[其他]3-(2′-吡啶基)丙醇的制備

無效

• 申請號: 85102587
• 申請日: 1985-04-01
• 公開（公告）號: CN85102587B
• 公開（公告）日: 1988-03-30
• 發明（設計）人: 楊石先;陳茹玉;陳金龍
• 申請（專利權）人: 南開大學
• 主分類號: C07D213/30
• 分類號: C07D213/30;A01N43/40
• 代理公司: 南開大學專利事務所
• 代理人: 王惠林

本發明是關于3-（2′-吡啶基）丙醇的制備方法3-（2′-吡啶基）丙醇可用作植物生長調節劑。

3-（2′-吡啶基）丙醇（Ⅰ）其結構式為-CH₂CH₂CH₂OH據文獻Geroffen2，332，429，（1974）報導，用（Ⅰ）在大豆開花初期至成熟期噴灑（用量為21.2克/畝），可使大豆增產28%。其合成方法是采用昂貴的金屬鋰法〔1，2〕和需要液氨致冷設備的氨基鈉法〔3〕。上述合成方法收率低，亦不安全，其合成路線是：

（Ⅰ）（Ⅰ）的產率為50%左右

②氨基鈉法

但到目前未見過有關（Ⅰ）商品化及推廣應用的報導。

本發明的目的是找出一條切實可行的工藝路線，以使3-（2′-吡啶基）丙醇的制造能實現工業化。

本發明采用金屬鈉法合成（Ⅰ）其路線是：

用此法合成（Ⅰ）原料易得，價格低廉，原料消耗費用低，且步驟簡單，周期短;其粗品純度為80%以上，純品產率達75-80%以上，以1克/畝的劑量用于大豆，平均增產22%;以同樣的劑量用于花生，平均增產16%以上，且產品質量良好，花生含油量提高;對作物安全，使用方便。

實例1

在干燥氮氣保護下，將150毫升無水甲苯，少許油酸，17.4克金屬鈉加入500毫升反應瓶中，加熱至金屬鈉熔融后，攪拌成鈉分散體。于20-35℃加入1-3毫升氯苯，少量丁醇，反應物漸漸變黑，然后在此溫度下加入剩余氯苯（共42.0克），保溫反應2小時。加熱在60～70℃下滴加28.0克α-甲基吡啶，約5～10分鐘滴完，繼續保溫攪拌0.5小時，反應物呈棕紅色。在冰鹽冷卻下，控制在0℃以下滴加21.0毫升環氧乙烷和21.0毫升無水甲苯（約0.5小時滴完），繼續保溫反應2小時，反應物呈棕色。在10～25℃之間先滴入10毫升乙醇，再加入140毫升18%鹽酸進行水解;分開水層和油層，并用4×25毫升18%鹽酸萃取油層4次且與水層合并。用氫氧化鈉將水層的pH調至10，然后用氯仿提取，減壓蒸餾收集90～5℃/0.5mmHg餾分，產品重34.5克，產率為83.8%。

元素分析計C%70.07H%8.03N%10.22

實C%70.46H%8.46N%10.31

實例2

按上述條件和方法，擴大投料量：鈉430.0克，氯苯1050.0克，α-甲基吡啶700.0克，環氧乙烷500.0毫升，18%鹽酸5000.0毫升，則得產品807.0克，產率78.5%。

參考文獻

〔1〕BenjaminBlank，etal.，J.Med.Cnem.，22（7）.840-4（1979）

〔2〕HenryGilman，etal.，Rec.Tray.Cnim.，69，431（1950）

〔3〕F.E.Cislak，U.S.2，789，982（1957）