[發明專利]一種NBS參與制備芳醛的方法

在審

• 申請號: 202211535624.4
• 申請日: 2022-12-02
• 公開（公告）號: CN115819206A
• 公開（公告）日: 2023-03-21
• 發明（設計）人: 楊科;張娟;徐梓源;王延彪;宋家秋;劉明
• 申請（專利權）人: 常州大學
• 主分類號: C07C45/60
• 分類號: C07C45/60;C07C47/54;C07C47/542;C07C47/55
• 代理公司: 常州市英諾創信專利代理事務所(普通合伙) 32258
• 代理人: 李楠

本發明屬于精細化工領域，涉及一種NBS參與制備芳醛的方法，包括將芳亞甲基甲硫醚、NBS和水加入含有有機反應溶劑的反應容器中，充分反應；芳亞甲基甲硫醚的結構通式為其中Ar基團為4?甲基苯基、4?氟苯基、4?溴苯基、4?氯苯基、3?氯苯基、2?碘苯基和苯基；有機反應溶劑為二氯甲烷、乙腈、1,4?二氧六環中的任意一種或多種；芳亞甲基甲硫醚和NBS的摩爾比為1:1?2。本發明提供一種新的芳醛制備方法，具有方法簡單和收率高的特點。

技術領域

本發明屬于精細化工領域，涉及一種NBS參與制備芳醛的方法。

背景技術

芳醛，即芳香醛，是一類重要的有機化工中間體，被廣泛應用于藥物以及相應活性分子合成中。同時，芳香醛的特性也非常顯著，有強效殺菌、抗真菌、抗寄生蟲、抗痙攣、免疫刺激、鎮痛、暖身和心臟補藥的特性。

芳醛的合成方法有很多，但是目前以甲硫醚化合物原料制備芳醛的方法只有一例：在苯甲酰氯和DMSO作用下，芳亞甲基甲硫醚可以轉化為相應的芳醛。但是這類反應存在一些局限性：需要使用具有易揮發和腐蝕的苯甲酰氯，同時苯甲酰氯活性高，很難長時間保存。因此，探索其它綠色可替代的合成方法顯得十分重要。

發明內容

本發明的目的在于克服現有技術的不足，提供一種簡單和收率高的芳醛的合成方法，即一種NBS參與制備芳醛的方法，本方法以芳亞甲基甲硫醚為原料，NBS(N-溴代丁二酰亞胺)和水作為重要添加劑一步構建芳醛，該反應底物官能團兼容性好、收率高，是合成芳醛的新方法。

為了實現本發明目的，所采用的技術方案為：

一種NBS參與制備芳醛的方法，包括如下步驟：將芳亞甲基甲硫醚、NBS和水加入含有有機反應溶劑的反應器中，充分反應制備芳醛；

其中芳亞甲基甲硫醚結構式為其中Ar基團為4-甲基苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-碘苯基和苯基；

有機反應溶劑為二氯甲烷、乙腈、1,4-二氧六環中的任意一種或多種；

芳亞甲基甲硫醚和NBS的摩爾比為1:1-2。為了更高收率制備芳醛，作為優選，本發明中體系的反應溶劑為1,4-二氧六環，芳亞甲基甲硫醚、NBS和水的摩爾比為1:1.5:2-5。

為了進一步縮短上述反應時間，作為優選，本發明中所述的反應溫度為30攝氏度，該反應溫度下，反應時間可至少縮短至3小時。

與現有技術相比，本發明提供一種新的芳醛制備方法，具有方法簡單、反應時間短和收率高的特點。

附圖說明

圖1為本發明NBS參與制備芳醛的反應原理示意圖。

具體實施方式

下面的實施例將有助于說明本發明，但是不局限其范圍。

實施例1：

底物適用性探索。芳醛的合成通法：在25mL的封管中依次加入1,4-二氧六環(2mL)、芳亞甲基甲硫醚(0.2mmol)、NBS(0.3mmol)和水(0.4mmol)，反應溫度控制在30攝氏度，并且劇烈攪拌反應3小時。反應結束后依次進行反應液濃縮和柱層析分離，即可獲得芳醛。

反應涉及的方程式如下：

具體的實施例如下：按照上述實驗條件，合成了6個芳醛化合物2a-g，其結構和收率如下：

實施例2