[其他]吡啶類化合物的制備方法及其作為殺菌劑的應用

無效

• 申請號: 85106276
• 申請日: 1985-08-20
• 公開（公告）號: CN85106276A
• 公開（公告）日: 1986-07-23
• 發明（設計）人: 中川泰三;田中榮一;小池謙吾;吉田浩美;吉田博
• 申請（專利權）人: 日本化藥株式會社
• 主分類號: C07D213/86
• 分類號: C07D213/86;A01N43/40
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 張元忠,崔曉光

本發明介紹了一類通式如下的新的吡啶化合物：

式中X代表氧，硫或，

R₁代表3-吡啶基或4-吡啶基，

R₂代表C₁-C₁₂烷基;C₃-或C₄-鏈烯基;被C₁-或C₂-烷基取代的C₅-或C₆-環烷基;吡啶基;吡啶甲基;苯乙基;含有1個或2個碳原子的氰烷基;甲氧乙基;1-甲氧甲基-丙基;苯基;被1個或多個C₁-C₄烷氧基、硝基、鹵素、三氟甲基、烯丙基和甲氧羰基取代的苯基;芐基;被1個或多個甲基、硝基、甲氧基或氯取代的芐基;α-甲基芐基;被二甲氨基取代的C₂或C₃烷基;糠基或噻吩基甲基，當X是氧或時，R₂為被鹵素取代的C₁-C₆烷基;

R₃代表氫，C₁-C₄烷基，氰甲基，甲氧羰基甲基或1-丙氧羰基乙基。本發明并敘述了該類化合物的生產方法和作為植物殺菌劑的應用。

迄今，常用植物殺菌劑包括：含銅類化合物，有機鎳化合物和抗菌素類。

這些植物殺菌劑的不足之處在于，對于由細菌所引起的稻葉枯萎病，柑桔潰瘍病，蔬菜的腐爛病等的控制效果并不理想，而且其中有許多化合物對農作物是有植物毒性的。

本發明提供了一類具有高控制能力的農業和園藝殺菌劑，并且，設有現有殺菌劑存在的植物毒性的缺點。

發明人發現，上述通式（Ⅰ）的化合物用作農業和園藝殺菌劑，有很高的控制效能，而且無植物毒性。

本發明的化合物（Ⅰ）可以通過下述方法得到：

按照Chem.Abstr.50，8745e（1956）所敘述的方法，通式如下的煙酰胺或異煙酰胺：

式中R₁如上述規定。

與氯醛于30～150℃，最好在惰性溶劑中反應，形成N-（1-羥基-2，2，2-三氯乙基）煙酰胺或N-（1-羥基-2，2，2-三氯乙基）異煙酰胺，通式如下：

式中R₁如上述規定。

而后通式（Ⅲ）的化合物與鹵化劑于15～100℃，最好在惰性溶劑中反應，得到N-（1-鹵代-2，2，2-三氯乙基）煙酰胺或N-（1-鹵代-2，2，2-三氯乙基，異煙酰胺，通式如下：

式中Y是鹵素，R₁如上述規定。

通式（Ⅳ）的化合物與R₂-XH（Ⅴ）在無機溶劑中最好在脫鹵化氫試劑中于0～150℃，反應30分鐘～10小時，得到本發明化合物（Ⅰ）。

（Ⅴ）式中R₂和X如上述規定。

惰性溶劑包括芳烴類化合物，例如：苯，甲苯和二甲苯;醚類化合物，例如：乙醚，四氫呋喃二氧六環;鹵代烴類化合物，例如：氯仿，1，1，1-三氯乙烷和四氯代碳;酮類化合物，例如：丙酮和甲基異丁酮;酯類化合物，例如：醋酸甲酯和醋酸乙酯;乙腈;二甲基亞砜和二甲基甲酰胺。

脫鹵化氫試劑包括無機堿，例如：氫氧化鈉，氫氧化鉀和碳酸鉀;有機堿，例如：吡啶，三乙胺和N，N-二乙基苯胺。