[發(fā)明專利]奎尼酸衍生物在防治植物病原真菌中的應用

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• 申請?zhí)枺?/td>: 202210849765.7
• 申請日: 2022-07-19
• 公開（公告）號: CN115843803A
• 公開（公告）日: 2023-03-28
• 發(fā)明（設計）人: 王蘇妍;拉博德?佩德羅;江永輝
• 申請（專利權(quán)）人: 南通大學
• 主分類號: A01N37/46
• 分類號: A01N37/46;A01N43/52;A01N43/90;A01N37/36;A01P3/00;C07C231/02;C07C235/40;C07D235/30;C07C319/20;C07C323/59;C07C259/08;C07D473/34;C07C291/02
• 代理公司: 南京經(jīng)緯專利商標代理有限公司 32200
• 代理人: 黃欣

本發(fā)明公開了奎尼酸的衍生物在防治植物病原真菌中的應用，屬于農(nóng)業(yè)技術(shù)領域。所述奎尼酸衍生物是通過采用N?乙基琥珀酰亞胺（NHS）/二環(huán)己基二亞胺（DCC）活潑酯法將含有氨基或亞氨基的小分子化合物偶聯(lián)到QA的羧基上形成，對禾谷鐮刀菌（Fusarium graminearum）、甘薯長喙殼菌（Ceratocystis fimbriata）、高粱附球孢（Epicoccum sorghinum）、燕麥鐮刀菌（Fusarium avenaceum）均有防治作用，可用于制備防治植物病原真菌的農(nóng)藥。

技術(shù)領域

本發(fā)明屬于生物農(nóng)業(yè)技術(shù)領域，具體涉及奎尼酸衍生物在防治植物病原真菌中的應用。

背景技術(shù)

約70％-80％的植物病害是由病原真菌引起的。真菌病害可造成植物局部壞死、腐爛，甚至整株死亡；還能侵染作物果實，導致作物減產(chǎn)甚至絕收；病菌附著在作物種子上，導致糧食霉變，失去食用價值。目前，利用化學藥劑防治真菌病害雖然取得了良好的效果，但是化學殺菌劑的頻繁使用加速了耐藥真菌的出現(xiàn)和發(fā)展，給農(nóng)業(yè)生產(chǎn)帶來威脅。真菌耐藥性日益增強促使農(nóng)民加大農(nóng)藥劑量，導致食品中的農(nóng)藥殘留，加劇了生態(tài)環(huán)境中的農(nóng)藥污染，這些后果正深刻影響著全人類的健康。因此，亟需開發(fā)綠色無害、具有抗真菌活性的生防藥劑。

奎尼酸(quinic acid,QA,l,3,4,5-四羥基環(huán)己烷-l-羧酸)是植物在有氧呼吸過程中，通過莽草酸途徑合成的一種環(huán)狀多羥基化合物。研究發(fā)現(xiàn)，QA的很多衍生物都具有抗菌、抗病毒、抗氧化等生物活性，如QA的咖啡酰衍生物——綠原酸具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤、降血壓、降血脂、清除自由基和興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用；QA的糖苷類衍生物具有止血活性。已報道的具有生物活性的QA衍生物主要是對其環(huán)己烷結(jié)構(gòu)的1、3、4、5號位羥基進行咖啡酸酰化取代，及1號位羧基進行沒食子葡萄糖苷化取代形成的衍生物，如1-O-咖啡酰奎尼酸、3-O-咖啡?？崴?、香豆酰-咖啡?？崴?、阿魏酰-咖啡?？崴酙、阿魏酰-咖啡?？崴酙I、槲皮素-3-O-(6”-O-沒食子酰基)-β-D-葡萄糖苷等。其中1，5-二-O-咖啡?？崴崾茄┥徟囵B(yǎng)物的有效成分，生物學研究發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)具有抑制冠狀病毒的活性(董俊興.二咖啡?？崴嵫苌锛邦愃莆镌谥委煿跔畈《靖腥居嘘P疾病中的用途:CN1449751[P].,2003-10-22.)。

本發(fā)明設計采用N-乙基琥珀酰亞胺(NHS)/二環(huán)己基二亞胺(DCC)活潑酯法將含有氨基的小分子化合物偶聯(lián)到QA的羧基上，形成含有肽鍵的QA衍生物，通過NMR鑒定產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，利用MTT法檢測QA衍生物對植物病原菌的拮抗活性。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的之一是提供一類奎尼酸衍生物在防治植物病原真菌中的應用。

本發(fā)明通過采用N-乙基琥珀酰亞胺(NHS)/二環(huán)己基二亞胺(DCC)活潑酯法將含有氨基或亞氨基的小分子化合物偶聯(lián)到QA的羧基上，形成QA的羧基鏈衍生物，并利用MTT法檢測QA衍生物對植物病原菌的拮抗活性。

所述奎尼酸衍生物的結(jié)構(gòu)式如下式所示：

其中，R選自

所述植物病原真菌選自禾谷鐮刀菌(Fusarium graminearum)、甘薯長喙殼菌(Ceratocystis fimbriata)、高粱附球孢(Epicoccum sorghinum)、燕麥鐮刀菌(Fusariumavenaceum)。

本發(fā)明的另一目的是提供一種農(nóng)藥組合物，其有效成分包括上述奎尼酸衍生物。該農(nóng)藥組合物對植物病原真菌具有顯著的抑制作用。

本發(fā)明的農(nóng)藥組合物可按本領域已知方法配成農(nóng)藥制劑，如乳油、懸浮劑、可濕性粉劑、粉劑、粒劑、水劑、母液、母粉等。