[發明專利]含咔唑季銨鹽類化合物及其制備方法與應用

在審

• 申請號: 202310246840.5
• 申請日: 2023-03-15
• 公開（公告）號: CN116375631A
• 公開（公告）日: 2023-07-04
• 發明（設計）人: 王利民;袁波;王峰;王桂峰;周文浩;王灃;葉文龍;張佳偉;謝奕秋;梁繼升;張玥;李旭揚;田禾;黃卓;覃志忠
• 申請（專利權）人: 華東理工大學;百合花集團股份有限公司
• 主分類號: C07D209/86
• 分類號: C07D209/86;C07D401/06;C07D401/14;C25D3/38
• 代理公司: 上海申浩律師事務所 31280
• 代理人: 趙建敏

1.一種含咔唑季銨鹽類化合物，其特征在于：結構如下式所示：

其中，R選自中的任意一種；

n為0～20整數中的偶數；

X選自F、Cl、Br、I中的任意一種。

2.根據權利要求1所述的含咔唑季銨鹽類化合物，其特征在于：

其中，X為Cl或Br；n為8、10或12。

3.根據權利要求1所述的含咔唑季銨鹽類化合物，其特征在于，所述化合物的結構如下所示：

其中，R選自中的任意一種；

X選自F、Cl、Br、I中的任意一種。

4.根據權利要求1所述的含咔唑季銨鹽類化合物，其特征在于，結構式如下式任一項所示：

5.權利要求1-4中任一項所述的含咔唑季銨鹽類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

A、中間體產物M合成

向反應容器中加入有機溶劑，將摩爾比為1:5:3的咔唑、頭尾被鹵素取代的烷烴、強堿分別加入反應容器內，得到淡黃色渾濁液體，35℃下反應；反應完畢后采用空氣冷凝，向其中加入四甲基溴化銨進行反應，四甲基溴化銨與咔唑的摩爾比為0.65:1，反應3h后停止加熱，室溫下反應14h；反應結束后，向反應液中加入2倍有機溶劑體積的飽和氯化鈉溶液，攪拌后再向其中加入萃取劑，萃取、洗滌、干燥后，柱分離得到中間體產物M，

B、含咔唑季銨鹽類化合物合成

采用B-1至B-4任一項所述的方法合成

B-1，產物I合成

將摩爾比為1:5:5的化合物M、三甲基季銨鹽、碳酸氫鈉以及一定量的乙腈依次加入反應容器中，在Ar保護下在80℃下反應12h；冷卻至室溫后，抽濾，用甲醇洗滌，取濾液與200-300目氫氧化鋁制成干樣；色譜柱純化，洗脫液為二氯甲烷和甲醇，得到到產物I；

B-2，產物II合成

將摩爾比為1:5的中間體M-1和吡啶以及一定量的乙腈依次加入反應容器中，在氬氣保護下，80℃反應24h；冷卻至室溫后，采用乙酸乙酯沉淀和洗滌濾餅，真空干燥后得到產物II；

B-3，產物III合成

將摩爾比為1:5的中間體M-1和聯吡啶以及一定量的乙腈依次加入反應容器中，在氬氣保護下，80℃反應24h；冷卻至室溫后，采用乙酸乙酯沉淀和洗滌濾餅，真空干燥后得到產物III；

B-4，產物IV或V合成

將摩爾比為1:5的產物III與碘甲烷或芐溴以及一定量的乙腈依次加入反應容器中，80℃下反應5h；冷卻至室溫后，采用乙酸乙酯沉淀和洗滌濾餅，真空干燥后得到產物IV或V。

6.根據權利要求5所述的含咔唑季銨鹽類化合物的制備方法，其特征在于：

其中，步驟A中，有機溶劑選自甲苯、二甲苯、乙醇、己烷、CCl₄中的任意一種；

強堿選自氫氧化鈉或氫氧化鉀；

進行產物分離時，采用的萃取劑為二氯甲烷、二氯乙烷、二氯丙烷、三氯乙烷、乙酸甲酯中的任意一種；

進行柱分離時，采用石油醚和二氯甲烷過柱。

7.權利要求1至4任一項所述的含咔唑季銨鹽類化合物在制備電鍍添加劑中的應用。

8.根據權利要求7所述的應用，其特征在于：所述電鍍添加劑為電鍍整平劑。

9.根據權利要求8所述的應用，其特征在于：所述電鍍添加劑為銅電鍍整平劑。

10.一種電鍍整平劑，其特征在于，包括活性組分以及溶劑，所述活性組分包括權利要求1至4任一項所述的含咔唑季銨鹽類化合物。