[其他]用作殺蟲劑的烯烴類

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 86106692
• 申請(qǐng)日: 1986-09-23
• 公開（公告）號(hào): CN86106692A
• 公開（公告）日: 1987-03-18
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 艾倫·約翰·惠特爾
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 帝國化學(xué)工業(yè)公司
• 主分類號(hào): C07C43/263
• 分類號(hào): C07C43/263;A01N31/16
• 代理公司: 中國專利代理有限公司
• 代理人: 楊鋼,曹恒興

本發(fā)明介紹新穎有效的醚類殺蟲劑和這醚類殺蟲劑的制備和組合物，同時(shí)介紹消滅和控制害蟲的方法。

首先，本發(fā)明提供如下化學(xué)式的化合物：

其中：W代表氫，或一個(gè)，或二個(gè)取代基，其選自囟，1-4個(gè)碳原子的烷基、1-4個(gè)碳原子的烷氧基和1-4個(gè)碳原子的氟烷基;X和X¹兩者代表氫，或兩者一起代表相鄰碳原子之間的第二鍵;Y代表氫或鹵素;Z代表氫、鹵或1-4個(gè)碳原子的烷基;R¹和R²各自代表氫或1-4個(gè)碳原子的烷基，或R¹和R²共同代表2-5碳原子的亞烷基基團(tuán)。

在化學(xué)式1的那些最佳的化合物中，W選自氫、氟、氯甲基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基;X和X¹各自代表氫，或共同代表相鄰碳原子間的第二鍵;Y是氫或氟;Z是氫，R¹和R²為甲基或乙基，或共同代表-CH₂-CH₂-基團(tuán)。

在化學(xué)式1的那些更佳的化合物中，W代表氫或4-氟，4-氯，4-甲基或4-甲氧基，X和X¹代表相鄰碳原子間的第二鍵，Y為氫或4-氟，Z為氫，R¹和R²都是甲基。這樣的化合物含有一個(gè)產(chǎn)生Z和E異構(gòu)物的雙鍵。雖然含有Z和E異構(gòu)物的混合物的產(chǎn)品也可以是有效的，但是可認(rèn)為E異構(gòu)物殺蟲效果比Z異構(gòu)物好。本發(fā)明范圍包括化學(xué)式1的化合物所有獨(dú)立形式的異構(gòu)物和混合物。

化學(xué)式1具體的化合物的一些實(shí)例示于如下表Ⅰ和表Ⅱ。在表Ⅰ中，這些化合物與如下化學(xué)式一致的：

以及在表Ⅱ中，這些化合物與如下化學(xué)式一致的：

在如下的描述中，化學(xué)式基團(tuán)：

在下文稱為“R⁴”，和化學(xué)式基團(tuán)：

稱為“R³”。

在維悌希反應(yīng)條件下，有堿存在的情況下，例如一種堿金屬醇鹽，可以通過化學(xué)式醛：

OCH-CR¹R²-CH₂OCH₂R⁴（其中R¹，R²和R⁴定義如上文）和化學(xué)式三苯基鏻鹽：R³CH₂P（ph）⁺₃.Hal^-（這里R³定義如上文，Hal^-代表鹵化物離子）反應(yīng)來制備本發(fā)明的化合物。Z和E的異構(gòu)物可以分離的，例如用色層分離法可以把它們分離開。

本發(fā)明還包括另一個(gè)化學(xué)式的化合物：

OCH-CR¹R²-CH₂OCH₂R⁴

在本發(fā)明預(yù)處理醚類的條件下，用作為有效的中間體，這在過去沒有描述過。它們可以通過如下新穎的化學(xué)式的化合物的氧化來制備：

HOCH₂-CR¹R²-CH₂OCH₂R⁴

其中R¹，R²和R⁴的定義如上文。一種合適的氧化劑為吡啶氯鉻酸鹽。

本發(fā)明包括再一個(gè)如下化學(xué)式的化合物：

HOCH₂-CR¹R²-CH₂OCH₂R⁴

在這里作有效的中間體。

在有堿如氫化鈉存在的情況下，可以通過化學(xué)式R-Q（Q代表囟素，最好為氯或溴）的囟代甲苯同化學(xué)式為二醇;HOCH-CR????R-CHOH的反應(yīng)來制備這些化合物。

如下方案說明了E，Z-3，3-二甲基-1-（4-氟苯基）4-（4-氟-3-苯氧基-芐氧基）丁-1-烯。

（a）氫化鈉/四氫呋喃

（b）吡啶鎓氯鉻酸鹽/二氯甲烷

（c）4-氟苯基三苯基磷鎓溴化物/鉀t-丁氧金屬/＝乙醚