳基，有7-14個碳原子的芳烷基，至多有7個碳原子的酰基，至多有6個碳原子的烷基磺酰基，苯磺酰基或甲苯磺酰基;

R¹或代表選自以下的雜環：呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、喹啉基或異喹啉基，這些雜環基至多可為三取代的，取代基可以相同或不同，系選自至多各有6個碳原子的烷基、烷氧基或烷硫基，鹵素，苯基，硝基，氰基和下式基團，

其中R³和R⁴的定義同前述，

R¹或代表至多有10個碳原子并且可被以下基團取代的直鏈、支鏈或環狀烷基或鏈烯基，取代基有鹵素，有6-14個碳原子的芳基。呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、喹啉基，異喹啉基，羥基，至多各有6個碳原子的烷氧基和烷硫基、羧基，至多有6個碳原子的烷氧基羰基，磺基，至多有6個碳原子的烷基磺酰基，苯磺酰基，甲苯磺酰基或下式基團，

其中

R⁵和R⁶可相同或不同，可以是氫，至多有8個碳原子的烷基，有6-12個碳原子的芳基，有7-14個碳原子的芳烷基，至多有7個碳原子的酰基，至多有6個碳原子的烷基磺酰基，苯磺酰基或甲苯磺酰基，或其中

R⁵和R⁶與氮原子一起形成下述環狀基團：吡咯烷子基、哌啶子基、哌嗪子基、嗎啉代和硫代嗎啉代，這些環狀基團可被至多有4個碳原子的烷基或苯基取代，

R²代表至多有8個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基，

式（Ⅰ）中，5位的環碳原子有S構型，并且相對于5位上取代基COOR²，4位的取代基R¹具順式構型。

較優選的通式（Ⅰ）化合物是

式中

R¹代表可被至多三取代的苯基或萘基，取代基可以相同或不同，系選自至多各有6個碳原子的烷基和烷氧基，甲硫基，苯基，苯氧基，芐基，氟，氯，溴，碘，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲硫基，硝基，氰基，至多有6個碳原子的烷氧基羰基，苯磺酰基，甲苯磺酰基，至多有6個碳原子的烷基磺酰基，羥基和下述基團，

其中

R³和R⁴可相同或不同，可以是氫，至多有6個碳原子的烷基，苯基，芐基，乙酰基，乙基羰基，苯甲酰基，至多有4個碳原子的烷基磺酰基，甲苯基磺酰基或苯基磺酰基，

R¹或代表選自以下的雜環基：呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基或異喹啉基，這些雜環基可被至多有4個碳原子的烷基或烷氧基、氟、氯、溴、硝基、氰基或下集團所取代：

其中R³和R⁴的定義同前述，

R¹或代表至多有8個碳原子并且可被以下基團取代的直鏈，支鏈或環狀烷基，取代基有氟、氯，溴，苯基，呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基，異喹啉基，羥基，至多有4個碳原子的烷氧基或烷硫基，至多有4個碳原子的烷氧基羰基，至多有4個碳原子的烷基磺酰基，苯磺酰基，甲苯磺酰基或下式基團，

其中

R⁵和R⁶可相同或不同，可以是氫，至多有6個碳原子的烷基、苯基、芐基、乙酰基、乙基羰基，苯甲酰基，至多有4個碳原子的烷基磺酰基，甲苯基磺酰基或苯磺酰基，或

其中