[發(fā)明專利]抗壞血酸衍生物的制備方法

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 85102961.2
• 申請日: 1985-04-20
• 公開（公告）號: CN1009552B
• 公開（公告）日: 1990-09-12
• 發(fā)明（設計）人: 寺尾秦次;平田稔
• 申請（專利權(quán)）人: 武田藥品工業(yè)株式會社
• 主分類號: C07D307/62
• 分類號: C07D307/62;A23B4/14;A23L3/34
• 代理公司: 中國專利代理有限公司
• 代理人: 齊曾度

本發(fā)明關(guān)系到一種抗壞血酸衍生物及其生產(chǎn)和使用。

抗壞血酸具有防止氧化的活力，用于食品中，目的在于防止枯黃，保留香味，保持新鮮等等。

但是，抗壞血酸容易降解，所以要求在較長時斯內(nèi)能起到上述作用的情況下就會遇到困難。

在此情況下，本發(fā)明人抱著以獲得一種不太容易降解，而且仍具有十足防止氧化活力的抗壞血酸衍生物的特定目的進行了廣泛研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，用一個比較大分子量的基團來改變抗壞血酸的第二位置，則可產(chǎn)生能夠達到預期目的的化合物，對此發(fā)現(xiàn)又進行了深入地研究，最后取得本發(fā)明。

本發(fā)明的目標是：

（1）具有下列分子式的一種抗壞血酸衍生物

其中R₁是一個分子量從58到400的有機基，

（2）一個生產(chǎn)抗壞血酸衍生物（Ⅰ）的方法，包括將下列分子式化合物（Ⅲ）的5，6-縮醛或縮酮衍生物（Ⅱ）水解和/或還原而成

其中R₁的定義如前，R₂是一個可以用水解或還原作用除去的基，以及

（3）含有抗壞血酸衍生物食品的抗氧化劑制劑。

上面的分子式中，用R₁來表示的分子量從58到400的有機基包括，例如，直鏈或支鏈的烷基基團，帶有取代基或多取代基的直鏈或支鏈烷基基團，可以帶有取代基或多取代基的鏈烯基基團，可以帶有取代基或多取代基的芳香基基團，可以帶有取代基或多取代基的芳烷基基團，可以帶有取代基或多取代基的酰基基團，可以帶有取代基或多取代基的芳氧基基團，以及可以帶有取代基或多取代基的芳烷氧基基團。

上面分子量從58到400的直鏈或支鏈烷基基團，以具有5到22個碳原子為宜，最好是具有9到20個碳原子。

這些烷基包括諸如，正-戊基，正-己基，正-庚基，正-辛基，正-壬基，正-癸基，正-十一烷基，正-十二烷基，正-十三烷基，正-十四烷基，正-十五烷基，正-十六烷基，正-十七烷基，正-十八烷基，正-十九烷基，正-二十烷基，正-二十一烷基，以及正-二十二烷基。

上面分子量從58到400的帶有取代基或多取代基的直鏈或支鏈烷基基團中的烷基，最好是具有1到10個碳原子。

這些烷基包括諸如，甲基，乙基，正-丙基，異丙基，正-丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，正-戊基，正-己基，正-庚基，正-辛基，正-壬基，和正-癸基。

其取代其包括諸如，低級的烷氧羰基基團，可以帶有取代基或多取代基的芳香基基團，可以帶有取代基或多取代基的芳烷基基團。可以帶有取代基或多取代基的芳香羰氧基基團，可以帶有取代基或多取代基的芳烷羰氧基基團，2，3，5-三甲基-1，4-對醌基基團，2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-對醌基基團以及2-甲基-1，4-萘醌基基團。

上述的低級烷氧羰基基團中的烷氧基，最好是具有1至6個碳原子，這些烷氧基包括諸如，甲氧基，乙氧基，正-丙氧基，正-丁氧基，正-戊氧基以及正-己氧基。

上述可以帶有取代基或多取代基的芳香基基團和上述可以帶有取代基或多取代基的芳香羰氧基基團中的芳香基基團包括諸如，苯基，萘基，噻吩基和呋喃基。在上述可以帶有取代基或多取代基的芳烷基基團以及可以帶有取代基或多取代基的芳烷羰氧基基團中的芳烷基基團包括諸如，芐基和苯乙基。此等芳香基基團或芳烷基基團的取代基包括諸如，1至5個碳原子的低級烷基（例如，甲基，乙基，正-丙基，異-丙基，正-丁基，仲-丁基，叔-丁基，正-戊基等），1至3個碳原子的低級烷氧基（例如，甲氧基，乙氧基，丙氧基等），鹵素（例如，氯，溴，碘，氟等）硝基，氨基，氧代，羥基和芐氧基。

上述分子量從58至400，可以帶有取代基或多取代基的鏈烯基基團中的鏈烯基，最好是具有2至20個碳原子，此等鏈烯基基團包括諸如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基和二十碳烯基，此等鏈烯基基團上的取代基包括諸如芳香基基團（例如，苯基、萘基等），芳烷基（例如，芐基、苯乙基等）和5或6元雜環(huán)基（例如，3-吡啶基、噻吩基、呋喃基等）。

上述分子量從58至400可以帶有取代基或多取代基的多種芳香基基團中的芳香基基團包括諸如，苯基和萘基。此等芳香基基團上的取代基包括諸如，1至5個碳原子的烷基（例如，甲基、乙基、正-丙基、異-丙基、正-丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正-戊基等），和甲氧基，亞甲二氧基和羥基基團。