[其他]唾液糖神經酰胺及其生產方法

無效

• 申請號: 87103413
• 申請日: 1987-04-10
• 公開（公告）號: CN87103413A
• 公開（公告）日: 1987-12-02
• 發明（設計）人: 小川智也;杉本守;沼田昌明;志烏善保;伊藤正善
• 申請（專利權）人: 美克德株式會社
• 主分類號: C07H11/00
• 分類號: C07H11/00
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 李瑛

本發明涉及新的唾液糖神經酰胺（Sialosyl????ceramides）及其生產方法。

哺乳類動物細胞的糖脂含有用神經酰胺表示的脂類結構，其中脂肪酸由酰胺基接到長鏈氨基醇的神經鞘氨醇上，而糖類，如葡萄糖、半乳糖、N-乙酰葡糖胺、N-乙酰半乳糖胺、巖藻糖，和唾液酸通過糖苷鍵以各種連接形式連接在神經鞘氨醇上，該糖脂屬于所謂的神經鞘氨醇糖脂類。確切地說，具有唾液酸的糖脂稱為神經節苷脂。

這些化合物的大多數通常位于細胞膜雙分子層的外層，通過近來的研究認為，這些化合物在細胞的識別和提供信息的接受和應答受體、分化、增殖、惡變和行為功能方面起重要作用。

然而，人們不能充分地說明做為細胞膜的一種組分的基本成分為神經節苷脂的糖脂的功能，并且從有機體中分離和提純神經節苷脂是困難的。

雖然，GM₃（GM：單唾液糖神經節苷脂）和GM₄的精細合成已經成功地進行，但與上述化合物結構相似的本發明的非天然化合物（GM₅）的合成對于說明做為細胞膜一種組分的基本成分為神經節苷脂的糖脂的功能仍是必要的和不可缺少的。

本發明的目的是提供新的唾液糖神經酰胺及其生產方法。

本發明涉及由下述結構式（1）表示的化合物及其生產方法。

〔其中R¹代表氫原子或CH₃CO基，R²代表-COOR⁴（R⁴代表Na或甲基）或下式的基團：

（R⁵代表氫原子、-COC₆H₅或-Si（C₆H₅）₂C（CH₃）₃），當R²是-COOR⁴時，R³代表下式的基團：

（R⁵代表氫原子、-COC₆H₅或-Si（C₆H₅）₂C（CH₃）₃，或當R²是下式的基團時：

R₃代表-COOR⁴（R⁴代表Na或甲基）〕

本發明結構式（1）表示的化合物的典型例子說明如下：

化合物（Ⅰ）：R¹＝CH₃CO、

化合物（Ⅱ）：R¹＝CH₃CO、R²＝-COOCH₃、

化合物（Ⅲ）：R¹＝H、

化合物（Ⅳ）：R¹＝H、R²＝-COONa、

化合物（Ⅶ）：R¹＝CH₃CO，

R³＝-COOCH₃，

化合物（Ⅷ）：R¹＝CH₃CO，

R²＝-COOCH₃，

本發明的生產方法參考下面圖解Ⅰ至Ⅲ，進行詳細地描述。

化合組（Ⅴ）是從用庫恩（Kuhn）和其他人（參考Chem.Ber.，99，611-617（1966）的方法制備的N-乙酰神經氨酸甲酯制備的。

化合物（Ⅵ）是神經酰胺部分，它是用在日本專利申請44913/1984（日本專利公開190745/1985）中公開的方法制備的。

化合物（Ⅸ）也是神經酰胺部分，它是用在日本專利公開190745/1985或日本專利申請248981/1986中公開的方法制備的（見圖解Ⅲ）。