[發明專利]一種合成2-芳基苯并噻唑的方法

有效

• 申請號: 202210664706.2
• 申請日: 2022-06-14
• 公開（公告）號: CN115057830B
• 公開（公告）日: 2023-08-18
• 發明（設計）人: 李曉;胡永旭;唐正杰;遲海軍
• 申請（專利權）人: 遼寧科技大學
• 主分類號: C07D277/66
• 分類號: C07D277/66;C07D417/04
• 代理公司: 北京盛詢知識產權代理有限公司 11901
• 代理人: 相凡

本發明公開了一種合成2?芳基苯并噻唑的方法，屬于有機化學的合成技術領域，包括以下步驟：以醇類試劑為反應溶劑，等摩爾的鄰氨基苯硫酚和芳醛化合物混合，在空氣下加熱至50?70℃，合成2?芳基苯并噻唑。本發明合成方法所得的目標產物分離收率和純度均較高，后續處理極其簡單，反應時間短，溫度低，醇類試劑作為溶劑可以多次循環使用，反應良好，操作簡單，真正意義上為其商業化提供了可能。

技術領域

本發明涉及有機化學的合成技術領域，特別是涉及一種合成2-芳基苯并噻唑的方法。

背景技術

2-芳基苯并噻唑因其獨特的化學結構無論是在生物和藥物中，例如抗癌抗壓藥、酶類抑制劑以及鎮定劑等，還是在化工產品中，例如有機發光材料、緩蝕劑、敏化劑、穩定劑等多個領域都具有廣泛的實用價值。因此開發一種對2-芳基苯并噻唑綠色高效的合成方法是非常有意義的。

目前，對2-芳基苯并噻唑合成方法的探索主要包括以下幾種策略：

其中鄰氨基苯硫酚與羰基化合物及衍生物的反應因其方法具有操作簡單，產率高，非常適合工業化生產等系列優點，一直受到科研工作者的廣泛關注。

過渡金屬催化合成法

上述合成方法雖然獲得了較高的收率，但采用雙氧水與硝酸鈰銨的混合體系作為氧化劑[參見Bahrami,K.；Khodaei,M.M.；Naali,F.J.Org.Chem.2008,73,6835.]。

上述合成方法條件溫和，時間短，但需要采用烏磷酸HTP(H₃PW₁₂O₄₀)負載到磷酸鋯(ZrP)載體上作為多項催化劑[參見Aliyan,H.；Fazaeli,R.；Fazaeli,N.；Mssah,A.R.；Naghash,H.J.；Alizadeh,M.；Emami,G.Heteroat.Chem.2009,20,202.]。

上述合成方法雖然產率高，但不僅需要采用三氯化鐵催化反應，而且用到了甲苯等有毒溶劑來輔助反應[參見Cao,K.；Tu,Y.Q.；Zhang,F.M.Sci.China?Chem.2010,53,130.]。

非金屬催化縮合合成法

上述合成方法雖然快速高效，但會使用溴化烏洛托品作為催化劑，在微波條件下輔助反應[參見Khosravi,K.；Kazemi,S.Chin.Chem.Lett.2012,23,61.]。

酶催化合成法

上述合成方法以二氯甲烷為溶劑，在酶作用下室溫合成苯并噻唑類化合物。[參見Pratap,U.R.；Mali,J.R.；Jawale,D.V.；Mane,R.A.TetrahedronLett.2009,50,1352.]

上述合成方法具有包括使用有毒、昂貴的試劑或催化劑、強酸性條件、長反應時間等苛刻反應條件以及副反應、低產率和復雜的后續處理等缺陷，為2-芳基苯并噻唑的合成帶來了困擾，因此有必要提供一種環保、高產、溫和的方法合成2-芳基苯并噻唑。

發明內容

為了克服上述方法包括使用有毒、昂貴的試劑或催化劑、強酸性條件、長反應時間等苛刻反應條件以及副反應、低產量和復雜的后續處理所帶來的困擾，本發明目的是提供一種環保、高產、溫和的以醇類試劑為溶劑合成2-芳基苯并噻唑的方法。

為實現上述目的，本發明提供了如下方案：