[發(fā)明專利]具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性的近紅外化合物及制備方法和應(yīng)用在審
| 申請?zhí)枺?/td> | 202210997465.3 | 申請日： | 2022-08-19 |
| 公開（公告）號： | CN116425736A | 公開（公告）日： | 2023-07-14 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 唐本忠;鄭正;林榮業(yè) | 申請（專利權(quán)）人： | 香港科技大學(xué) |
| 主分類號： | C07D417/06 | 分類號： | C07D417/06;C09K11/06;A61K49/00 |
| 代理公司： | 深圳市順天達(dá)專利商標(biāo)代理有限公司 44217 | 代理人： | 車大瑩;郭偉剛 |
| 地址： | 中國香港*** | 國省代碼： | 暫無信息 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 具有 聚集 誘導(dǎo) 發(fā)光 特性 紅外 化合物 制備 方法 應(yīng)用 | ||
本發(fā)明公開了一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì)的近紅外化合物及其制備方法和三光子生物成像應(yīng)用。該近紅外化合物具有高亮度近紅外發(fā)射、優(yōu)異的近紅外三光子吸收性能、大的斯托克斯位移。可用于小鼠腦部血管的大深度和高分辨三光子熒光生物成像。本發(fā)明合成得到的材料，表現(xiàn)出聚集誘導(dǎo)發(fā)光的性質(zhì)，而傳統(tǒng)的熒光染料在高濃度條件下則具有聚集誘導(dǎo)熒光猝滅的現(xiàn)象，因此有效克服了傳統(tǒng)的熒光染料的缺陷。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及生物成像領(lǐng)域，具體涉及一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì)的近紅外化合物及其制備方法和生物應(yīng)用。本發(fā)明所述的主題材料主要涉及一種設(shè)計策略及其在開發(fā)具有強(qiáng)烈的近紅外發(fā)射、優(yōu)良的近紅外三光子吸收、大的斯托克斯位移和卓越的三光子熒光生物成像能力的熒光染料中的應(yīng)用。
背景技術(shù)
三光子熒光成像(3PFM)技術(shù)能夠?qū)⑷玖霞ぐl(fā)波長轉(zhuǎn)化為更長的近紅外二區(qū)(NIR-II)波長，從而獲得更高的成像深度和信噪比(SBR)。這是因為三光子熒光(3PF)是基于三光子激發(fā)的非線性光學(xué)過程，其中熒光團(tuán)同時吸收三個低能量的光子繼而發(fā)射一個高能量的光子。三光子激發(fā)波長位于NIR-II?b(1500-1700nm)的3PFM成像有望穿透顱腦，聚焦到深層生物組織上，這對實驗室研究和臨床應(yīng)用具有潛在的幫助。此外，3PFM成像與雙光子熒光成像(2PFM)相比具有更高的光學(xué)切片能力和更好的空間分辨率。所有這些優(yōu)點使3PFM成像技術(shù)成為觀察體內(nèi)大腦結(jié)構(gòu)的有前景的成像工具。當(dāng)然，在NIR-II?b區(qū)激發(fā)下實現(xiàn)高質(zhì)量的3PFM成像始終依賴于合適的高效熒光探針，缺乏具有大三光子吸收截面和高熒光效率的探針成為3PFM成像的主要限制。
近年來，各種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)特性的有機(jī)發(fā)光體已經(jīng)被設(shè)計和合成用于生物成像和治療，它們在聚集狀態(tài)下具有優(yōu)異的亮度和光穩(wěn)定性。然而，一些為3PFM生物成像而開發(fā)的AIE材料主要是基于四苯基乙烯(TPE)或苯基橋的骨架，由于它們的共軛長度較短，使得它們具有中等的三光子吸收活性。鑒于此，設(shè)計開發(fā)具有高亮度近紅外發(fā)射和強(qiáng)三光子吸收性質(zhì)的AIE材料對于生物醫(yī)學(xué)影像及診療具有重要實用意義。
發(fā)明內(nèi)容
在此發(fā)明中，合成了一種近紅外發(fā)射、強(qiáng)近紅外三光子吸收和大斯托克斯位移的AIE分子DCBT。并且將該分子應(yīng)用于活體穿顱深層高分辨腦血管三光子熒光生物成像，為生物醫(yī)學(xué)影像及診療提供一種新型探針。
本發(fā)明解決其技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案是提供一種具有強(qiáng)三光子吸收性質(zhì)的近紅外聚集誘導(dǎo)熒光材料，具有下式所示的結(jié)構(gòu)：
其中，R1和R2分別選自H、烷基、不飽和烷基、雜烷基、環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、芳基、雜芳基、烷基-NCS、烷基-N3和烷基-NH2。
優(yōu)選地，所述近紅外化合物為DCBT。
本發(fā)明還提供一種具有強(qiáng)三光子吸收性質(zhì)的近紅外聚集誘導(dǎo)熒光材料的制備方法，包括以下步驟：
由化合物A和二苯胺衍生物反應(yīng)得到化合物B；以及
化合物B與吸電子受體C通過Knoevenagel縮合反應(yīng)生成目標(biāo)化合物。
本發(fā)明還提供一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì)的近紅外化合物在生物成像中的應(yīng)用。
具體地，所述強(qiáng)三光子吸收的近紅外聚集誘導(dǎo)熒光材料可以被制備成納米顆粒用于活體穿顱深層高分辨三光子熒光成像，具有高亮度、高光穩(wěn)定性和高對比度等優(yōu)勢。
優(yōu)選地，所用的活體測試通過眼球后靜脈注射AIE納米材料，所用三光子熒光成像的光源為1550nm的飛秒激光器。
實施本發(fā)明可以達(dá)到以下有益效果：
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