[發明專利]一類含吡嗪的有機半導體材料及其制備方法與應用在審
| 申請號： | 202310089270.3 | 申請日： | 2023-01-18 |
| 公開（公告）號： | CN116120293A | 公開（公告）日： | 2023-05-16 |
| 發明（設計）人： | 唐本忠;王志明;陳濤 | 申請（專利權）人： | 華南理工大學 |
| 主分類號： | C07D403/14 | 分類號： | C07D403/14;C07D241/12;C09K11/06;H10K50/12;H10K85/60 |
| 代理公司： | 廣州粵高專利商標代理有限公司 44102 | 代理人： | 劉遠 |
| 地址： | 510640 廣*** | 國省代碼： | 廣東;44 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 一類 含吡嗪 有機半導體 材料 及其 制備 方法 應用 | ||
1.一類含吡嗪的有機半導體材料，其特征在于，化學結構式如下所示：
Ar1和Ar2為弱給電子基團。
2.根據權利要求1所述的含吡嗪的有機半導體材料，其特征在于，所述的Ar1和Ar2的弱給電子基團為如下結構式1-6結構中的一種：
3.權利要求1-2任一項所述的含吡嗪的有機半導體材料的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：
(1)當Ar1和Ar2相同時，
將化合物1與醋酸銨進行成環反應得到含有吡嗪的二溴取代化合物；將含有吡嗪的二溴取代化合物直接與芳基硼酸或硼酸酯進行一步Suzuki交叉偶聯即得含吡嗪的有機半導體材料；
(2)當Ar1和Ar2不相同時，
將化合物1與醋酸銨進行成環反應得到含有吡嗪的二溴取代化合物；將含有吡嗪的二溴取代化合物與芳基硼酸或硼酸酯進行Suzuki交叉偶聯得到芳基溴代化合物，將芳基溴代化合物再與另一芳基硼酸或硼酸酯進行Suzuki交叉偶聯得到含吡嗪的有機半導體材料；
所述化合物1的結構式為式I，含有吡嗪的二溴取代化合物的結構式為式II，芳基溴代化合物的結構式為式III：
4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，步驟(1)和步驟(2)所述化合物1的制備方法為：以4-溴苯丙酮和單質碘為原料，在二甲基亞砜溶劑中發生α-酮氧化反應得到化合物1；
所述4-溴苯丙酮和單質碘的摩爾比為5:1-5:2；所述α-酮氧化反應的條件為：70-80℃加熱12-24h。
5.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，步驟(1)和步驟(2)所述化合物1與醋酸銨的摩爾比為1:2.3-1:3；
步驟(1)所述含有吡嗪的二溴取代化合物與芳基硼酸或硼酸酯的摩爾比為1:3-1:4；
步驟(2)所述含有吡嗪的二溴取代化合物與芳基硼酸或硼酸酯的摩爾比為1:1-1:2，所述芳基溴代化合物與芳基硼酸或硼酸酯的摩爾比為1:1-1:2。
6.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，步驟(1)和步驟(2)所述成環反應的反應條件為：以二水合氯化亞錫為催化劑，在80-90℃加熱攪拌反應4-6h；所述Suzuki交叉偶聯反應的條件為：溫度80-90℃，時間8-12h，溶劑為甲苯、乙醇與水，催化劑為四(三苯基磷鈀)和碳酸鉀。
7.權利要求1-2任一項所述的含吡嗪的有機半導體材料在制備有機電致發光器件中的應用。
8.根據權利要求7所述的應用，其特征在于，所述含吡嗪的有機半導體材料作為發光層的客體材料；所述有機電致發光器件為摻雜器件。
9.根據權利要求7所述的應用，其特征在于，所述含吡嗪的有機半導體材料作為發光層的主體材料；所述有機電致發光器件為摻雜器件。
10.根據權利要求9所述的應用，其特征在于，所述有機電致發光器件的客體材料為MR-TADF材料；所述MR-TADF材料為綠光BN2或黃光BN3；
所述的綠光BN2的結構式為式IV；所述黃光BN3的結構式為式V；
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