[其他]制備糖苷衍生物的方法

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 86100178
• 申請(qǐng)日: 1986-01-14
• 公開（公告）號(hào): CN86100178A
• 公開（公告）日: 1987-07-15
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 約翰·格倫·馬格奴森;托布約恩·弗里德
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 辛恩—泰克有限公司
• 主分類號(hào): C07H15/00
• 分類號(hào): C07H15/00;A61K31/70
• 代理公司: 中國(guó)國(guó)際貿(mào)易促進(jìn)委員會(huì)專利代理部
• 代理人: 顧柏棣,辛敏忠

1、制備O-糖苷化合物的方法，其特征在于，該化合物具有通式Ⅰ

其中n為包括1和10在內(nèi)的從1至10的整數(shù)，糖選自下組，該組包括D-葡萄糖，D-半乳，D-甘露糖，D-木糖，D-核糖，D-阿拉伯糖，L-巖藻糖，2-乙酰氨基-2-脫氧-D-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脫氧-D-半乳糖，D-葡糖醛酸，D-半乳糖醛酸，D-甘露糖醛酸，2-脫氧-2-苯二甲酰亞氨基-D-葡萄糖，2-脫氧-2-苯二甲酰亞氨基-D-半乳糖和唾液酸，以及它們的衍生物，而當(dāng)n＞1時(shí)，糖單體可為相同或不相同；并且

R₃為氫，

R₁和R₂各自分別為

CH₂X基團(tuán)，其中X為離去基團(tuán)，

通式Ⅱ基團(tuán)

其中m和p分別為0或1，m+p為0，1或2，

R₄為飽和或不飽和，分支或不分支的含1-25個(gè)碳原子的烷基鏈，芳基或類固醇基團(tuán)，

R₅為H，CHO，NO₂，NH₂，OH，SH，COOH，COOR₆(其中R₆為C_1-4烷基或載體)，

CONHNH₂，CON₃，CH(OR₆)₂(其中R₆的定義同上)，或載體，

或通式Ⅲ的基團(tuán)

其中R₆為H或-R₄-R₅基團(tuán)，而R₄和R₅的定義同上，或通式Ⅲa的基團(tuán)

其中R₇和R₇′可為相同或不同，其與上述R₆的定義相同；

或R₂和R₃共同形成=CH₂，并且

R₁是

CH₂X，其中X的定義同上，

上述限定的通式Ⅱ基團(tuán)，其中R₄，R₅，m和p的定義同上，

上述限定的通式Ⅲ基團(tuán)，其中R₆的定義同上，

上述限定的通式Ⅲa基團(tuán)，其中R₇和R₇′的定義同上，或通式Ⅳ基團(tuán)

其中R₈為載體；

以及由通式Ⅰ單體形成的聚合物，該聚合物具有

1)通式ⅩⅩ

其中糖，n和R₄的定義同上，K為從2至1000的整數(shù)；

或

2)

其中糖，n，K和R₄的定義同上，

該方法包括，

a)如果R₃為H，并且R₁和R₂為-CH₂X，將通式Ⅴ糖衍生物

其中糖和n的定義同上，Y為酰基，鹵素或-S-R₉基團(tuán)，其中R₉為低級(jí)烷基或芳基，

與具有通式Ⅸ的醇相反應(yīng)，

其中X的定義同上；或

b)如果R₃為H，并且R₁和R₂為上述限定的通式Ⅱ，

則將通式Ⅵ的O-糖苷

其中糖，X和n的定義同上

與通式Ⅶ的硫羥反應(yīng)，

其中R₄和R₅的定義同上，

如果需要，將反應(yīng)產(chǎn)物與氧化劑反應(yīng)；或

c)如果R₂和R₃共同形成=CH₂，并且R₁為CH₂X，將上述限定的通式Ⅳ的O-糖苷(其中糖和n的定義同上)與堿相反應(yīng)；或

d)如果R₂和R₃共同形成=CH₂，并且R₁為上述限定的通式Ⅱ的基團(tuán)(其中m，p，R₄和R₅的定義同上)，則將通式Ⅷ的O-糖苷

其中糖和n的定義同上

與上述限定的通式Ⅶ的硫羥相反應(yīng)，如果需要，將產(chǎn)物與氧化劑相反應(yīng)；或

e)如果R₂和R₃共同形成=CH₂，并且R₁為上述限定的通式Ⅲ基團(tuán)，則將上述限定的通式Ⅷ的O-糖苷與醇R₆-OH

(其中R₆的定義同上)相反應(yīng)；或

f)如果R₂和R₃共同形成=CH₂，并且R₁為上述限定的通式Ⅲa基團(tuán)，則將上述限定的通式Ⅷ的O-糖苷與胺R₇R₇′NH(其中R₇和R₇′的定義同上)相反應(yīng)。