[發(fā)明專利]一種3-羥基異噻唑啉衍生物、制備方法和應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202210469259.5
• 申請(qǐng)日: 2022-04-28
• 公開（公告）號(hào): CN114933597B
• 公開（公告）日: 2023-04-07
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 劉根炎;周聰偉;盧文航;李文燁;郭林朝;黃成;羅曉剛;吳風(fēng)收;巨修練
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 武漢工程大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D417/04
• 分類號(hào): C07D417/04;C07D417/14;A01N43/80;A01P7/04
• 代理公司: 北京輕創(chuàng)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11212
• 代理人: 徐琪琦

本發(fā)明涉及一種3?羥基異噻唑啉衍生物、其制備方法和應(yīng)用，屬于農(nóng)藥化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域。所述3?羥基異噻唑啉衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式如式Ⅰ所示：其中，n為1或2；R獨(dú)立地表示為氫原子、取代的芳基、苯基、未取代的雜芳基中的任意一種。本發(fā)明還涉及上述3?羥基異噻唑啉衍生物的制備方法。本發(fā)明還將3?羥基異噻唑啉衍生物應(yīng)用于制備殺蟲劑，應(yīng)用于有害昆蟲GABA受體的抑制劑。本發(fā)明3?羥基異噻唑啉衍生物對(duì)有害昆蟲具有較好的殺蟲活性，尤其是對(duì)果蠅和斜紋夜蛾，能夠進(jìn)行生產(chǎn)，可制備殺蟲劑應(yīng)用，同時(shí)可作為有害昆蟲GABA受體的抑制劑。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及農(nóng)藥化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，尤其涉及一種3-羥基異噻唑啉衍生物、制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)

在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，殺蟲劑的使用是必不可少的環(huán)節(jié)。殺蟲劑是指殺死害蟲的一種藥劑，如甲蟲、蒼蠅、蠐螬、鼻蟲、跳蟲以及近萬(wàn)種其它害蟲。

殺蟲劑的使用先后經(jīng)歷了幾個(gè)階段：最早發(fā)現(xiàn)的是天然殺蟲劑及無(wú)機(jī)化合物，但是它們作用單一、用量大、持效期短；有機(jī)氯、有機(jī)磷和氨基甲酸酯等有機(jī)合成殺蟲劑，它們的特征是高效高殘留或低殘留，但是其中有不少殺蟲劑品種對(duì)哺乳動(dòng)物有高的急性毒性。

新的殺蟲劑，開始使用時(shí)，殺蟲效果往往很好，但是隨著用量不斷增加和使用范圍不斷擴(kuò)大，抗藥性上升的案例不斷出現(xiàn)。現(xiàn)有的殺蟲劑，例如氯菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氰戊菊酯、順式氰戊菊酯、氟氰戊菊酯等，都屬于神經(jīng)毒素類殺蟲劑，即通過(guò)進(jìn)食進(jìn)入到害蟲體內(nèi)破壞神經(jīng)傳導(dǎo)功能，或是接觸到害蟲身體后，而引起害蟲極度興奮、痙攣、麻痹，最終死亡。然而，自然界害蟲種群中搬來(lái)存在對(duì)殺蟲劑敏感程度不同的個(gè)體，殺蟲劑使用過(guò)程中實(shí)質(zhì)上是采用殺蟲劑對(duì)害蟲種群起到選擇作用，每次使用，就會(huì)留下相對(duì)抗藥的個(gè)體，殺死相對(duì)敏感的個(gè)體，導(dǎo)致殺蟲劑長(zhǎng)時(shí)間使用或增加用量，使得害蟲群體的抗藥性水平或多或少的得以提高。

現(xiàn)有技術(shù)已公開的異噻唑啉衍生物類殺蟲劑，害蟲已對(duì)其產(chǎn)生了抗藥鑒于此，有必要提供一種新的異噻唑啉衍生物類殺蟲劑。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明為了解決上述技術(shù)問(wèn)題提供一種對(duì)農(nóng)業(yè)害蟲果蠅和斜紋夜蛾具有較好防治效果的3-羥基異噻唑啉衍生物、其制備方法和應(yīng)用。該3-羥基異噻唑啉衍生物對(duì)有害昆蟲具有較好的殺蟲活性，尤其是對(duì)果蠅和斜紋夜蛾，能夠作為殺蟲劑及其組合物應(yīng)用，該3-羥基異噻唑啉衍生物也可作為有害昆蟲GABA受體的抑制劑。

本發(fā)明解決上述技術(shù)問(wèn)題的技術(shù)方案如下：

一種3-羥基異噻唑啉衍生物，對(duì)應(yīng)于式Ⅰ的化合物：

其中，n為1或2；R獨(dú)立地表示為氫原子、取代芳基、苯基和未取代的雜芳基中的任意一種。

本發(fā)明3-羥基異噻唑啉衍生物的有益效果是：

3-羥基異噻唑啉衍生物對(duì)有害昆蟲具有較好的殺蟲活性，尤其是對(duì)果蠅和斜紋夜蛾具有較好防治效果，能夠有效的進(jìn)行生產(chǎn)，可作為有害昆蟲GABA受體的拮抗劑。

在上述技術(shù)方案的基礎(chǔ)上，本發(fā)明還可以做如下改進(jìn)。

進(jìn)一步的，所述取代的芳基選自苯基、4-甲苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、3-聯(lián)苯基、2-萘基和3,4-(亞甲基二氧基)苯基中的任意一種。

采用上述進(jìn)一步方案的有益效果是：選自上述基團(tuán)的取代或未取代的芳基均有較好的殺蟲活性。

進(jìn)一步的，未取代的雜芳基為3-呋喃基或3-噻吩基。

采用上述進(jìn)一步方案的有益效果是：選自上述基團(tuán)的未取代的雜芳基可以大幅度的提升衍生物殺蟲活性。

進(jìn)一步的，所述3-羥基異噻唑啉衍生物為如下具體結(jié)構(gòu)式中任意一種：