[發明專利]含甲硫基的AIE活性萘酰亞胺化合物及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 202310279996.3
• 申請日: 2023-03-21
• 公開（公告）號: CN116332847A
• 公開（公告）日: 2023-06-27
• 發明（設計）人: 瞿祎;蔣娜;王樂;周慧敏;黃文靈;呂心雨;劉婷婷;王一邱;黃子儀
• 申請（專利權）人: 上海工程技術大學
• 主分類號: C07D221/14
• 分類號: C07D221/14;C07D401/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 上海唯智贏專利代理事務所(普通合伙) 31293
• 代理人: 吳瑾瑜

1.含甲硫基的AIE活性萘酰亞胺化合物，其特征在于:為式(Ⅰ)所示的化合物:

其中:

X＝NH或O；

Z＝OH、COOH、NH₂或SH。

2.根據權利要求1所述的含甲硫基的AIE活性萘酰亞胺化合物，其特征在于，所述Y為

3.權利要求1所述的含甲硫基的AIE活性萘酰亞胺化合物的制備方法，其特征在于，4-溴-1,8-萘酰亞胺衍生物和甲硫基酚加熱生成權利要求1所述的含甲硫基的AIE活性萘酰亞胺化合物，此時X為O；或4-溴-1,8-萘酰亞胺衍生物和甲硫基苯胺加熱生成權利要求1所述的含甲硫基的AIE活性萘酰亞胺化合物，此時X為NH。

4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述4-溴-1,8-萘酰亞胺衍生物和甲硫基酚的反應條件為：加入4-溴-1,8-萘酰亞胺衍生物、甲硫基酚、碳酸銫、在乙腈加熱條件下反應，且所述4-溴-1,8-萘酰亞胺衍生物、甲硫基酚、碳酸銫和乙腈的摩爾體積比為1mmol:2.5～3mmol:0.5～0.75mmol:7～9mL，回流溫度下反應20-24h。

5.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述4-溴-1,8-萘酰亞胺衍生物和甲硫基苯胺的反應條件為：4-溴-1,8-萘酰亞胺衍生物、甲硫基苯胺、碳酸銫、雙(三苯基磷)二氯化鈀(II)、三苯基磷，在干甲苯加熱下反應，且所述4-溴-1,8-萘酰亞胺衍生物、甲硫基苯胺、碳酸銫、雙(三苯基磷)二氯化鈀(II)、三苯基膦和干甲苯的摩爾體積比為1mmol:1.1～1.15mmol:3～5mmol:0.1～0.16mmol:0.4～0.6mmol:8～10mL；反應溫度為100～120℃，加熱時間為6～10h。

6.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述4-溴-1,8-萘酰亞胺衍生物的制備方法，步驟為：4-氨基芳烴和4-溴-1,8-萘二甲酸酐在無水乙醇加熱條件下生成4-溴-1,8-萘酰亞胺衍生物。

7.根據權利要求6所述的制備方法，其特征在于，所述4-溴-1,8-萘二甲酸酐，4-氨基芳烴和乙醇的摩爾體積比為1mmol:1.1～1.5mmol:2.22～2.77mL；回流溫度下，加熱20～24h。

8.權利要求1所述的含甲硫基的AIE活性奈酰亞胺化合物在制備熒光探針方面的應用。

9.一種熒光探針，其特征在于，含有權利要求1所述的含甲硫基的AIE活性奈酰亞胺化合物。

10.權利要求1所述的含甲硫基的AIE活性奈酰亞胺化合物或權利要求9所述的熒光探針在檢測過氧化物方面的應用，其特征在于：所述X為O。