[發(fā)明專利]一種吲哚啉酮取代的環(huán)己二烯酮肟類化合物及其合成方法

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• 申請日: 2022-05-18
• 公開（公告）號: CN114853660A
• 公開（公告）日: 2022-08-05
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 譚斌;朱帥;向少華
• 申請（專利權(quán)）人: 南方科技大學(xué)
• 主分類號: C07D209/96
• 分類號: C07D209/96
• 代理公司: 深圳市創(chuàng)富知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 44367
• 代理人: 曾敬

1.一種吲哚啉酮取代的環(huán)己二烯酮肟類化合物，其特征在于，其具有通式Ⅰ的結(jié)構(gòu)或通式Ⅰ的對映異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體：

其中，R¹選自烷基、-CH₂CH＝CH₂、芐基；

所述R²選自氫、烷基、烷氧基、鹵素、氰基、羥基、氨基、苯基、酯基、醛基、三氟甲基、烯基、炔基、羧基、硝基、酰胺基，n為1～5；

所述R³選自氫、烷基、烷氧基、鹵素、氰基、羥基、氨基、苯基、酯基、醛基、三氟甲基、烯基、炔基、羧基、硝基、酰胺基，m為1～5。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的環(huán)己二烯酮肟類化合物，其特征在于，所述R¹選自(C1～C6)烷基、-CH₂CH＝CH₂、芐基。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的環(huán)己二烯酮肟類化合物，其特征在于，所述R²選自氫、烷基、烷氧基、鹵素、氰基、羥基、氨基、苯基、酯基、醛基、三氟甲基、烯基、炔基、羧基、硝基、酰胺基，n為1。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的環(huán)己二烯酮肟類化合物，其特征在于，所述R²選自氫、硝基、氰基、三氟甲基，n為1。

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的環(huán)己二烯酮肟類化合物，其特征在于，所述R³選自氫、烷基、烷氧基、鹵素、氰基、羥基、氨基、苯基、酯基、醛基、三氟甲基、烯基、炔基、羧基、硝基、酰胺基，m為1。

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的環(huán)己二烯酮肟類化合物，其特征在于，所述R³選自氫、鹵素、(C1～C6)烷基、(C1～C6)烷氧基，m為1。

7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的環(huán)己二烯酮肟類化合物，其特征在于，其選自以下化合物或它們的對映異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體：

8.一種權(quán)利要求1～7任意一項所述的環(huán)己二烯酮肟類化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步驟：以手性磷酸為催化劑，化合物9和化合物5反應(yīng)如下：

所述手性磷酸是以下化合物或其對映異構(gòu)體中的至少一種：

其中，Ar選自3,5-二甲基-苯基、3,5-二苯基-苯基、4-苯基-苯基、三苯基硅基、3,4,5-三甲基-苯基、1-萘基、3,5-二三氟甲基-苯基、9-菲基、苯基、2-萘基、9-蒽基、3,5-二叔丁基-苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4,6-三異丙基苯基、4-三氟甲基-苯基。

9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的合成方法，其特征在于，所述手性磷酸是以下化合物或其對映異構(gòu)體中的至少一種：

10.根據(jù)權(quán)利要求8或9所述的合成方法，其特征在于，所述反應(yīng)加入硫酸鈉、硫酸鎂或者分子篩作為添加劑；所述手性磷酸的用量至少是10mol％；所述化合物9和化合物5的摩爾比為1：(1～4)；所述反應(yīng)以二氯甲烷和甲苯為溶劑；所述反應(yīng)的溫度為-60℃以上，所述反應(yīng)的時間在5h以上。