[其他]唑烷二酮衍生物、其制造方法及含有該衍生物的除草劑

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 86108416
• 申請日: 1986-10-10
• 公開（公告）號: CN86108416A
• 公開（公告）日: 1987-07-29
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 平井憲次;渕上高正;村田敦子;廣瀨弘明;橫多正浩;長戶松陰
• 申請（專利權(quán)）人: 相模中央化學(xué)研究所;齊索株式會社科研制藥株式會社
• 主分類號: C07D263/44
• 分類號: C07D263/44;A01N43/76
• 代理公司: 中國國際貿(mào)易促進(jìn)委員會專利代理部
• 代理人: 孫令華

本發(fā)明是關(guān)于新的惡唑烷二酮衍生物及其制造方法。更詳細(xì)地說，本發(fā)明是關(guān)于用下述通式表示的噁唑烷二酮衍生物、其制造方法以及含有此衍生物為活性成分的除草劑，其通式如下：

（式中，R¹，R²及R³為彼此獨(dú)立的氫原子，鹵素原子，硝基，烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基或環(huán)烷氧基;

R⁴及R⁵為彼此獨(dú)立的氫原子，烷基，芳基或它們也可以作為一體形成聚亞甲基鏈;

上述烷基，烷氧基，烯氧基，環(huán)烷氧基及芳基也可以被取代。）

在惡唑烷二酮環(huán)的第5位上有取代基的各種衍生物已為眾所周知，但在第5位上有亞甲基的噁唑烷二酮衍生物，由于其合成困難，至今還未見過報(bào)導(dǎo)。

雖然至今已有許多具有除草活性的雜環(huán)化合物被合成并實(shí)際在使用著，但具有除草活性的，實(shí)用的噁唑烷二酮類化合物卻仍不為人們所知。

本發(fā)明提供了一種對于雜草既有很高的選擇性又有很強(qiáng)的除草活性的新化合物，這種化合物的工業(yè)制造方法及以此種化合物為活性成分的除草劑。

本發(fā)明者們發(fā)現(xiàn)了由于在噁唑烷二酮衍生物的第5位上導(dǎo)入了有各種取代基的甲川基，而使得該化合物對于各種雜草具有很強(qiáng)的除草活性及很高的選擇性。

本發(fā)明的化合物是用通式（1）表示的，式中R¹，R²和R³為彼此獨(dú)立的氫原子;硝基;氟，氯，溴，碘那樣的鹵素原子;甲基，乙基，n-丙基，異丙基，n-丁基，n-戊基，n-己基，n-庚基，n-辛基等碳數(shù)為1～8，最好為1～5的直鏈或支鏈的烷基，也可以用一個以上的鹵素原子取代這些基;甲氧基，乙氧基，n-丙氧基，異丙氧基，n-丁氧基，t-丁氧基等碳數(shù)為1～18，最好為1～8的烷氧基，而這些基也可以用1個或2個以上的烷氧羰基（碳數(shù)為2～18），鹵素原子等來取代;環(huán)己氧基，環(huán)戊氧基，環(huán)丙氧基那樣的碳數(shù)為3～12，最好為3～8的環(huán)烷氧基，而這些基也可以用1個或2個以上的低級烷基（碳數(shù)1～5）及鹵素原子等取代;烯丙基，甲代烯丙基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基等碳數(shù)為2～12，最好為2～8的直鏈或支鏈的烯基，而這些基也可以用1個或2個以上的鹵素原子等來取代;炔丙基，1-甲基炔丙基，1，1-二甲基炔丙基，2-丁炔基，3-丁炔基，2-戊炔基，3-戊炔基等碳數(shù)為2～12，最好為2～8的直鏈或支鏈的炔基，這些基也可以用1個或2個以上的鹵素原子等取代。

R⁴及R⁵是彼此獨(dú)立的氫原子;甲基，乙基，n-丙基，異丙基，n-丁基，異丁基，n-己基，n-辛基等碳數(shù)為1～18，最好為碳數(shù)1～8的直鏈或支鏈烷基，這些基也可以用1個或2個以上的鹵素原子等取代;或苯基，p-氯苯基，p-氟苯基，m，p-二甲氧基苯基，p-甲苯基等碳數(shù)為6～10的芳基，而這些基也可以用鹵素原子，碳數(shù)為1～3的低級烷烴取代;或R⁴及R⁵成為一體形成碳數(shù)為3～10的直鏈或支鏈的聚亞甲基。

對R¹，R²及R³與苯基的結(jié)合位置沒有特別的限定，R¹～R³之中有2個不是氫原子時(shí)，其位置在2，4-，2，5-，3，4-，3，5-是理想的，而三個都不是氫原子時(shí)，2，4，5-或2，4，6位是理想的。

現(xiàn)將由通式（1）所表示的本發(fā)明的代表性的化合物列于表1。

1）表中的略記符號如下

n-Pr：正-丙基

n-C₅H₁₁：正-戊基

P-Cl-C₆H₄：對氯苯基

C₆H₅：苯基

i-Pro：異丙氧基

2）帶＊號的化合物為噁唑烷二酮環(huán)5位上雙鍵結(jié)合的立體化學(xué)順-反異構(gòu)體的混合物。

本發(fā)明新穎的噁唑烷二酮衍生物用于水田時(shí)，對稗草、鴨舌草、蒿草等一年生雜草及水木草、藨草、干田草及牛毛氈等多年生雜草也顯示了強(qiáng)力除草效果。另外，在旱田中使用時(shí)，也能選擇性地除掉野莧草、馬唐草、狗尾草、藜草、蓼草、西風(fēng)古草、馬齒莧及車前草等旱田雜草。