[發(fā)明專利]5-磺?；?1,4二氫吡啶類化合物的制備方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202310085456.1
• 申請日: 2023-02-06
• 公開（公告）號: CN116162057A
• 公開（公告）日: 2023-05-26
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 周書光;李搏天;楊啟帆;崔淏南;呂前;雷騏爾
• 申請（專利權(quán)）人: 西北工業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07D211/84
• 分類號: C07D211/84
• 代理公司: 北京保識知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 11874
• 代理人: 趙亮

1.5-磺?；?1,4二氫吡啶類化合物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)如下式(Ⅰ)所示：

其中，R選自Ph、CH₃-Ph、F-Ph、Cl-Ph、Br-Ph、OCH₃中的任意一種，R¹選自CH₃、Bn、Ph中的任意一種，R²選自CH₃或者CH₃-Ph，R³選自H或者CH₃。

2.一種如權(quán)利要求1所述5-磺?；?1,4二氫吡啶類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：以結(jié)構(gòu)如下式(Ⅱ)和式(Ⅲ)所示的烯胺酮類化合物和聯(lián)烯類化合物為原料，在氧化劑作用下，于有機溶劑中90～120℃下反應(yīng)12～24h，得到反應(yīng)產(chǎn)產(chǎn)物，然后將所得反應(yīng)產(chǎn)物純化，得到5-磺酰基-1，4二氫吡啶類化合物：

其中，R選自Ph、CH₃-Ph、F-Ph、Cl-Ph、Br-Ph、OCH₃中的任意一種，R¹選自CH₃、Bn、Ph中的任意一種，R²選自CH₃或者CH₃-Ph，R³選自H或者CH₃。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的5-磺?；?1,4二氫吡啶類化合物的制備方法，其特征在于，所述氧化劑、烯胺酮類化合物、聯(lián)烯類化合物與氧化劑的摩爾比為1.2～3.0：1：1.2～2.0。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的5-磺?；?1,4二氫吡啶類化合物的制備方法，其特征在于，所述烯胺酮類化合物選自(Z)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙基-2-烯-1-酮、(Z)-3-(二甲氨基)-1-(鄰甲苯基)丙二醇-2-烯-1-酮、(Z)-3-(二甲氨基)-1-(2-氟苯基)丙基-2-烯-1-酮、(Z)-3-(二甲氨基)-1-(間甲苯基)丙二醇-2-烯-1-酮、(Z)-3-(二甲氨基)-1-(3-氟苯基)丙基-2-烯-1-酮、(Z)-3-(二甲氨基)-1-(對甲苯基)丙二醇-2-烯-1-酮、(Z)-1-(4-溴苯基)-3-(二甲氨基)丙基-2-烯-1-酮、(Z)-4-(二甲氨基)丁基-3-烯-2-酮、(Z)-3-(二甲氨基)-1-苯基丙基-2-烯-1-酮中的任意一種。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的5-磺酰基-1,4二氫吡啶類化合物的制備方法，其特征在于，所述氧化劑為二價銅鹽、銀鹽、過硫酸鉀、過硫酸胺、過氧化單硫酸鉀鹽、過碳酸鈉、活性二氧化錳中的任意一種。

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的5-磺?；?1,4二氫吡啶類化合物的制備方法，其特征在于，所述有機溶劑為乙二醇二甲醚、乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、1,4-二氧六環(huán)中的一種或者兩種以上的組合。

7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的5-磺?；?1,4二氫吡啶類化合物的制備方法，其特征在于，所述聯(lián)烯類化合物選自N,4-二甲基-N-(丙-1,2-二烯-1-基)苯磺酰胺、4-甲基-N-苯基-N-(丙-1,2-二烯-1-基)苯磺酰胺、N-芐基-4-甲基-N-(丙-1,2-二烯-1-基)苯磺酰胺、N-甲基-N-(丙-1,2-二烯-1-基)甲基磺酰胺。

8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的5-磺酰基-1,4二氫吡啶類化合物的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)產(chǎn)物通過薄層層析法進行純化，所用展開劑體系為石油醚/乙酸乙酯，且所述展開劑體系中的石油醚和乙酸乙酯的體積比為1：0.2-0.5。