[發明專利]異吲哚啉芐胺衍生物的合成方法在審
| 申請號： | 202210985301.9 | 申請日： | 2022-08-17 |
| 公開（公告）號： | CN115636811A | 公開（公告）日： | 2023-01-24 |
| 發明（設計）人： | 仵清春;范文坤;郭明寶;高詩雨;肖明睿;石曉強;胡偉 | 申請（專利權）人： | 成都分迪藥業有限公司 |
| 主分類號： | C07D401/04 | 分類號： | C07D401/04;C07D403/04 |
| 代理公司： | 暫無信息 | 代理人： | 暫無信息 |
| 地址： | 610213 四川省成都市成都*** | 國省代碼： | 四川;51 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 吲哚 啉芐胺 衍生物 合成 方法 | ||
1.異吲哚啉芐胺衍生物的合成方法，其特征在于，所述異吲哚啉芐胺衍生物結構如下式A所示，
R1、R2相同或不同，彼此獨立選自氫、氘、鹵素；
m為1，2或3；
R3選自氫、氘、鹵素、無取代或任選被一個，兩個或更多個取代的如下基團：C1-12烷基、C1-12烷氧基或帶支鏈的烷基、烷氧基；
Q1為-CQ1aQ1b-；
Q1a、Q1b相同或不同，彼此獨立選自氫、氘、C1-12烷基、C3-20環烷基或帶支鏈的烷基、烷氧基；
R4、R5、R6、R7相同或不同，彼此獨立選自氫、鹵素、氘、氰基、-CR8R9R10、-CONR11R12、-OR13、C5～C10的包括雜原子或不包括雜原子的芳基或被一個或多個選自下述的取代基取代：鹵素、氰基、酯基、脂肪烴基、芳基、雜環芳基；其中，R4、R5、R6、R7至少有一個為-CH2NH2；
R8、R9、R10、R11、R12、R13相同或不同，彼此獨立選自無取代或任選被一個，兩個或更多個取代的如下基團：H、C1-12烷基、C3-20環烷基、C1-12烷氧基或帶支鏈的烷基、烷氧基、C6-20芳基、5-20元雜芳基；其中R8、R9、R10不能為H；
所述異吲哚啉芐胺衍生物的合成方法，其特征在于，以R4為-CH2NH2為例，合成路線如路線I所示：
路線I：
其中X為Cl、Br、I；
R1、R2相同或不同，彼此獨立選自氫、氘、鹵素；
m為1，2或3；
R3選自氫、氘、鹵素、無取代或任選被一個，兩個或更多個取代的如下基團：C1-12烷基、C1-12烷氧基或帶支鏈的烷基、烷氧基；
Q1為-CQ1aQ1b-；
Q1a、Q1b相同或不同，彼此獨立選自氫、氘、C1-12烷基、C3-20環烷基或帶支鏈的烷基、烷氧基；
R4為-CH2NH2，R5、R6、R7相同或不同，彼此獨立選自氫、鹵素、氘、氰基、-CR8R9R10、-CONR11R12、-OR13、C5～C10的包括雜原子或不包括雜原子的芳基或被一個或多個選自下述的取代基取代：鹵素、氰基、酯基、脂肪烴基、芳基、雜環芳基；
R8、R9、R10、R11、R12、R13相同或不同，彼此獨立選自無取代或任選被一個，兩個或更多個取代的如下基團：H、C1-12烷基、C3-20環烷基、C1-12烷氧基或帶支鏈的烷基、烷氧基、C6-20芳基、5-20元雜芳基；其中R8、R9、R10不能為H；
異吲哚啉芐胺衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步驟：
步驟1、化合物A-x-0、Zn(CN)2和Pd(PPh3)4溶解在二氧六環/水(8v:1v)中，反應液在氮氣保護下升溫至80℃反應，直至A-x-0反應完全，后處理得到化合物A-x-1；
步驟2、化合物A-x-1和NBS溶解在四氯化碳中，加入催化量的偶氮二異丁氰，升溫回流反應直至A-x-1反應完全，后處理得到化合物A-x-2；
步驟3、化合物A-x-2、氨基底物和DIPEA溶解在DMF中，反應液升溫至80℃反應，直至A-x-2反應完全，后處理得到化合物A-x-3；
步驟4、化合物A-x-3溶解在THF中，加入10％的Raney Ni催化劑并在氫氣的環境中升溫至40℃反應，直至A-x-3反應完全，后處理即可以得到對應的化合物A-x(x＝1,2,3,4)。
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