[發明專利]一種雙靶點抑菌光敏化合物的制備方法及其應用

在審

• 申請號: 202310509089.3
• 申請日: 2023-05-08
• 公開（公告）號: CN116584533A
• 公開（公告）日: 2023-08-15
• 發明（設計）人: 胡嘉淼;徐芳;賴丹寧;劉麗芳;尹蕊
• 申請（專利權）人: 福建農林大學
• 主分類號: A23B7/015
• 分類號: A23B7/015;A23B7/154
• 代理公司: 福州元創專利商標代理有限公司 35100
• 代理人: 林文弘;蔡學俊

本發明公開了一種雙靶點抑菌光敏化合物的制備方法及其應用，其是采用食品級的姜黃素和食品級的橙皮苷復配作為光敏劑復合物，聯合ε?聚賴氨酸作為載體，經真空冷凍干燥法制成雙靶點光敏化合物粉末。由該粉末介導的光動力技術抑菌效果好，滅菌率高達99.9%；由其介導的光動力技術處理新鮮黃色金針菇后，能高效降低金針菇菌落總數，抑菌效果顯著，且一定程度上可減緩黃色金針菇的水分、色差、可溶性固形物、可溶性蛋白等品質劣變，延長新鮮黃色金針菇的貯藏期，保障其食品安全問題，極大地提高經濟效益。

技術領域

本發明屬于非熱力減菌領域，具體涉及一種具有雙靶向作用的姜黃素光敏化合物粉末。

背景技術

光動力殺菌技術是一種極具潛力的新型非熱殺菌技術，光動力反應是光敏劑在特定波長光源激發下，產生活性氧引起生物分子氧化和細胞損傷的過程，達到殺滅微生物(包括細菌、真菌、病毒)的目的，同時還能最大限度地減少食品中各種營養成分的損失，保持食品的原有風味，延長食品的貨架期，以滿足廣大消費者日益增長的物質生活的需要。在光動力殺菌過程中光源和光敏劑起關鍵性作用，理想的光敏劑應該具備安全可靠、成本低并且能夠被適當波長的光激活的特點。目前，以姜黃素為代表的天然光敏物質及其衍生物是食品抑菌領域最具潛力的光敏劑。

姜黃素（Curcumin，Cur）是從姜科植物姜黃根莖中提取的小分子質量多酚類化合物，是一種安全性高、來源廣、無污染的天然光敏劑具有抗菌、抗腫瘤等功能。姜黃素已被批準作為安全的著色劑及添加劑應用于食品。作為食品著色劑，姜黃素已被廣泛應用于腸類制品、罐頭、醬鹵制品、面條、飲料、糖果等；作為食品調味劑，姜黃素在咖喱粉等調味料中發揮著舉足輕重的作用。此外，姜黃素具有良好的光敏活性，可被400~480?nm藍光高效激發產生大量活性氧，對單增李斯特菌、金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、沙門氏菌等有強烈的殺滅效果。由姜黃素介導的光動力技術，具有高效殺菌、原料環保、能耗低、成本低等優點，已成為最炙手可熱的殺菌技術之一，已被應用于哈密瓜、馬鈴薯等果蔬；鮑魚、海蜇等水產品；銀耳等食用菌的保鮮中，起到維持食品品質、延長貨架期的作用。姜黃素具有的水溶性差、生物利用率低等缺陷限制了其在食品抑菌保鮮等領域的發展，故需將其與水溶性強的分子結合，以提高溶解性。

研究表明，大腸桿菌等食源性致病菌中存在一種姜黃素還原酶（CurA?蛋白），當細菌受到姜黃素光動力技術所造成的生存脅迫時，會通過上調CurA基因，產生大量姜黃素還原酶（CurA?蛋白）促進姜黃素還原代謝成光敏活性極弱的二氫姜黃素?(DHC)、四氫姜黃素(THC)等還原產物代謝物，并將其排出體外，降低姜黃素光動力殺菌效率，嚴重限制了光動力技術在殺滅食源性致病菌中的應用。

基于此，本發明引入了靶向抑制姜黃素還原酶（CurA?蛋白）活力的食品添加劑——橙皮苷，以提高殺菌效果。橙皮苷是陳皮黃酮類的主要活性成分之一，主要存在于蕓香科植物橘及其栽培變種的成熟果皮中，具有極高的安全性和抗炎、抗氧化、抗輻射、改善血糖等生物活性，對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、銅綠假單胞菌和枯草芽孢桿菌的生長有抑制作用并被廣泛應用于醫藥、食品等科學領域。通過分子對接技術探究橙皮苷和姜黃素還原酶（CurA?蛋白）的結合程度，結果（如圖1）顯示：2D?圖中外側為姜黃素還原酶（CurA?蛋白）分子，內測為橙皮苷分子。從圖1可知，橙皮苷與姜黃素還原酶（CurA?蛋白）形成4個氫鍵作用、1個π-π作用和疏水作用；羰基作為氫鍵受體與?ILE284?形成1個氫鍵作用，距離為2.3?；糖環上的羥基可以與SER65、TYR99、ASP112?形成?3?個氫鍵作用，距離分別為?2.7??、1.9?、1.9??；此外，橙皮苷與VAL250、TYR253、VAL162、PRO160等氨基酸殘基形成疏水作用。即橙皮苷與姜黃素還原酶（CurA?蛋白）結合緊密，可高效靶向抑制其活性。