[發明專利]一種檢測鋅離子的熒光探針及其制備方法

有效

• 申請號: 202210536789.7
• 申請日: 2022-05-18
• 公開（公告）號: CN114634507B
• 公開（公告）日: 2022-08-23
• 發明（設計）人: 劉姝菂;張良偉;房淑靜;史紀福;王雪;張人杰
• 申請（專利權）人: 煙臺大學
• 主分類號: C07D417/12
• 分類號: C07D417/12;C09K11/06;G01N21/64;A61K49/00
• 代理公司: 北京中濟緯天專利代理有限公司 11429
• 代理人: 顧明月

本發明涉及熒光探針技術領域，具體公開了一種檢測鋅離子的熒光探針及其制備方法。其中，所述熒光探針以對羥基苯基苯并噻唑為熒光團，8?氨基喹啉接枝于所述熒光團的羥基的鄰位，所述熒光探針的結構式具體如下所示：。本發明的有益之處在于：該熒光探針具有高選擇性、高靈敏度和良好的水溶性，能夠實現水溶液中鋅離子的近紅外動態熒光檢測。

技術領域

本發明涉及一種熒光探針及其制備方法，具體涉及一種檢測鋅離子的熒光探針及其制備方法，屬于熒光探針技術領域。

背景技術

鋅離子作為生物體內含量第二的金屬離子，在維持腦功能、神經傳遞、基因表達、氧化應激、免疫及繁殖等方面都起到了重要的作用。鋅離子紊亂與一系列系統疾病如帕金森癥、老年癡呆、腦缺血、癲癇等病癥有關。了解鋅離子的生物功能以及在體內的分布規律將有助于指導科研人員與醫務人員有效控制鋅離子流失引起的生物損傷，從而及時診斷并治療相關疾病。因此，高效快速地檢測食品、環境和生物樣品中的鋅離子意義重大。

然而，由于鋅離子具有特殊的核外電子結構3d¹⁰4s⁰，在磁性及光學性能方面的檢測受到一定的限制。相比較而言，熒光分析檢測技術具有突出優勢。熒光分析檢測技術因其具備簡便性、可視性、快速高效性以及高靈敏度和高選擇性等優點，在樣品的原位可視化檢測方面已趨于成熟。

目前，檢測鋅離子的熒光探針已經有了許多報道，但以羥基苯基苯丙噻唑為熒光團檢測鋅離子的熒光探針卻很少。雖然該熒光團具有良好的發光性能，但其修飾位點較少，水溶性較差，大多數情況下需要含有一定比例的有機溶劑，在熒光探針的設計方面受到一定的局限，如Xu WZ等報道探針（Journal of Photochemistry Photobiology A：Chemistry 2020，390，112262）需要在DMF-PBS（1：1，v/v）條件下實現待測對象的檢測。中國專利“一種識別鋁離子和鋅離子的雙功能熒光探針及其制備方法和應用”（申請號CN201811304803.0）公開了一種基于鄰羥基苯基苯并噻唑熒光團檢測鋁離子和鋅離子的熒光探針，該熒光探針需要在DMF-HEPES（1：1，v/v）條件下實現待測對象的檢測，而且鄰羥基苯基苯并噻唑具有多個配位原子，會影響離子的選擇性檢測，另外該熒光探針需要加入Na₂EDTA實現鋅離子和鋁離子的區別檢測，過程較為繁瑣。此外，現有的檢測鋅離子的熒光探針還存在制備和純化復雜的缺點。因此，基于對羥基苯基苯并噻唑熒光團開發一種合成方法簡單、尤其具有高選擇性、高靈敏度和良好的水溶性，能夠實現水溶液中鋅離子的近紅外動態熒光檢測，并用于食品、環境以及細胞和活體中鋅離子的選擇性檢測的熒光探針具有一定的挑戰性和研究意義。

發明內容

為解決現有技術的不足，本發明的第一個目的在于：提供一種以對羥基苯基苯并噻唑為熒光團，具有高選擇性、高靈敏度和良好的水溶性，能夠實現水溶液中鋅離子的近紅外動態熒光檢測的熒光探針；本發明的第二個目的在于：提供一種制備過程簡單且產率高的制備上述熒光探針的方法。

為了實現上述第一個目標，本發明采用如下的技術方案：

一種檢測鋅離子的熒光探針，其特征在于，所述熒光探針以對羥基苯基苯并噻唑為熒光團，8-氨基喹啉接枝于所述熒光團的羥基的鄰位，所述熒光探針的結構式具體如下所示：

式I。

為了實現上述第二個目標，本發明采用如下的技術方案：

一種制備式I所示的檢測鋅離子的熒光探針的方法，其特征在于，包括以下步驟：

Step1：將2-羥基-5-苯并噻唑基苯甲醛分散于無水乙醇中，不斷攪拌并滴加溶有8-氨基喹啉的乙醇溶液；

Step2：于80℃回流，待反應完全后停止加熱，冷卻，析出黃色固體初產物；