[其他]一種新的苯甲酰苯基脲衍生物的制備方法及其作為殺蟲劑的應用

無效

• 申請號: 85108797
• 申請日: 1985-12-19
• 公開（公告）號: CN85108797A
• 公開（公告）日: 1986-09-24
• 發明（設計）人: 黑濟晃;乙武哲;佐藤仁;田邊知嗣;早岡辰已;舛井昭夫
• 申請（專利權）人: 日本化藥株式會社
• 主分類號: C07C157/12
• 分類號: C07C157/12;C07C127/22;A01N47/34
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 穆德駿,唐躍

本發明涉及式（Ⅰ）化合物的制備方法和含有該化合物的

殺蟲組合物，殺死害蟲的方法，在（Ⅰ）式中，X₁和X₃各表示氯或氟，X₂表示氫，氯或氟，X₄表示氫或囟素，X₅表示-CF₃或-OCF₃，Y表示氧或硫。

本發明涉及一種新的苯甲酰苯基脲衍生物，在稻谷產地，山地，果園，森林地帶及牲畜棚，該化合物可用來作農藥。

人們已經知道，苯甲酰苯基脲衍生物對于抗有機磷殺蟲劑的，抗氨基甲酸酯殺蟲劑的，和抗擬除蟲菊酯殺蟲劑的害蟲是有效的。例如，在J.Agr.Food????Chem，21（6），993（1973）（農業食品化學雜志）中，敘述了N-（對-氯代苯基）-N′-（2，6-二氟代苯甲酰）脲（通常稱為“diflubenzuyon”）對黃熱蚊，大菜粉碟，馬鈴薯甲蟲具有殺蟲活性。

但是，市場上出售的苯甲酰苯基脲衍生物的缺點是，當使用低濃度的上述化合物時，其殺蟲譜只限于狹小的范圍。

本發明提供的殺蟲劑沒有上述的缺點。

本發明者發現，通式（Ⅰ）的苯甲酰苯基脲衍生物是一種具有寬的殺

蟲譜的劑，并且甚至在低濃度時，該化合物仍具有高的殺蟲活性;在（Ⅰ）式中，X₁和X₃各表示氯原子或氟原子，X₂表示氫，氯或氟原子，X₄表示氫或囟素原子，X₅表示-CF₃或-OCF₃，而Y則表示氧或硫原子。

上述通式（Ⅰ）的化合物可用下述方法（a）和（b）來制備：

方法（a）：該法包括，使式（2）的2，4，5-取代的苯胺：

和式（3）的2，6-取代的苯甲酰異氰酸酯或2，6-取代的苯甲酰異硫氰酸酯發生反應;

在（2）式中，X₃，X₄和X₅具有上述相同的含義，及在（3）式中，X₁，X₂和Y具有上述相同的含義。

按下述步驟容易實現這一方法，即最好先把上述（2）式的取代苯胺溶解在惰性溶劑中，然后將溶解在惰性溶劑中的，上述（3）式的2，6-取代苯甲酰異氰酸酯或2，6-取代苯甲酰異硫氰酸酯溶液，逐滴加入到（2）式的取代苯胺溶液中，而溫度保持在-5℃到100℃，最好是0～40℃。

惰性溶劑的實例有，芳香烴例如苯，甲苯，二甲苯，一氯代苯，和二氯代苯;酯類例如乙酸乙酯、腈類例如乙腈、正-己烷、酮類例如丙酮;脂族氯化烴例如四氯化碳和perclene（全氯乙烯）;以及醚類例如二噁烷和四氫呋喃。

反應完畢后，按照常用的方法處理產物，就得到預期的產品。

用作原料的取代苯甲酰異氰酸酯和取代苯甲酰異硫氰酸酯（（3）式）是已知的化合物，它們可用傳統的方法（J.Org.Chem;30（12），4306-7（1965）（有機化學雜志）和J.Am.Chem.Soc，61，632（1939）（美國化學會志））來制得。

按照下列反應：

可以制得式（2）的2，4，5-取代苯胺;反應式中的X₃表示氟或氯原子，X₄表示氟，氯或溴原子，而X₅則表示-CF₃或-OCF₃。

方法（b）：該法包括，使式（4）的2，4，5-取代苯基異氰酸酯或2，4，5-取代苯基異硫氰酸酯

與式（5）的2，6-取代苯甲酰胺發生反應：

在（4）式中的X₃，X₄，X₅和Y，以及在（5）式中的X₁和X₂都具有上述的相同含義。

在本方法中，這兩個原料化合物最好溶解在上述的惰性溶劑中，然后在30～180℃溫度下，最好是在40～150℃溫度下，進行反應1小時到24小時。

用作原料的，上述（4）式的2，4，5-取代苯基異氰酸酯和2，4，5-取代苯基異硫氰酸酯，可以用普通的方法（Yu????Ri????Go????Sei????Kaga????Ka????KyoKai-Shi，34，431（1976）和J.Am.Chem.Soc，54，781（1932））從相應的苯胺中來制取。