[發明專利]一種2，3-二氫苯并呋喃化合物及其制備方法

在審

• 申請號: 202211204342.6
• 申請日: 2022-09-29
• 公開（公告）號: CN115466236A
• 公開（公告）日: 2022-12-13
• 發明（設計）人: 程東;孟祥珍;田福宇;王肖飛;錢雪麗;嚴冬;汪俊楠;張佳佳;王睿
• 申請（專利權）人: 巢湖學院
• 主分類號: C07D307/79
• 分類號: C07D307/79;A61P35/00;A61P29/00;A61P39/06;A61P31/12
• 代理公司: 蕪湖安匯知識產權代理有限公司 34107
• 代理人: 任晨晨

本發明提供了一種2，3?二氫苯并呋喃化合物及其制備方法，制備方法，具體為：將α,β?不飽和酮、異丁醛、碘單質加入到封管中，混合均勻，加熱反應，即得。與現有技術相比，本發明具有如下的有益效果：本發明反應條件溫和，方法簡潔、快速、底物適用性廣，有利于工業生產，且制備的2，3?二氫苯并呋喃化合物的結構更加復雜多樣。

技術領域

本發明涉及有機化合物領域，具體涉及一種2，3-二氫苯并呋喃化合物及其制備方法。

背景技術

2,3-二氫苯并呋喃骨架是一種重要的分子結構，這些骨架存在于眾多具有生物活性的天然植物中。如：(+)-Canocarpan(Scheme 1A)，Heliannuol G(Scheme 1B)。

在很多的藥物分子中也存在2,3-二氫苯并呋喃骨架。如：Obtusafuran(Scheme2A),Tremetone(Scheme 2B),Angenomalin(Scheme 2C)。

因此，合成多取代2，3-二氫苯并呋喃化合物是有巨大意義的。一些合成2，3-二氫苯并呋喃化合物的方法如下：

2012年，Hu課題組利用NIS催化化合物1和化合物2反應，能高效的構建2，3-二氫苯并呋喃化合物(Chem.Lett.2012,41,1633-1635；Scheme 3)

2021年，Chen Fener課題組發現在三氟甲磺酸做催化劑的條件下，p-quinonemethides andα-aryl diazoacetates能夠以中等到優秀的產率合成2，3-二氫苯并呋喃化合物(J.Org.Chem.2021,86,7625-7635；Scheme 4)。

發明內容

本發明所要解決的技術問題在于提供一種2，3-二氫苯并呋喃化合物及其制備方法，反應條件溫和、方法簡潔、快速、底物適用性廣，所制備的結構更加復雜多樣。

本發明具體技術方案如下：

一種2，3-二氫苯并呋喃化合物的制備方法，具體為：

將α,β-不飽和酮、異丁醛、碘單質加入到封管中，混合均勻，加熱反應，即得。

加熱反應結束后，利用石油醚作為洗脫液，進行柱層析分離，得到2，3-二氫苯并呋喃化合物。

所述α,β-不飽和酮、異丁醛、碘單質摩爾比為0.2-0.6:16-30:0.1-0.3。

所述加熱反應，反應溫度為80-140℃；反應時間為8-13h。

所述的α,β-不飽和酮結構式為：

其中，R₁為氫、鹵素、硝基、氰基、甲基、甲氧基或苯基；

優選地，所述R₁為氫、氯、氟、甲基、甲氧基、氰基或苯基；

R₂為氫、鹵素、硝基、氰基、甲基、甲氧基或苯基；

優選地，R₂為氫、甲氧基、氟或甲基；

優選的，所述α,β-不飽和結構式為

本發明提供的一種2，3-二氫苯并呋喃化合物，采用上述方法制備得到；所述2，3-二氫苯并呋喃化合物的結構式為：

其中，R₁為氫、鹵素、硝基、氰基、甲基、甲氧基或苯基；

R₂為氫、鹵素、硝基、氰基、甲基、甲氧基或苯基；