[其他]苯甲酰苯脲

無效

• 申請號: 86106647
• 申請日: 1986-10-14
• 公開（公告）號: CN86106647A
• 公開（公告）日: 1987-07-01
• 發明（設計）人: 約瑟夫·德拉比克
• 申請（專利權）人: 希巴-蓋吉股份公司
• 主分類號: C07C127/19
• 分類號: C07C127/19;C07C126/00;A01N47/30
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 樊衛民,穆德俊

本發明是關于新的取代的N-苯甲酰基-N′-3，5-二氯-4-六氟丙氧苯基脲類化合物、它們的制造方法、為制備它們的中間體和這些化合物在防治害蟲方面的用途。

本發明涉及的化合物為式Ⅰ及其鹽類：

式中R₁為氫或氟，R₂為氟或氯。

式Ⅰ中具有特殊重要意義的化合物是R₁為氟，R₂為氟或氯。

式Ⅰ的更優選的化合物是R₁為氫，R₂為氟或氯。

制備式Ⅰ化合物的方法，與本來已知的方法相似（例如參見德國專利2123236，2601780和3240975）。

因此，式Ⅰ的化合物的制備，例如可以由：

a）式Ⅱ的化合物與式Ⅲ的化合物反應而獲得，

b）式Ⅳ的化合物與式Ⅴ的化合物反應制得，

c）式Ⅱ的化合物與式Ⅵ的化合物反應制得。

上述的式Ⅲ、Ⅴ和Ⅵ中R₁和R₂的意義與式Ⅰ的相同，R為C₁～C₈的未取代的或最好是由氯取代的囟素取代的烷基。

上述的方法a），b）和c）最好是在常壓和在有機溶劑或稀釋劑的存在下進行。適宜的溶劑或稀釋劑的實例有：醚類化合物如乙醚、丙醚、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷和四氫呋喃;N，N-二烷基甲酰胺類;脂肪烴、芳香烴和囟代烴類，特別是苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳和氯苯;腈類如乙腈或丙腈;二甲基亞砜;和酮類，例如丙酮，甲乙酮，甲基異丙基酮和甲基異丁基酮。方法a）通常是在-10～+200℃溫度范圍內，最好是在0～100℃內，例如室溫下進行。如若需要，反應還可在有機堿例如三乙胺的存在下進行。方法b）是在溫度范圍0°～150℃，最好于所用溶劑的沸點下進行。如若需要，反應可在有機堿，例如吡啶的存在下進行，和（或）在堿金屬或堿土金屬，最好是鈉存在下進行。方法c），即式Ⅵ的氨甲酸酯與式Ⅱ的苯胺反應，溫度范圍是大約60℃到反應混合物的沸點，所用的溶劑最好是芳烴，例如甲苯，二甲苯，氯苯等等。

式Ⅲ和Ⅴ的原料為已知化合物，可按已知的類似方法制備。式Ⅱ的起始物苯胺是個新化合物，也是本發明的內容。式Ⅱ化合物可由已知的方法制備，即在式Ⅶ有適當取代的硝基苯氫化而得，

該方法與《有機化學雜志》29（1964）1中所述的類似亦（參見該文中所引的文獻）。然而，式Ⅱ的苯胺也可由式Ⅶ的硝基化合物經化學還原（例如用氯化亞錫-鹽酸）得到（參見霍本-魏爾：《有機化學方法》第11卷，第1冊，422頁）。式Ⅶ的硝基化合物本身可由3，5-二氯代-4-硝基酚經氟烷基化制取。制備式Ⅱ的苯胺化合物的另一方法是按類似的方式將酰化的2，6-二氯代-4-羥基苯胺氟烷基化，然后除掉酰基，例如用酸解方法，或將3，5-二氯代-4-羥基苯胺的鹽，例如鹽酸鹽進行氟烷基化。

式Ⅲ的苯甲酰異氰酸酯的制備，除了其它方法以外，還可按如下方法進行（參見農業食品化學雜志，21卷，348頁，993頁，1973）：

式Ⅳ的異氰酸4-（六氟代丙氧基）苯酯（沸點95℃/0.01毫米汞柱）本身是新化合物，可按本領域中常用的方法制備，例如對式Ⅱ的苯胺碳酰氯化，該化合物也構成本發明的內容。人們已知式Ⅴ的苯甲酰胺還作為原料（例如參見拜爾施坦《有機化學手冊》，第9卷336頁）。

式Ⅵ的氨甲酸酯類化合物可按已知的方法獲得，即式Ⅲ的異氰酸苯甲酰酯與適宜的醇反應，或在堿的存在下，式Ⅴ的苯甲酰胺與相應的氯甲酸酯Cl-COOR反應。

根據本發明，式Ⅰ的新化合物也包括它們的鹽類，它們不僅具有很強的殺蟲活性，也很容易溶解于溶劑和稀釋劑中，尤其可溶于有機溶劑中，并且更容易加工。

需要特別提及的是本發明中式Ⅰ化合物的金屬鹽，特別是它們的堿金屬鹽和堿土金屬鹽，最好是鈉鹽和鉀鹽。這些鹽類用已知的方法制備，例如式Ⅰ的化合物與烷醇金屬如乙醇鈉或甲醇鉀反應。可經過鹽交換反應，例如與另一種醇金屬反應，使某一種鹽轉變成希望的另一種鹽。

式Ⅰ的化合物與有機堿形成的鹽類有著特別重要的意義，在這類化合物中有季氮原子，如式Ⅰa所示：

式中R₁與R₂的意義如上所述，X是有機堿的陽離子，最好是下列的一個有機陽離子：