[其他]4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物，制備該衍生物的中間體和含有該衍生物的除草劑組合

無效

• 申請號: 87102976
• 申請日: 1987-04-24
• 公開（公告）號: CN87102976A
• 公開（公告）日: 1988-10-05
• 發明（設計）人: 志田隆文;久保田芳和;一瀨功;山崎詞朗;新川博惠
• 申請（專利權）人: 吳羽化學工業株式會社
• 主分類號: C07D249/10
• 分類號: C07D249/10;C07C133/02;C07C133/10;A01N43/707;A01N33/26
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 穆德俊,樊衛民

本發明是關于用作除草劑有效成分的4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物、制備該衍生物的中間體和含有該衍生物作為有效成分的除草劑組合物。

稻子、小麥和玉米是重要的農作物，為了保護農作物免受雜草危害和獲得好的收成，應用除草劑是必不可少的。

迄今，很少有關于4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的報道，例如，以式（Ⅰ′）表示的該類衍生物僅有幾個在日本專利申請（公開）NO.61-171475（1986）和NO.61-210075（1986）中公開，

其中X代表氫原子、3-甲基或4-氯原子，X¹代表氫原子，X²代表氫原子、4-氯原子、4-羥基、2-羥基、2-羧基、3-甲基或3-羥基。

雖然在日本專利申請（公開）61-210075（1986）敘述了以式（Ⅰ′）表示的化合物具有除草作用，但是該化合物的除草效果不能令人滿意，并且該化合物的選擇性也不能認為是很好的，因此研究僅對雜草具有很好的選擇性作用而對有用農作物（如稻、小麥、玉米等）沒有損害的化合物是非常必要的。

由于本發明人對具有良好選擇性除草作用而對有用農作物（如稻、小麥、玉米等）沒有損害的化合物的研究結果，本發明人發現，以式（Ⅰ）表示的4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物具有很好的選擇性除草作用，

其中R¹代表氫原子、鹵原子、1～3個碳原子的烷基或1～3個碳原子的烷氧基，R²代表氫原子或鹵原子，R代表1～8個碳原子的直鏈烷基、3～8個碳原子帶支鏈的烷基、3～8個碳原子的環烷基、4～8個碳原子的（環烷基）烷基、3～8個碳原子的鏈烯基、3～8個碳原子的炔基、3～8個碳原子的烷氧基烷基、苯基、7～9個碳原子的芳烷基、由1個或多個鹵原子取代的苯基、或由1個或多個氟原子取代的2～8個碳原子的烷基，并且本發明人還進一步發現，以式（Ⅱ）表示的氯代（苯基亞肼基）乙酸甲酯的衍生物和以式（Ⅲ）表示的草酰胺的苯腙衍生物可用作制備4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的中間體，在上述發現的基礎上，本發明人完成了本發明，

式（Ⅱ）中，R的定義同上，

式（Ⅲ）中，R的定義同上。

本發明的第一方面是提供以式（Ⅰ）代表的4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物，

其中R¹代表氫原子、鹵原子、1～3個碳原子的烷基或1～3個碳原子的烷氧基，R²代表氫原子或鹵原子，R代表1～8個碳原子的直鏈烷基、3～8個碳原子帶支鏈的烷基、3～8個碳原子的環烷基、4～8個碳原子的（環烷基）烷基、3～8個碳原子的鏈烯基、3～8個碳原子的炔基、3～8個碳原子的烷氧基烷基、苯基、7～9個碳原子的芳烷基、由1個或多個鹵原子取代的苯基、或由1個或多個氟原子取代的2～8個碳原子的烷基。

本發明的第二方面是提供除草劑組合物，該組合物含有除雜草有效量的以式（Ⅰ）表示的4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物和除草劑上可以接受的載體及輔助劑：

其中R¹代表氫原子、鹵原子、1～3個碳原子的烷基或1～3個碳原子的烷氧基，R²代表氫原子或鹵原子，R代表1～8個碳原子的直鏈烷基、3～8個碳原子帶支鏈的烷基、3～6個碳原子的環烷基、4～8碳原子的（環烷基）烷基、3～8個碳原子的鏈烯基、3～8個碳原子的炔基、3～8個碳原子的烷氧基烷基、苯基、7～9個碳原子的芳烷基、由1個或多個鹵原子取代的苯基、或由1個或多個氟原子取代的2～8個碳原子的烷基。

本發明的第三方面是提供以式（Ⅱ）代表的氯代（苯基肼基）乙酸甲酯衍生物，

其中R代表1～8個碳原子烷基、3～8個碳原子帶支鏈的烷基、3～8個碳原子的環烷基、4～8個碳原子的（環烷基）烷基、3～8碳原子的鏈烯基、3～8個碳原子的炔基、3～8個碳原子的烷氧基烷基、苯基、7～9個碳原子的芳烷基、由1個或多個鹵原子取代的苯基、或由1個或多個氟原子取代的2～8個碳原子的烷基。

本發明的第四方面是提供以式（Ⅲ）表示的草酰胺的苯腙衍生物：