[發(fā)明專利]含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202210872922.6
• 申請(qǐng)日: 2022-07-22
• 公開（公告）號(hào): CN115286622A
• 公開（公告）日: 2022-11-04
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 譚成俠;孫斌龍;楊森;王瑩瑩;周益;華毅;梅宇鵬
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 浙江工業(yè)大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D413/12
• 分類號(hào): C07D413/12;A01N43/82;A01P3/00
• 代理公司: 杭州浙科專利事務(wù)所(普通合伙) 33213
• 代理人: 周紅芳

1.含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物，其特征在于結(jié)構(gòu)式如式(I)所示：

式(I)中，R為取代基，苯環(huán)上的H被取代基R單取代、多取代或不被取代，單取代或多取代的取代基R各自獨(dú)立地選自烷基、氟取代烷基或鹵素。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物，其特征在于取代基R各自獨(dú)立為甲基、三氟甲基、F、Cl、Br或I；R優(yōu)選為2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-叔丁基、3-三氟甲基、2-氟、3-氟、4-氟、4-氯、4-溴、4-碘、2,4-二甲基、2,6-二甲基、3-氯-2-甲基、3,4-二氯或2,4-二氟。

3.一種根據(jù)權(quán)利要求1所述的含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物的制備方法，其特征在于包括如下步驟：

1)以多聚磷酸PPA為催化劑和溶劑，將式(1)所示的苯胺和式(2)所示的乙酰乙酸乙酯進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)過濾、洗滌和干燥得到式(3)所示的2-甲基-4-羥基喹啉；

2)以濃硫酸為催化劑，將式(4)所示的3-碘苯甲酸和甲醇進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成式(5)所示的3-碘苯甲酸甲酯；

3)以DMF為溶劑，將步驟2)所得的3-碘苯甲酸甲酯與氰化亞銅在L-脯氨酸催化下，反應(yīng)生成式(6)所示的3-氰基苯甲酸甲酯；

4)以乙醇為溶劑，向步驟3)所得的3-氰基苯甲酸甲酯中緩慢加入鹽酸羥胺和三乙胺，生成式(7)所示的中間體7；

5)以甲苯為溶劑，加入三乙胺，將步驟4)所得的中間體7與氯乙酰氯進(jìn)行環(huán)合反應(yīng)，生成式(8)所示的中間體8，在酸性條件下水解，生成式(9)所示的中間體9。

6)以THF為溶劑，將步驟5)所得的中間體9與取代苯胺進(jìn)行縮合反應(yīng)，生成式(10)所示中間體10；

7)以DMF為溶劑，將步驟1)所得的2-甲基-4-羥基喹啉和步驟6)所得的中間體10進(jìn)行醚化反應(yīng)，得如式(I)所示的目標(biāo)產(chǎn)物含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物，

其反應(yīng)過程如下：

式(I)中的R與取代苯胺中的取代基相同，苯環(huán)上的H被取代基R單取代、多取代或不可取代，單取代或多取代的取代基R各自獨(dú)立地選自烷基、氟取代烷基或鹵素。

4.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟1)中苯胺和乙酰乙酸乙酯的摩爾比為1:1-2。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟3)中的3-碘苯甲酸甲酯、氰化亞銅和L-脯氨酸的摩爾比為1:1.3-1.7:1。

6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟4)中3-氰基苯甲酸甲酯、鹽酸羥胺與三乙胺的摩爾比為1:1.5-1.8:1.4-1.7。

7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟5)中的三乙胺、中間體7和氯乙酰氯的摩爾比為2.3-2.6:1:1.0-1.4。

8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟6)的中間體9、取代苯胺與三乙胺的摩爾比為1:1.2-1.5:2.5-3。

9.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物的制備方法，其特征在于步驟7)中的2-甲基-4-羥基喹啉和中間體10的摩爾比為1:1-1.5。

10.一種根據(jù)權(quán)利要求1所述的含喹啉環(huán)1,2,4-噁二唑取代苯甲酰胺類化合物在制備殺菌劑中的應(yīng)用。