[發明專利]一種具有聚集誘導發光性能的化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202210630770.9
• 申請日: 2022-06-06
• 公開（公告）號: CN114989189B
• 公開（公告）日: 2023-09-26
• 發明（設計）人: 吳明雨;王云;王麗娟;封順
• 申請（專利權）人: 西南交通大學
• 主分類號: C07D495/04
• 分類號: C07D495/04;C07D491/048;C09K11/06;A61K41/00;A61K49/00;A61P31/04;A61P35/00;G01N21/64
• 代理公司: 成都正德明志知識產權代理有限公司 51360
• 代理人: 陳瑤

1.一種具有聚集誘導發光性能的化合物，其特征在于，其化學結構通式如下：

，

其中，R₁：

、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、；

R₂為C₃烷基，

X為O、S、Se；

Y^-為Cl^-、Br^-、I^-、PF₆^-、PF₄^-、BF₄^-、CH₃COO^-或CF₃COO^-。

2.權利要求1所述的化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

（1）將化合物A、化合物B、鈀催化劑和無機堿按照1:（0.5~3）:（0.01~0.1）:（1~30）的摩爾比加入至第一溶劑中，加熱回流直至反應完全，然后用萃取劑萃取反應產物得到有機相，將所述有機相依次進行洗滌、干燥，再減壓蒸餾除掉有機溶劑，將得到的粗產物進行純化，得到化合物C；

（2）將化合物C、化合物D、化合物E、銠催化劑、氧化劑、硼酸鹽按照（1.0~1.5）：（1.0~3.0）：1.0：（0.01~0.05）：1.0：1.0的摩爾比加入至第二溶劑中，加熱回流直至反應完全，后經過濾、洗滌，收集有機相后除去有機溶劑，將得到的粗產物進行純化，制得化合物F，即為具有聚集誘導發光性能的化合物；

其中，化合物A的結構式為，其中，X為O、S或Se，化合物B的結構式為R₁-B(OH)₂或，化合物C的結構式為，化合物D的結構式為R₂-NH₂，化合物E的結構式為，其中，化合物B和化合物C中的R₁為、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、；

化合物D中的R₂為C₃烷基。

3.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于，步驟（1）中所述鈀催化劑為四（三苯基磷）鈀、二（三苯基磷）氯化鈀、[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氯化鈀、三（二亞芐基丙酮）二鈀或醋酸鈀；所述無機堿為碳酸鈉、碳酸鉀碳酸銫、磷酸鉀或氫氧化鋇。

4.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于，步驟（1）中所述萃取劑為二氯甲烷、乙酸乙酯或氯仿。

5.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于，步驟（1）中所述第一溶劑為體積比為10~5:1的四氫呋喃和水、體積比為10~6:1:1的甲苯、乙醇和水或者體積比為10~5:1的二氧六環和水。

6.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于，步驟（2）中所述銠催化劑為三氟乙酸銠二聚體、醋酸銠二聚體、辛酸銠二聚體、氯二（乙烯基）銠二聚體或二氯（五甲基環戊二烯基）合銠（III）二聚體。

7.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于，步驟（2）中所述氧化劑為醋酸銅、乙酸銅、硝酸銅、氯化銅、碘化銅或鉻酸銅；

所述硼酸鹽為三氟硼酸鉀、四氟硼酸銀、氟硼酸銅、氟硼酸鉛、四氟硼酸鋰或四氟硼酸甲脒。

8.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征在于，步驟（2）中所述第二溶劑為乙醇、乙腈、異丙醇、正丁醇或叔戊醇。

9.權利要求1中所述的具有聚集誘導發光性能的化合物在制備熒光成像和光動力治療產品中的應用。