[發明專利]突厥酮系列化合物的合成方法和合成產物

在審

• 申請號: 202310050791.8
• 申請日: 2023-02-01
• 公開（公告）號: CN115976119A
• 公開（公告）日: 2023-04-18
• 發明（設計）人: 黃旺生;胡建良;范宇鵬;林傳明;陳詩浪;李志江;朱超;毛金川;楊雷;張靜靜
• 申請（專利權）人: 格林生物科技股份有限公司
• 主分類號: C12P7/26
• 分類號: C12P7/26;C07C45/66;C07C49/557
• 代理公司: 北京超凡宏宇專利代理事務所(特殊普通合伙) 11463
• 代理人: 陳秋夢

1.一種突厥酮系列化合物的合成方法，其特征在于，參照下述合成路徑中的任意一種進行合成：

以及

其中，R₁、R₂、R₃和R₄分別各自獨立地選自H、未取代烷基以及未取代環烷基中的任意一種，酶為羰基還原酶。

2.根據權利要求1所述的突厥酮系列化合物的合成方法，其特征在于，化合物1和酶的質量比為1:0.1-5；化合物2和酶的質量比為1:0.1-5；化合物3和酶的質量比為1:0.1-5。

3.根據權利要求1所述的突厥酮系列化合物的合成方法，其特征在于，所述酶選自具有如SEQ?ID?NO.1，SEQ?ID?NO.3以及SEQ?ID?NO.4中的任一項所示的氨基酸序列的蛋白。

4.根據權利要求1所述的突厥酮系列化合物的合成方法，其特征在于，R₁、R₂、R₃和R₄分別各自獨立地選自H、C1-C10未取代烷基以及C3-C12未取代環烷基中的任意一種；

優選地，R₁、R₂、R₃和R₄分別各自獨立地選自H、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、環丙烷基、環己烷基、環丁烷基以及環戊烷基中的任意一種。

5.根據權利要求1所述的突厥酮系列化合物的合成方法，其特征在于，包括：將化合物1、化合物2和化合物3中的任意一種與羰基還原酶和醇溶劑混合進行反應。

6.根據權利要求5所述的突厥酮系列化合物的合成方法，其特征在于，所述醇溶劑包括一元醇，優選為乙醇、異丙醇、正丁醇和仲丁醇中的任意一種；

優選地，所述化合物1和所述醇溶劑的摩爾比為1：1-50；所述化合物2和所述醇溶劑的摩爾比為1：1-50；所述化合物3和所述醇溶劑的摩爾比為1：1-50；

優選地，反應條件包括：反應溫度為10-45℃；

更優選地，反應條件包括：反應時間為3-5小時；

優選地，反應結束后對反應體系進行后處理，其中，后處理包括固液分離去除酶，而后回收溶劑。

7.根據權利要求1所述的突厥酮系列化合物的合成方法，其特征在于，參照下述合成路徑中的任意一種進行合成：

以及

8.根據權利要求1所述的突厥酮系列化合物的合成方法，其特征在于，包括：將中間體1、中間體2和中間體3中的任意一種在酸性條件下脫水，其中，酸的用量為中間體質量的萬分之五到百分之十。

9.根據權利要求8所述的突厥酮系列化合物的合成方法，其特征在于，所述酸包括有機酸和無機酸；

優選地，所述酸包括稀鹽酸、磷酸、硫酸、對甲苯磺酸、醋酸和檸檬酸中的任意一種；

優選地，反應的條件包括：反應溫度為20-120℃；

優選地，反應的條件包括：反應時間為30分鐘-10小時；

優選地，反應采用的溶劑包括甲苯、四氫呋喃、環己烷、甲基四氫呋喃、二甲苯、異丙醇、正丁醇和仲丁醇中的任意一種；

優選地，包括：反應結束后對反應混合物進行后處理，其中，后處理包括：將反應混合物洗滌至中性，去除水層，油層精餾提純。

10.一種合成產物，其特征在于，其通過權利要求1-9任一項所述的突厥酮系列化合物的合成方法制備得到。