[發(fā)明專利]一種合成N-NO化合物的方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202310045514.8
• 申請日: 2023-01-30
• 公開（公告）號: CN116120204A
• 公開（公告）日: 2023-05-16
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 周強輝;莊林;李小倩;楊濤
• 申請（專利權(quán)）人: 武漢大學(xué)
• 主分類號: C07C241/00
• 分類號: C07C241/00;C07C243/06;C07D217/08;C07D215/58;C07D295/30;C07D307/52;C07D213/42;C07D209/88;C07D211/98;C07D207/50
• 代理公司: 武漢科皓知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 42222
• 代理人: 李煒

本發(fā)明公開了一種合成N?NO化合物的方法。該方法以簡單易得的有機胺為起始原料，在硝化試劑的作用下，在25?100℃下于有機溶劑中攪拌反應(yīng)，即可得到N?NO化合物。該方法具有原料廉價易得，反應(yīng)條件溫和，制備過程簡單，化學(xué)選擇性好，底物適用范圍廣，易于放大等優(yōu)點，具有較大的應(yīng)用潛力，為工業(yè)化生產(chǎn)奠定了良好的基礎(chǔ)。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明屬于有機合成領(lǐng)域，具體涉及一種合成N-NO化合物的方法。

背景技術(shù)

亞硝化反應(yīng)(Nitrosation)是向有機化合物分子中引入亞硝基(－NO)的過程。N-NO化合物存在于各種食品、化妝品和天然產(chǎn)品中([1]N-Nitroso?Compounds:Occurrenceand?Biological?Effects,IARC?Scientific?Publishers,Lyon,1982)。由于其獨特的致癌和誘變特性，也越來越受到關(guān)注([2]Chem.Rev.,2002,102,1091-1134)。目前已有許多N-NO化合物用于各種治療，包括癌癥、心血管疾病、中樞神經(jīng)系統(tǒng)疾病以及與免疫和生理障礙相關(guān)的疾病。除了具有重要的生物學(xué)意義，N-NO化合物還是有機合成中有價值的中間體([3]Org.Prep.Proced.Int.,1987,19,85-159),例如制備α-二取代肼([4]J.Am.Chem.Soc.,1951,73,4996–4996；[5]J.Org.Chem,1958,23,529–531)和介離子-雜環(huán)化合物([6]Tetrahedron,2010,66,553–568；[7]Chem.Rev.,1964,64,129–147)。最近，報道了N-NO作為無痕導(dǎo)向基團(tuán)與過渡金屬結(jié)合來活化芳基環(huán)中惰性C-H鍵。([8]J.Am.Chem.Soc.,2013,135,468–473；[9]J.Am.Chem.Soc.,2013,135,16625–16631；[10]Org.Lett.,2013,15,5294–5297；[11]J.Org.Chem.,2015,80,12588–12593)。這些C-H活化反應(yīng)為構(gòu)建各種具有重要生物學(xué)意義的雜環(huán)化合物提供了卓有成效的方法。