[其他]1-苯基咪唑-羧酸酰胺的制造方法及其作為植物生長調節劑的應用

無效

• 申請號: 87101796
• 申請日: 1987-03-10
• 公開（公告）號: CN87101796A
• 公開（公告）日: 1987-09-23
• 發明（設計）人: 羅蘭德·施米爾;雷恩哈德·翰特;海爾馬·米爾登伯格;海爾穆特·布爾斯蒂爾
• 申請（專利權）人: 赫徹斯特股份公司
• 主分類號: C07D233/90
• 分類號: C07D233/90;A01N43/50
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 徐汝巽,段成恩

從DE-A3，217，094已知1-苯基咪唑-5-羧酸衍生物可用作殺霉菌劑、除草劑和植物生長調節劑。

這些化合物具有化學通式（A）

式中R¹為氫、苯基、烷基、鏈烯基、金屬陽離子或銨、其中烷基、鏈烯基可被鹵素、烷氧基或二烷基氨基取代。R²為被取代過的苯基，X＝氧、硫或氮，在X＝氮的情況下，兩個R¹基連在X上。

意外地發現，挑選出在DE-A3，217，094中未敘述過的1-苯基咪唑羧酸酰胺（特別是對水稻）具有特別強的調節植物生長的作用。因此本發明的任務涉及化學式Ⅰ的一些化合物。

其中R¹為彼此獨立的（C₁-C₃）烷基。R²為氫、甲基或鹵素以及它們的可用于農業中的鹽。

R¹尤其表示乙基，R²尤其表示氫

此外，本發明的任務還涉及化學式Ⅰ的化合物的制造方法。其特征是將具有化學式Ⅱ的化合物進行氨解。

式中R¹，R²具有上述意義，R³＝-O-R⁴、-OH、Cl、化學式所表示的基。R⁴＝（C₁-C₃）烷基。如有需要，可把得到的化合物轉化成其鹽。

氨解可按一般常用的方法進行，例如：

-用含有R³＝OR⁴的一些化合物與氨或加熱時能釋放出氨的物質（如尿素、甲酰胺或碳酸銨），必要時加壓，在溫度為100和250℃之間進行反應（實例見Houben-Weyl Ⅷ第656頁）;或

-將化學式Ⅱ表示的含有R³＝OH的一些化合物轉化成一種銨鹽，然后使此銨鹽進行熱分解。銨鹽可通過酸與氨或與上述釋出氨的物質反應制取（實例見Houben-Weyl Ⅷ第645頁）;或

-用化學式Ⅱ表示的含有R³＝Cl、的化合物與氨水或氣態氨于惰性溶劑中，在0至100℃進行反應（實例見Organikum 1973，第453頁）。

可用于農業中的化學式Ⅰ表示的一些鹽是咪唑鹽（Imidazo-liumsalze）;這類鹽可按已知的方法用強酸例如鹽酸、硫酸、甲磺酸、氯代乙基膦酸或三氯醋酸在pH值≤α的條件來制備。

用本發明的化合物具有典型的調節植物生長的效果，這種化合物可低劑量使用。它們對植物本身的新陳代謝起到了調節作用。可用來有目的地對植物機體（Pflanzeninhaltsstoffen）產生影響，

用來提高產量，促使莊稼早熟（Ernteerleichterung）和使植物茁壯生長（Wuchsstauchung）。其次，這些化合物也適合用來普遍控制和阻止植物不符合人們愿望的生長，但是不殺死植物。對許多單子葉和雙子葉作物起著抑制植物生長的重要作用，由此可以減少倒伏或完全阻止倒伏。這些化合物所具有的植物生長調節劑的作用，用作水稻生長抑制劑是特別突出的。本發明的任務也包括調節植物生長的藥劑，此藥劑的特點是至少含有本發明的化合物之一的有效成份。

本發明的化合物，需要時，可和其它有效成份混合，以通常的方法制成可濕粉劑、可乳化濃縮物、可噴灑的溶液、粉霧劑、分散液、顆粒料或微型顆粒料后使用。

可濕粉劑是可在水中均勻分散的制劑，此制劑除含有效物質外，還含有稀釋劑或惰性物質或濕潤劑，如：聚乙氧基脂肪醇、烷基磺酸鹽或烷基苯基磺酸鹽和/或分散助劑，如：木質素磺酸鈉、2，2′-二萘基甲烷-6，6′二磺酸鈉、二丁基萘磺酸鈉或者還有油酰甲基中磺酸鈉。可濕粉劑是按通常方法制備的，例如將各組份研磨并混合之。

可乳化的濃縮物可以通過例如將有效物質溶于某種惰性有機溶劑如：丁醇、環己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或沸點較高的芳香化合物、或脂肪族碳氫化合物，或脂環碳氫化合物中，添加一種或幾種乳化劑而制成。有效物質為液體時，也可完全不用溶劑或用一部份溶劑。作為乳化劑的例如有：烷基-芳基磺酸鈣鹽，如十二烷基苯磺酸鈣或非離子型的乳化劑，如：脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、環氧丙烷-環氧乙烷-縮合物、脂肪醇-環氧丙烷-縮合物、烷基聚乙二醇醚、脫水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脫水山梨醇酸酯或聚氧乙烯山梨糖醇酯。