[發明專利]一種10-全氟烷基-5,10-二氫茚并[1,2-b]吲哚化合物及其合成方法

在審

• 申請號: 202211724948.2
• 申請日: 2022-12-28
• 公開（公告）號: CN116063223A
• 公開（公告）日: 2023-05-05
• 發明（設計）人: 饒衛東;馮麗;滕玉玲
• 申請（專利權）人: 南京林業大學
• 主分類號: C07D209/94
• 分類號: C07D209/94
• 代理公司: 南京禹為知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 32272
• 代理人: 康偉

本發明公開了一種10?全氟烷基?5,10?二氫茚并[1,2?b]吲哚化合物及其合成方法，以全氟烷基3?吲哚甲醇化合物為原料，在催化劑催化下于溶劑中反應，得到10?全氟烷基?5,10?二氫茚并[1,2?b]吲哚化合物。本發明方法無需使用金屬催化劑，常溫反應，具有原料易得、條件溫和、產率高、底物范圍廣和原子經濟性等優點。

技術領域

本發明屬于有機化合物合成技術領域，具體涉及到一種10-全氟烷基-5,10-二氫茚并[1,2-b]吲哚化合物及其合成方法。

背景技術

稠合多環吲哚是吲哚生物堿中重要的一類，許多該類化合物顯示了多樣豐富的生物活性，在醫藥、香料、農藥、顏料和材料化學等領域中具有廣泛的應用。其中，茚并[1,2-b]吲哚衍生物已被廣泛用作許多天然產物全合成的前體并顯示出廣泛的生物活性，如抗氧化、抗癌、人類蛋白激酶CK2抑制劑和乳腺癌耐藥蛋白抑制劑。此外，由于其富電子的特性和強大的電荷轉移能力，茚并[1,2-b]吲哚類化合物還被用做有機光電和藍光發射材料中的電子供體。但是茚并[1,2-b]吲哚化合物的合成方法主要集中于金屬催化的茚三酮環化、Japp–Klingemann反應結合Fischer吲哚合成、以及硝基或氨基促進的分子內還原-串聯環化等。然而，這些方法存在很多不足，如使用昂貴的過渡金屬催化劑、原料需要多步且不易合成，以及反應效率一般等。

含氟化合物在化學、醫藥、農藥、功能材料等領域都有十分重要的應用，目前大約20％的醫藥和30％的農藥分子至少含有一個F原子。將氟原子或者含氟基團引入藥物分子中可顯著改善藥物的理化性質以及生物活性，如代謝穩定性、親脂性、通透性以及與生物靶點的相互作用，已逐漸成為藥物篩選的常用方法。而全氟烷基具有強吸電子性、較大空間位阻、良好的親脂性以及穩定性，同時也是重要的合成子。因此，開發一種簡單高效合成方法實現全氟烷基茚并[1,2-b]吲哚類化合物的高效合成具有極其重要的意義。

發明內容

本部分的目的在于概述本發明的實施例的一些方面以及簡要介紹一些較佳實施例。在本部分以及本申請的說明書摘要和發明名稱中可能會做些簡化或省略以避免使本部分、說明書摘要和發明名稱的目的模糊，而這種簡化或省略不能用于限制本發明的范圍。

鑒于上述或現有技術中存在的問題，提出了本發明。

本發明的其中一個目的是提供一種10-全氟烷基-5,10-二氫茚并[1,2-b]吲哚化合物，本發明制得10-全氟烷基-5,10-二氫茚并[1,2-b]吲哚化合物同時含有全氟烷基、鹵素等多官能團，可經過進一步結構修飾和化學轉化為各種化合物。

為解決上述技術問題，本發明提供了如下技術方案：一種10-全氟烷基-5,10-二氫茚并[1,2-b]吲哚化合物，其結構式如式(Ⅰ)所示：

其中，R¹選自氫、鹵素、酯基、磺酰氧基、硝基、氰基、甲氧基、甲基中的一種；

R²選自氫、鹵素、苯基、甲基、甲氧基、三氟甲基中的一種；

P選自對甲基苯磺酰基、苯磺酰基、對甲氧基苯磺酰基、對溴苯磺酰基、對硝基苯磺酰基中的一種；

n選自1、2、3或者4。

本發明的另一個目的是提供如上述所述的10-全氟烷基-5,10-二氫茚并[1,2-b]吲哚化合物的合成方法，本發明方法以廉價的三氟甲磺酸為催化劑，無需使用金屬催化劑，僅產生水作為唯一副產物，實現了10-全氟烷基-5,10-二氫茚并[1,2-b]吲哚化合物的高效合成。本發明方法具有原料易得、條件溫和、產率高、底物范圍廣和原子經濟性等優點。

具體技術方案為：以式(Ⅱ)所示的化合物為原料，在催化劑催化下于溶劑中反應，得到式(Ⅰ)所示的化合物；