[發明專利]含薁稠環芳烴材料及其合成方法、熒光元器件有效
| 申請號: | 202210639731.5 | 申請日: | 2022-06-07 |
| 公開(公告)號: | CN114890858B | 公開(公告)日: | 2023-10-27 |
| 發明(設計)人: | 劉志常;王上上 | 申請(專利權)人: | 西湖大學 |
| 主分類號: | C07C1/28 | 分類號: | C07C1/28;C07C13/66;C07C1/24;C07C13/28;C07C13/62;C09K11/06;H10K85/60;H10K50/11 |
| 代理公司: | 深圳市華勤知識產權代理事務所(普通合伙) 44426 | 代理人: | 鄒新華 |
| 地址: | 310024 浙江省*** | 國省代碼: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 含薁稠環 芳烴 材料 及其 合成 方法 熒光 元器件 | ||
1.一種含薁稠環芳烴材料的合成方法,其特征在于,包括以下步驟:
將鄰鹵代芳醛、芳基取代環戊二烯衍生物和第一固體堿加入第一無水溶劑中加熱,進行脫水縮合反應制得中間產物;
提純所述中間產物;
將提純后的所述中間產物、第二固體堿和鈀金屬催化劑加入第二無水溶劑中加熱,所述中間產物發生自身脫鹵素偶聯反應制得含薁稠環芳烴材料。
2.根據權利要求1所述的含薁稠環芳烴材料的合成方法,其特征在于,所述鄰鹵代芳醛、芳基取代環戊二烯衍生物和第一固體堿的用量以物質的量計算時,所述鄰鹵代芳醛的用量:所述芳基取代環戊二烯衍生物的用量:所述第一固體堿的用量為1∶0.2-30∶1-5;和/或,
所述中間產物、第二固體堿和鈀金屬催化劑的用量以物質的量計算時,所述中間產物的用量:所述第二固體堿的用量:所述鈀金屬催化劑的用量為1∶3-8∶0.05-0.4。
3.根據權利要求1所述的含薁稠環芳烴材料的合成方法,所述鄰鹵代芳醛具有兩個醛基和兩個鹵素官能團,所述鄰鹵代芳醛的用量:所述芳基取代環戊二烯衍生物的用量:所述第一固體堿的用量為1∶15-25∶2-2.5;或,
所述鄰鹵代芳醛具有一個醛基和一個鹵素官能團,所述鄰鹵代芳醛的用量:所述芳基取代環戊二烯衍生物的用量:所述第一固體堿的用量為1∶0.2-0.4∶1-2。
4.根據權利要求1所述的含薁稠環芳烴材料的合成方法,其特征在于,
所述芳基取代環戊二烯衍生物的結構通式為:
其中R3為氫或官能團,Ar1選自以下結構中的一種或多種:
其中n為正整數;和/或,
所述鄰鹵代芳醛的結構通式為:
選自以下結構:
其中,R1為鹵素或0Tf基團,R2為醛基,m為大于等于2的正整數;和/或,
所述第一固體堿為甲醇鈉固體、甲醇鉀固體或氫氧化銫固體;和/或,
所述第一無水溶劑為四氫呋喃、乙醚或甲苯;和/或,
所述第二固體堿為碳酸銫或1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯;和/或,
所述第二無水溶劑為甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或二甲苯;和/或,
所述鈀金屬催化劑為二(苯腈)二氯化鈀、四(三苯基膦)鈀或三(二亞芐基丙酮)二鈀。
5.根據權利要求1至4中任意一項所述的含薁稠環芳烴材料的合成方法,其特征在于,所述將鄰鹵代芳醛、芳基取代環戊二烯衍生物和第一固體堿加入第一無水溶劑中加熱,進行脫水縮合反應制得中間產物的步驟中,反應溫度為50℃-120℃,反應時間為12-48小時。
6.根據權利要求1至4中任意一項所述的含薁稠環芳烴材料的合成方法,其特征在于,所述提純所述中間產物的步驟中,所用到的提純方法為萃取、柱層析或重結晶中的一種或多種。
7.根據權利要求1至4中任意一項所述的含薁稠環芳烴材料的合成方法,其特征在于,將提純后的所述中間產物、第二固體堿和鈀金屬催化劑加入第二無水溶劑中加熱,所述中間產物發生自身脫鹵素偶聯反應制得含薁稠環芳烴材料的步驟中,反應溫度為120-200℃,反應時間為12-48小時。
8.一種含薁稠環芳烴材料,其特征在于,由權利要求1至7中任意一項所述的含薁稠環芳烴材料的合成方法制備得到。
9.一種熒光元器件,其特征在于,包括根據權利要求8所述的含薁稠環芳烴材料。
10.根據權利要求9所述的熒光元器件,其特征在于,所述熒光元器件為化學熒光傳感器、熒光分子開關或有機場效應晶體管器件。
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