[發(fā)明專利]一種鄰二溴化物或烯丙基二溴化物的制備方法在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 202310405252.1 | 申請日： | 2023-04-17 |
| 公開（公告）號： | CN116606190A | 公開（公告）日： | 2023-08-18 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 徐允河;李賈玉 | 申請（專利權(quán)）人： | 中國科學(xué)技術(shù)大學(xué) |
| 主分類號： | C07C17/02 | 分類號： | C07C17/02;C07C22/04;C07C22/08;C07C17/04;C07C25/24;C07F7/18;C07C67/307;C07C69/76;C07C201/12;C07C205/11;C07C303/30;C07C309/65;C07C309/73;C07 |
| 代理公司： | 安徽省合肥新安專利代理有限責(zé)任公司 34101 | 代理人： | 喬恒婷 |
| 地址： | 230026 安*** | 國省代碼： | 安徽;34 |
| 權(quán)利要求書： | 查看更多 | 說明書： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 溴化物 丙基 制備 方法 | ||
本發(fā)明公開了一種鄰二溴化物或烯丙基二溴化物的制備方法，以共軛二烯為原料，通過底物誘導(dǎo)，經(jīng)過雙溴化加成反應(yīng)實現(xiàn)鄰二溴化物或烯丙基二溴化物的制備。鄰二溴化物或烯丙基溴化物在許多天然產(chǎn)物和藥物分子中廣泛存在，在許多領(lǐng)域中常常被用來作為合成過程中的中間體。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于有機合成方向鄰二鹵化物或烯丙基鹵化物制備技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種鄰二溴化物或烯丙基二溴化物的制備方法。
背景技術(shù)
含溴原子的有機化合物在藥物和天然產(chǎn)物中大量存在，不僅是化工原料還常常用來作為藥物中間體合成的重要合成子(Butler,A.；Walker,J.V.Chem.Rev.,1993,93,1937.)。許多含溴天然產(chǎn)物具有藥理價值，該類天然產(chǎn)物往往含有鄰二溴化物或烯丙基溴化物片段(Burreson,B.J.；Woolard,F.X.；Moore,R.E.Chem.Lett.,1975,4,1111-1114.)。由于共軛烯烴選擇性雙溴化方法的缺乏，鄰二溴化物或烯丙基溴化物的合成仍然依賴于多步途徑。因此，開發(fā)一種高效、選擇性地形成鄰二溴化物或烯丙基二溴化物的方法已成為化學(xué)家關(guān)注的焦點。
常見的含有鄰二溴化物或烯丙基溴化物的天然產(chǎn)物如下：
1,3-二烯的雙溴化是一個有吸引力和有效的一步快速構(gòu)建鄰二溴化物或烯丙基溴化物結(jié)構(gòu)單元的途徑。雙溴化可以發(fā)生在1,3-二烯上的多個不同位點，導(dǎo)致反應(yīng)選擇性差且副產(chǎn)物較多，生成鄰二溴化物或烯丙基溴化物的反應(yīng)產(chǎn)率較低(Chiappe,C.；Capraro,D.；Conte,V.；Pieraccini,D.Org.Lett.,2001,3,1061.)。
1,3-二烯雙溴化的選擇性如下：
化學(xué)家開發(fā)了通過1,3-二烯雙溴化策略制備鄰二溴化物或烯丙基溴化物的方法。通常情況下這類方法有較好的選擇性，但條件比較苛刻，底物適用性差，而且常需預(yù)先合成含有不同吸電子基團(Kobelevskaya,V.A.；Popov,A.V.；Zinchenko,S.V.；Rulev,A.Y.Eur.J.Org.Chem.,2020,5544-5550.)取代的原料，致使合成步驟繁瑣。
此外，化學(xué)家(還開發(fā)了通過取代(Singh,K.；Staig,S.J.；Weaver,J.D.J.Am.Chem.Soc.,2014,136,5275-5278.)，消去反應(yīng)(Zhang,H.；Collins,J.；Nyamwihura,R.；Ware,S.；Kaiser,M.；Ogungbe,I.V.,Bioorg.Med.Chem.Lett.2018,28,1647-1651.)等方法來合成烯丙基溴化物。但是，無法同時獲得鄰二溴化物或烯丙基二溴化物；且底物局限性較大，往往還有副產(chǎn)物生成。
因而開發(fā)一種簡單、高效的方法，將不同的1,3-二烯進行雙溴化，以獲得具有區(qū)域選擇性的各種鄰二溴化物或烯丙基溴化物的方法是非常必要的。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明針對上述現(xiàn)有技術(shù)所存在的問題，提供了一種鄰二溴化物或烯丙基二溴化物的制備方法。本發(fā)明以共軛二烯為原料，通過底物誘導(dǎo)，經(jīng)過雙溴化加成反應(yīng)實現(xiàn)鄰二溴化物或烯丙基二溴化物的制備，從而克服現(xiàn)有技術(shù)的上述缺陷。
本發(fā)明鄰二溴化物或烯丙基二溴化物的制備方法，采取一步法制備獲得目標(biāo)產(chǎn)物，具體包括如下步驟：
該專利技術(shù)資料僅供研究查看技術(shù)是否侵權(quán)等信息，商用須獲得專利權(quán)人授權(quán)。該專利全部權(quán)利屬于中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)，未經(jīng)中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)許可，擅自商用是侵權(quán)行為。如果您想購買此專利、獲得商業(yè)授權(quán)和技術(shù)合作，請聯(lián)系【客服】
本文鏈接：http://www.szxzyx.cn/pat/books/202310405252.1/2.html，轉(zhuǎn)載請聲明來源鉆瓜專利網(wǎng)。
