[其他]咪唑類化合物及其制備方法和它們作為殺菌劑的用途

無效

• 申請號: 86106320
• 申請日: 1986-09-18
• 公開（公告）號: CN86106320A
• 公開（公告）日: 1987-05-13
• 發明（設計）人: 羅格·布魯斯·彼特曼
• 申請（專利權）人: 國際殼牌研究有限公司
• 主分類號: C07D233/64
• 分類號: C07D233/64;A01N43/50
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 周中琦,戴真秀

本發明涉及到咪唑類化合物，及其制備方法和它們作為殺菌劑的應用。

比利時專利852，897（Bayer）公開了作為殺蟲劑，殺螨劑以及殺線蟲劑的具有下式的一類化合物

在這里R表示未被取代或被取代的烷基，環烷基，芳基或芳烷基;R¹是氫原子或烷基;R²是氫原子或烷基，鏈烯基，炔基，囟代烷基，囟代鏈烯基或烷氧基烷基;R³是未被取代或被取代的含氮雜環基或基團-CR⁴R⁵R⁶，這里R⁴和R⁵可以相同或不同，代表氫，烷基或一起形成1，5-亞戊基或1，4亞丁基，R⁶表示未被取代或被取代的含氮雜環基。上面的化合物可以由作為中間體的相應的肟類來制備，其化學結構式為：

有關R³和R⁶所例舉和提到的所有含氮雜環基通過氮原子和分子的其余部分相連結，例如未被取代或被取代的吡唑基-（1），咪唑基-（1），1，2，4-三唑基-（1），1，2，3-三唑基-（1），1，3，4-三唑基-（1），吲唑基-（1），苯并咪唑基-（1），和苯并三唑基-（1）。

英國專利-A-2092569（Farmos）公開了一類具有下式的咪唑

這里每個R₁，R₂，R₃可以相同或不同，為氫，氯，溴，氟，甲基，乙基，甲氧基，氨基，羥基或硝基;R₄是氫或1到7個碳原子的烷基;R₅是氫或1到5個碳原子的直鏈或支鏈烷基或苯基;R⁶是氫或是1到7個碳原子的烷基或是取代或未取代的芐基;X是CH₂，-CHOH-或-CH＝CH-;n是從零到4的整數，如果R₅和R₆同時是氫，則n是4而X是-CH＝CH-。當R₆是氫時，上述兩個化學結構式實質上是相同的。當R₆是取代的芐基時，它最好帶有高達3個從同R₁、R₂、R₃一樣的基中選擇出的取代基。發現這些咪唑具有藥理學性質，包括抗高血壓，抗高血栓形成，β-阻滯，抗細菌和抗霉活性。上述化合物的化學結構式中的X是-CHOH-，這些化合物可通過在適當的咪唑醛和芳烷基囟化鎂之間的格利雅反應來制備。這個反應意外說明產生的付產物與上面的化學結構式相近似，只是X是-CO-。這些化合物中X（-CO-）可以被還原，例如用乙醇中的硼氫化鈉還原，還原的化合物中X是-CHOH-。只有上述化學式的化合物中X是-CHOH-和n是1時，這個化合物才具體命名為4-〔2-（2′，6′-二甲基-苯基）-1-羥乙基〕-2-甲基咪唑（實例3），但沒有涉及到在格利雅反應中所產生的副產物中X是-CO-的化合物。

現在已發現一類具有有效殺菌活性的新型5-取代咪唑衍生物。

本發明提供了具有通式（Ⅰ）的咪唑

或其酸加成鹽，這里R表示未被取代或被取代的苯基;R¹表示未被取代或被取代的烷基，環烷基，鏈烯基，芳基或芳烷基;R²表示氫原子，氰基，-CO₃NH₂基，或未被取代或被取代的烷基;而X表示氧原子或＝NOR³基，其中R³是氫原子，或未被取代或被取代的烷基，環烷基，鏈烯基，烷基羰基，芳基或芳烷基。

可以取代上述基團的取代基包括例如囟原子和烷基、烷氧基、囟代烷基、囟代烷氧基、羥基、氰基、硝基、氨基、羧基、烷氧羰基、芐基、苯氧基、硫代苯基、硫代烷基和烷基磺酰基，任何烷基部分最好有高達4個碳原子。

R最好是未被取代或被1到5個囟原子取代的苯基。R是被1到3個囟原子（最好是氯原子）取代的苯基時較好。

R¹最好是C_1-10烷基，通常是C_1-6烷基，C_3-8的環烷基，C_2-6的鏈烯基，苯基或芐基。

R²最好是C_1-6烷基，或更好是氫原子。