[發(fā)明專利]一種雙酯基并噻吩非稠環(huán)電子受體材料及制備方法和應用

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• 申請日: 2022-05-11
• 公開（公告）號: CN114736232A
• 公開（公告）日: 2022-07-12
• 發(fā)明（設計）人: 廖勛凡;李蕾;陳義旺;鐘佳鑫;劉恒辰;朱佩佩
• 申請（專利權）人: 江西師范大學
• 主分類號: C07F7/08
• 分類號: C07F7/08;H01L51/42;H01L51/46
• 代理公司: 南昌朗科知識產權代理事務所(普通合伙) 36134
• 代理人: 郭毅力;郭顯文

1.一種雙酯基并噻吩基非稠環(huán)電子受體材料，其特征是具有式1結構：

其中，R₁為C₁-C₂₀的直鏈或支鏈烷基；

Ar₁和Ar₂各自獨立選自以下基團中任意一種：

其中，R₂為氫原子、C₁～C₂₀的烷基、C₁～C₂₀的烷氧基、羰基、酯基、苯基、取代苯基、噻吩基或取代噻吩基；R₃為C₁～C₂₀的烷基、C₁～C₂₀的烷氧基、羰基、酯基、苯基、取代苯基、噻吩基或取代噻吩基；

EG為以下基團中任意一種：

其中，R₄為氫原子、鹵素取代基，其中鹵素為氟、氯、溴或碘、C₁～C₂₀的烷基、烷氧基、羰基、酯基或氰基。

2.權利要求1所述的一種雙酯基并噻吩基非稠環(huán)電子受體材料的制備方法，其特征是包括以下步驟：

1)將2,5-二溴噻吩[3,2-b]噻吩-3,6-二羧酸二乙酯和鹵代烷烴通過酯交換反應和酯化反應得到化合物A：

所述鹵代烷烴為R₁X；

其中，R1為C₁～C₂₀的直鏈或支鏈烷基；X為鹵素；

2)將化合物A和化合物B通過Stille偶聯(lián)反應得到化合物C：

3)化合物C進行Vilsmeier-Haack反應后得到化合物D：

4)化合物D和EG酮通過Knoevenagel反應，即得；

所述EG酮為以下基團中任意一種：

其中，R₄為氫原子、鹵素取代基，其中鹵素為氟、氯、溴或碘、C₁～C₂₀的烷基、烷氧基、羰基、酯基或氰基。

3.根據(jù)權利要求2所述的一種雙酯基并噻吩基非稠環(huán)電子受體材料的制備方法，其特征是：

所述酯交換反應的條件為：溶劑為四氫呋喃和水，鹽酸作為中和劑，2,5-二溴噻吩[3,2-b]噻吩-3,6-二羧酸二乙酯和氫氧化鈉的摩爾比為1:10；在65～75℃溫度下回流12～16小時；

所述酯化反應的條件為：溶劑為N,N-二甲基甲酰胺，碳酸鉀為堿性調整劑，2,5-二溴噻吩[3,2-b]噻吩-3,6-二羧酸和鹵化烷烴的摩爾比為1:2～4，在80-90℃溫度下反應10～16小時；

所述Stille偶聯(lián)反應的條件為：溶劑為四氫呋喃，催化劑為四(三苯基膦)鈀，催化劑的加入量為化合物A摩爾量的2％～10％，化合物A和化合物B的摩爾比為1:2.5～3，在110℃溫度下回流24～36小時；

所述Vilsmeier-Haack反應的條件為：溶劑為1,2-二氯乙烷和N,N-二甲基甲酰胺，三氯氧磷為甲?；噭?，化合物C和三氯氧磷的摩爾比為1:15～25，在80～100℃溫度下回流反應8～12小時；

所述Knoevenagel反應的條件為：氯仿為溶劑，吡啶為縛酸劑，化合物D和EG酮的摩爾比為1:5～12，在60～70℃溫度下回流反應12～16小時。

4.權利要求1所述的一種雙酯基并噻吩基非稠環(huán)電子受體材料的應用，其特征是將其作為有機太陽能電池活性層電子受體材料應用。

5.根據(jù)權利要求4所述的所述的一種雙酯基并噻吩基非稠環(huán)電子受體材料的應用，其特征是將雙酯基并噻吩基非稠環(huán)電子受體材料與電子給體材料制成活性層用于有機太陽能電池。

6.根據(jù)權利要求5所述的所述的一種雙酯基并噻吩基非稠環(huán)電子受體材料的應用，其特征是雙酯基并噻吩基非稠環(huán)電子受體材料與電子給體材料的摩爾比為1～1.5:1。

7.根據(jù)權利要求5所述的所述的一種雙酯基并噻吩基非稠環(huán)電子受體材料的應用，其特征是所述電子給體材料為PM6、PBDB-T、PCE10、J52或他有機電子給體材料中至少一種。