[發(fā)明專利]一種中位取代的五甲川菁染料及其制備方法和應(yīng)用及一種熒光探針

在審

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202210719279.3
• 申請(qǐng)日: 2022-06-23
• 公開（公告）號(hào): CN114874638A
• 公開（公告）日: 2022-08-09
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 關(guān)麗;周艷艷;毛永爆;付義樂
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 西安建筑科技大學(xué)
• 主分類號(hào): C09B23/08
• 分類號(hào): C09B23/08;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 西安通大專利代理有限責(zé)任公司 61200
• 代理人: 錢宇婧

1.一種中位取代的五甲川菁染料，其特征在于，包括以下通式：

其中，R₁基為：

中的任意一種；

R₂基為：

中的任意一種。

2.一種熒光探針，其特征在于，包含權(quán)利要求1中所述的一種中位取代的五甲川菁染料。

3.權(quán)利要求1中所述的中位取代的五甲川菁染料在G四鏈體DNA檢測(cè)及線粒體染色中的應(yīng)用。

4.一種中位取代的五甲川菁染料的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

S1：在惰性氣體保護(hù)下，將硼酸類衍生物與N-((1Z,3E))-2-溴-3-(苯基亞氨基)丙-1-烯-1-基)苯胺依次溶于二氧六環(huán)與水的混合溶液中，加入鈀配合物以及堿性化合物，回流反應(yīng)后，得到苯胺中間體；

所述硼酸類衍生物為4-氟苯硼酸、3,4-二氟苯硼酸、4-羥基苯硼酸、4-甲氧基苯硼酸、4-氯苯硼酸、苯硼酸、1-甲基-吡唑-4-硼酸、吡啶-4-硼酸、1-甲基-吡唑-5-硼酸、3,4,5-三氟苯硼酸、4-(二甲氨基)苯硼酸和苯并噻吩-2-硼酸中的任意一種；

S2：將2,3-二甲基苯并噻唑碘鹽、1,2,3,3-四甲基苯并吲哚碘鹽、2-甲基-3-(苯甲基)苯并噻唑碘鹽、1,1,2-三甲基-3-(苯甲基)-1H-苯并吲哚碘鹽、3-(5-羧戊基)-2-甲基苯并噻唑碘鹽或3-(5-羧戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚碘鹽與所述苯胺中間體溶于甲醇中，加入NaOAc，回流反應(yīng)后，將反應(yīng)液緩慢滴入攪拌的KI的水溶液中析出固體，抽濾洗滌，得到所述中位取代的五甲川菁染料。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種中位取代的五甲川菁染料的制備方法，其特征在于，所述惰性氣體為氮?dú)饣驓鍤狻?/p>

6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種中位取代的五甲川菁染料的制備方法，其特征在于，所述N-((1Z,3E)-2-溴-3-(苯基亞氨基)丙-1-烯-1-基)苯胺與所述硼酸類衍生物的摩爾比為1:(1～1.5)。

7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種中位取代的五甲川菁染料的制備方法，其特征在于，所述鈀配合物為1,1'-雙二苯基膦二茂鐵二氯化鈀或1,1'-雙(二-叔丁基膦)二茂鐵二氯化鈀。

8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種中位取代的五甲川菁染料的制備方法，其特征在于，所述堿性化合物為Na₂CO₃、K₂CO₃和Cs₂CO₃中的任意一種。

9.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種中位取代的五甲川菁染料的制備方法，其特征在于，所述苯胺中間體與2,3-二甲基苯并噻唑碘鹽、1,2,3,3-四甲基苯并吲哚碘鹽、2-甲基-3-(苯甲基)苯并噻唑碘鹽、1,1,2-三甲基-3-(苯甲基)-1H-苯并吲哚碘鹽、3-(5-羧戊基)-2-甲基苯并噻唑碘鹽或3-(5-羧戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚碘鹽的摩爾比為1:2。

10.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種中位取代的五甲川菁染料的制備方法，其特征在于，所述步驟S1中回流反應(yīng)后以及步驟S2中抽濾洗滌后，均包括利用柱色譜法對(duì)得到的產(chǎn)物進(jìn)行分離提純；

所述步驟S1提純過程中采用的洗脫劑為石油醚與乙酸乙酯的混合溶液，所述石油醚與乙酸乙酯的體積比為(2～10):1；

所述步驟S2提純過程中采用的洗脫劑為二氯甲烷與甲醇的混合溶液，所述二氯甲烷與甲醇的體積比為(20～100):1。